[4-hydroxy-3-methyl-5-[(2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-13-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]trideca-2,6,10-trienyl]phenyl] (Z)-octadec-9-enoate | 870556-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [4-hydroxy-3-methyl-5-[(2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-13-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]trideca-2,6,10-trienyl]phenyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 870556-92-6
• 化学式: C₄₈H₇₈O₅
• 分子量: 735.144
• InChiKey: MJJVZRFUSVDHTQ-CBOQTGMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-hydroxy-3-methyl-5-[(2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-13-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]trideca-2,6,10-trienyl]phenyl] (Z)-octadec-9-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到[3-[(2E,6E,10E,14R)-14,15-dihydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10-trienyl]-4-hydroxy-5-methylphenyl] (Z)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  New Plastoquinones Isolated from the Brown Alga, Sargassum micracanthum

  摘要：

  从褐藻马尾藻的甲醇提取物中分离出四种新的质醌。根据光谱分析和从 2-geranylgeranyl-6-甲基-1,4-苯并对苯二酚的化学转化，阐明了它们的结构。这些质醌具有显著的抗氧化活性，如对脂质过氧化的抑制作用和对 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的自由基清除作用。一些新的塑醌类化合物对癌细胞线具有细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1159
• 作为产物：
  描述：

  Plastoquinone 1 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [4-hydroxy-3-methyl-5-[(2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-13-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]trideca-2,6,10-trienyl]phenyl] (Z)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  New Plastoquinones Isolated from the Brown Alga, Sargassum micracanthum

  摘要：

  从褐藻马尾藻的甲醇提取物中分离出四种新的质醌。根据光谱分析和从 2-geranylgeranyl-6-甲基-1,4-苯并对苯二酚的化学转化，阐明了它们的结构。这些质醌具有显著的抗氧化活性，如对脂质过氧化的抑制作用和对 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的自由基清除作用。一些新的塑醌类化合物对癌细胞线具有细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1159

文献信息

• New Plastoquinones Isolated from the Brown Alga, Sargassum micracanthum
  作者：Jun Mori、Makoto Iwashima、Hiroko Wakasugi、Haruo Saito、Takayuki Matsunaga、Masaru Ogasawara、Satoshi Takahashi、Hideyo Suzuki、Toshimitsu Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.53.1159

  日期：——

  Four new plastoquinones were isolated from the methanolic extract of the brown alga, Sargassum micracanthum. Their structures were elucidated based on spectroscopic analysis and chemical conversions from 2-geranylgeranyl-6-methyl-1,4-benzohydroquinone. These plastoquinones exhibited significant antioxidant activities such as an inhibitory effect on lipid peroxidation and a radical scavenging effect on 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH). Some of the new plastoquiones showed cytotoxic activity against cancer cell line.

  从褐藻马尾藻的甲醇提取物中分离出四种新的质醌。根据光谱分析和从 2-geranylgeranyl-6-甲基-1,4-苯并对苯二酚的化学转化，阐明了它们的结构。这些质醌具有显著的抗氧化活性，如对脂质过氧化的抑制作用和对 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的自由基清除作用。一些新的塑醌类化合物对癌细胞线具有细胞毒性活性。