(3aRS,4RS,9bRS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline | 100820-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aRS,4RS,9bRS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 英文别名: (+/-)-(3aα,4β,9bα)-2,3,3a,9b-tetrahydro-4-phenyl-2H-furo[3,2-c]quinoline；(3aα,4β,9bα)-2,3,3a,9b-tetrahydro-4-phenyl-2H-furo[3,2-c]quinoline；(±)-(3aS,4S,9bS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；(+/-)-cis-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；(cis)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；cis-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-furo[3,2-c]quinoline；(3aS,4S,9bS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• CAS: 100820-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LZVNOMSZAGXFQZ-USXIJHARSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,4RS,9bRS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline 、 2-萘酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化原位生成的氮杂-醌金属间化合物的[4 + 2]环加成反应，用于立体选择性合成呋喃/吡喃并[3,2-c]四氢喹啉

  摘要：

  TMSOTf催化的原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物的分子内[4 + 2]环加成反应，是对顺式/反式融合的呋喃-/吡喃并[3,2- c ]四氢喹啉的便捷，立体选择途径，并具有优异的收率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901598
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 gadolinium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (3aRS,4RS,9bRS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline 、 4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuran[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2-c]-和呋喃并[3,2-c]喹啉的立体选择性合成：氯化钆催化的一锅氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了一种通过氯化钆催化的单锅氮杂-Diels-Alder反应顺式选择性合成吡喃和呋喃并[3,2-c]喹啉的简单有效方法。溶剂条件在影响产物的非对映选择性方面起主要作用。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:351–354, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20612

  DOI：

  10.1002/hc.20612

文献信息

• An Efficient Lewis Acid Catalyzed Povarov Reaction for the One-Pot Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized Tetrahydroquinolines­
  作者：Cristina Cimarelli、Samuele Bordi、Pamela Piermattei、Maura Pellei、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0036-1589104

  日期：2017.12

  is expanded to the one-pot synthesis of N-alkyltetrahydroquinolines through a very efficient iminium-Povarov approach. A deeper insight on the reaction system was provided by the study on the side reactions occurring in the reaction conditions and on the nature of the stereoselectivity. An easy and efficient synthetic methodology for the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrahydroquinolines through

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。
• Sodium Salts of Anionic Chiral Cobalt(III) Complexes as Catalysts of the Enantioselective Povarov Reaction
  作者：Jie Yu、Hua-Jie Jiang、Ya Zhou、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201504790

  日期：2015.9.14

  The sodium salts of anionic chiral cobalt(III) complexes (CCC−Na+) have been found to be efficient catalysts of the asymmetric Povarov reaction of easily accessible dienophiles, such as 2,3‐dihydrofuran, ethyl vinyl ether, and an N‐protected 2,3‐dihydropyrrole, with 2‐azadienes. Ring‐fused tetrahydroquinolines with up to three contiguous stereogenic centers were thus obtained in high yields, excellent

  阴离子手性钴的钠盐（III）配合物（CCC -钠+）已经被发现是容易接近亲双烯体的不对称波瓦罗夫反应的高效催化剂，如2,3-二氢呋喃，乙基乙烯基醚，和Ñ -受保护的2,3-二氢吡咯和2-氮杂二烯。从而以高收率，出色的非对映选择性（内/外最高> 20：1）和高对映选择性（最高95：5 er）获得了具有多达三个连续立体中心的环稠合四氢喹啉。
• 手性2-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉类化合物及其 合成方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN105017266B

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明提供了一种手性2‑芳基‑1,2,3,4‑四氢喹啉化合物及其制备方法。本发明制备得到的手性2‑芳基‑1,2,3,4‑四氢喹啉化合物，有望在不对称合成以及医药研发领域得到广泛应用。
• 一种手性金属钴(III)配合物的合成方法及其 应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN105017334B

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明提供了一种手性金属钴(III)配合物的合成方法及其应用。本发明制备得到的手性Λ‑构型手性金属钴(III)配合物，有望在不对称催化合成领域得到广泛应用。
• Imidazolinium salts as catalysts for the aza-Diels–Alder reaction
  作者：Václav Jurčík、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b415023f

  日期：——

  Various easily accessible imidazolinium salts have been found to be capable of catalysing an aza-Diels–Alder reaction with a range of imines and Danishefsky's diene, giving the desired products in good to excellent yields. The influence of the counter-anions on the reactivity has been explored. These salts could contribute to the field of metal-free catalysis/organocatalysis.

  已发现多种易于获得的咪唑鎓盐能够催化具有一系列亚胺和丹尼谢夫斯基二烯的aza-Diels-Alder反应，得到良好至极好产率的目标产物。探讨了对阴离子对反应性的影响。这些盐可能有助于无金属催化/有机催化领域的发展。