2-((4-methylphenyl)sulfonamido)hexyl benzoate | 918943-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)hexyl benzoate
• 英文别名: 2-[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)amino]hexyl benzoate；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexyl benzoate
• CAS: 918943-75-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: DMUYRRQMGGAMJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylphenyl)sulfonamido)hexyl benzoate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(5-methyl methylbenzoate)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的远程（δ）C（sp 3）–H键胺化：构建吡咯烷衍生物的实用策略

  摘要：

  我们报告了铜催化的远程C（sp 3）–H键胺化反应，该反应将无环胺转化为吡咯烷。该反应选择性地发生在对胺官能度的碳δ处。伯，仲和叔碳氢键均适用于存在廉价和市售铜催化剂的情况下的胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc02624b
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-N-tosylaziridine 、 苯甲酸酐 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-((4-methylphenyl)sulfonamido)hexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Regioselective Ring-Opening of Aziridines with Acid Anhydride Using TBD or PS-TBD as a Catalyst

  摘要：

  在 5 mol % 的 1,5,7-三氮杂双环[4,4,0]癸-5-烯（TBD）催化下，N-对甲苯磺酰基氮丙啶与各种酸酐的开环反应在温和的反应条件下以极好的收率得到了相应的 β-氨基酯。聚合物支撑催化剂 PS-TBD 也是该反应的良好催化剂。PS-TBD 易于回收和重复使用，活性损失极小。

  DOI：

  10.3390/molecules201018482

文献信息

• Aza-heterocycles via copper-catalyzed, remote C–H desaturation of amines
  作者：Leah M. Stateman、Ross M. Dare、Alyson N. Paneque、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.022

  日期：2022.1

  desaturation of amines. Inspired by the Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) synthesis of five-membered pyrrolidines, we tackled the century-old challenge of synthesizing six-membered piperidines by H-atom transfer. Herein, we present a double, vicinal C–H oxidation by dual catalysis, entailing Ir photocatalytic initiation of 1,5-HAT by an N-centered radical and Cu-catalyzed interception of the C-centered radical

  大多数药物在五元或六元环中含有一个氮原子。为了快速获得这两种氮杂杂环化合物，我们试图开发一种远程 C-H 胺去饱和方法。受五元吡咯烷的 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 合成的启发，我们解决了通过氢原子转移合成六元哌啶的百年挑战。在这里，我们提出了一个 双，通过双催化进行邻位 C-H 氧化，需要 Ir 光催化引发 1,5-HAT 由 N 中心自由基和 Cu 催化拦截 C 中心自由基以促进去饱和。通过这种机制，两个 C-H 键（δ 和 ε 到 N）被区域选择性地从烷基链的无偏、远程位置移除。超过 50 个实例说明了合成内部和末端 δ 乙烯基胺和氮杂杂环的效率、选择性、官能团耐受性和药用价值。机理实验探索了烷基铜中间体，以及 HAT 和消除步骤的动力学和区域选择性。
• N-Heterocyclic Carbene: An Efficient Catalyst for the Ring-Opening Reaction of Aziridine with Acid Anhydride
  作者：Xiaoyu Sun、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200600663

  日期：2006.11

  A N-heterocyclic carbene serves as an efficient catalyst for the regioselective ring-opening reactions of aziridines in the presence of acid anhydrides to afford the desired products in good to excellent yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  N-杂环卡宾在酸酐存在下作为氮丙啶区域选择性开环反应的有效催化剂，以良好到优异的产率提供所需的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Ring-Opening Reactions of Aziridines with Carboxylic Acids Catalyzed by DBU
  作者：Yiyuan Peng、Yanqin Guo、Yepeng Xie、Qin Yang、Songsong Xu、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.3987/com-15-13372

  日期：——

  An efficient ring-opening of aziridines with various carboxylic acids catalyzed by an organocatalyst-DBU afforded the corresponding products in good to excellent yield under mild reaction conditions.
• Copper-catalyzed remote (δ) C(sp³)–H bond amination: a practical strategy to construct pyrrolidine derivatives
  作者：Dongmei Meng、Yongzhen Tang、Junfa Wei、Xianying Shi、Mingyu Yang

  DOI：10.1039/c7cc02624b

  日期：——

  We report a copper-catalyzed remote C(sp3)–H bond amination reaction that converts acyclic amines to pyrrolidines. This reaction occurs selectively at the carbon δ to the amine functionality. Primary, secondary and tertiary C–H bonds are all suitable for the amination reactions in the presence of an inexpensive and commercially available copper catalyst.

  我们报告了铜催化的远程C（sp 3）–H键胺化反应，该反应将无环胺转化为吡咯烷。该反应选择性地发生在对胺官能度的碳δ处。伯，仲和叔碳氢键均适用于存在廉价和市售铜催化剂的情况下的胺化反应。
• A Mild and Regioselective Ring-Opening of Aziridines with Acid Anhydride Using TBD or PS-TBD as a Catalyst
  作者：Satoru Matsukawa、Yasutaka Mouri

  DOI：10.3390/molecules201018482

  日期：——

  The ring-opening of N-tosylaziridines with various acid anhydrides catalyzed by 5 mol % of 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) afforded the corresponding β-amino esters in excellent yields under mild reaction conditions. Polymer-supported catalyst, PS-TBD also acts as a good catalyst for this reaction. PS-TBD was easily recovered and reused with minimal loss of activity.

  在 5 mol % 的 1,5,7-三氮杂双环[4,4,0]癸-5-烯（TBD）催化下，N-对甲苯磺酰基氮丙啶与各种酸酐的开环反应在温和的反应条件下以极好的收率得到了相应的 β-氨基酯。聚合物支撑催化剂 PS-TBD 也是该反应的良好催化剂。PS-TBD 易于回收和重复使用，活性损失极小。