4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuran[3,2-c]quinoline | 100820-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuran[3,2-c]quinoline
• 英文别名: (+/-)-(3aα,4α,9bα)-2,3,3a,9b-tetrahydro-4-phenyl-2H-furo[3,2-c]quinoline；(3aα,4α,9bα)-2,3,3a,9b-tetrahydro-4-phenyl-2H-furo[3,2-c]quinoline；(±)-(3aS,4R,9bS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；(trans)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；trans-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-furo[3,2-c]quinoline；trans-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；(3aR,4S,9bR)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• CAS: 100820-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LZVNOMSZAGXFQZ-OIISXLGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯化钛 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI, TETSUJI;TAKEDA, HAJIME;SUZUKI, YUKIO;HONDA, TOSHIO, SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 6, 499-505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Lewis Acid Catalyzed Povarov Reaction for the One-Pot Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized Tetrahydroquinolines­
  作者：Cristina Cimarelli、Samuele Bordi、Pamela Piermattei、Maura Pellei、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0036-1589104

  日期：2017.12

  is expanded to the one-pot synthesis of N-alkyltetrahydroquinolines through a very efficient iminium-Povarov approach. A deeper insight on the reaction system was provided by the study on the side reactions occurring in the reaction conditions and on the nature of the stereoselectivity. An easy and efficient synthetic methodology for the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrahydroquinolines through

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。
• Imidazolinium salts as catalysts for the aza-Diels–Alder reaction
  作者：Václav Jurčík、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b415023f

  日期：——

  Various easily accessible imidazolinium salts have been found to be capable of catalysing an aza-Diels–Alder reaction with a range of imines and Danishefsky's diene, giving the desired products in good to excellent yields. The influence of the counter-anions on the reactivity has been explored. These salts could contribute to the field of metal-free catalysis/organocatalysis.

  已发现多种易于获得的咪唑鎓盐能够催化具有一系列亚胺和丹尼谢夫斯基二烯的aza-Diels-Alder反应，得到良好至极好产率的目标产物。探讨了对阴离子对反应性的影响。这些盐可能有助于无金属催化/有机催化领域的发展。
• Stereoselective synthesis of pyrano[3,2-c]- and furano[3,2-c]quinolines: Gadolinium chloride catalyzed one-pot aza-Diels-Alder reactions
  作者：Yong Yu、Jun Zhou、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.20612

  日期：——

  A simple and efficient method for the cis-selective synthesis of pyrano- and furano[3,2-c]quinolines via gadolinium chloride catalyzed one-pot aza–Diels–Alder reaction is described. Solvent conditions played a major role in affecting the diastereoselectivity of the products. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:351–354, 2010; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley

  描述了一种通过氯化钆催化的单锅氮杂-Diels-Alder反应顺式选择性合成吡喃和呋喃并[3,2-c]喹啉的简单有效方法。溶剂条件在影响产物的非对映选择性方面起主要作用。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:351–354, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20612
• Dimensional Reduction of Lewis Acidic Metal–Organic Frameworks for Multicomponent Reactions
  作者：Xuanyu Feng、Yang Song、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c03561

  日期：2021.6.2

  catalyzing sterically hindered multicomponent reactions (MCRs) for the construction of tetrahydroquinoline and aziridine carboxylate derivatives with high turnover numbers (TONs). Zr6OTf-BTB was also superior to the homogeneous benchmark Sc(OTf)3 with nearly 14 times higher TON and 9 times longer catalyst lifetime. Furthermore, the topology-activity relationships in these Zr-based Lewis acidic MOFs were rationalized

  由于扩散受阻，多孔催化材料的应用仅限于相对简单的具有小基材的有机转化。在此，我们报告了一种降维策略，以构建二维金属有机骨架 (MOF) Zr 6 OTf-BTB，其具有 96% 可接近的路易斯酸性位点，如通过庞大的路易斯碱新戊腈探测。近无基材无障碍，锆6光学传递函数-BTB优于类似路易斯酸性的两个三维MOF同行（锆6光学传递函数-BPDC和Zr 6为四氢喹啉的结构催化位阻多组分反应（MCRS）光学传递函数-BTC）和具有高周转数 (TON) 的氮丙啶羧酸衍生物。锆6OTf-BTB 也优于均质基准 Sc(OTf) 3，其 TON 高近 14 倍，催化剂寿命长 9 倍。此外，这些基于 Zr 的路易斯酸性 MOF 中的拓扑-活性关系通过比较它们的路易斯酸度、路易斯酸性位点的数量和空间可及的路易斯酸性位点来合理化。Zr 6 OTf-BTB 成功地用于通过 MCR 构建多种生物活性分子，并具有出色的
• Chemoselective Catalysis with Organosoluble Lewis Acidic Polyoxotungstates
  作者：Nathalie Dupré、Pauline Rémy、Kévin Micoine、Cécile Boglio、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Bernold Hasenknopf、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201000411

  日期：2010.6.25

  previously described Lewis acidic POMs are reported. Competitive reactions between imines and aldehydes or between various imines demonstrated that fine tuning of the reactivity could be reached by varying the metal atom incorporated into the polyanionic framework. A series of experiments that employed pyridine derivatives allowed us to distinguish between the Lewis and induced Brønsted acidity of the POMs

  报道了新的有机可溶性路易斯酸性多金属氧酸盐（POMs）的制备。这些络合物是通过将Zr，Sc和Y原子掺入相应的单腔道森[P 2 W 17 O 61 ] 10-和Keggin [PW 11 O 39 ] 7-多氧钨酸盐制备的。评价了这些化合物对C的催化活性。Diels-Alder，Mannich和Mukaiyama型反应中的C键形成。报道了与先前描述的路易斯酸性POM的比较。亚胺和醛之间或各种亚胺之间的竞争性反应表明，通过改变掺入聚阴离子骨架中的金属原子，可以实现反应性的精细调节。一系列使用吡啶衍生物的实验使我们能够区分POM的Lewis酸度和诱导的Brønsted酸度。这些催化剂以路易斯酸性方式活化亚胺，而醛通过间接布朗斯台德催化剂活化。