O-[2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]hydroxylamine | 883296-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-[2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]hydroxylamine
• 英文别名: O-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]hydroxylamine
• CAS: 883296-82-0
• 化学式: C₁₁H₂₇NO₂Si
• 分子量: 233.426
• InChiKey: UXZKOSAJFQVCRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]hydroxylamine 、 花生四烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anandamide和相关内脂的氧同源物：化学选择性合成和生物活性。

  摘要：

  内脂N-花生四烯酸乙醇胺（anandamide，AEA，1a），N-油酰乙醇胺（OEA，2a）和N-棕榈酰乙醇胺（PEA，3a）的三种酰胺氧基同系物是利用化学选择性方法制备的，并利用了它们的易获得性O- [2-（三异丙基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（6）以及在用PPAA和DCC / HOBT方案酰化N- [2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（7）时观察到的令人惊讶的互补选择性。首次在大麻素衍生物（O-烷基-N-酰基羟胺1b）中观察到了大麻素CB（1）/ CB（2）受体亲和力比的反转，而其他氧同源物（1c和1d）显示仅边缘大麻素活性。与它们相应的乙醇酰胺相比，具有不饱和酰基链的化合物通常保留了类香草酸活性，并显示出对FAAH的增加的稳定性。综上所述，这些观察结果表明，氧同源性对内源性乙醇酰胺的药效学和药代动力学特性均具有显着影响，这表明该方法与酰胺药效基团的修饰具有普遍的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm051240y
• 作为产物：
  描述：

  2-((三异丙基硅基)氧基)乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-[2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Anandamide和相关内脂的氧同源物：化学选择性合成和生物活性。

  摘要：

  内脂N-花生四烯酸乙醇胺（anandamide，AEA，1a），N-油酰乙醇胺（OEA，2a）和N-棕榈酰乙醇胺（PEA，3a）的三种酰胺氧基同系物是利用化学选择性方法制备的，并利用了它们的易获得性O- [2-（三异丙基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（6）以及在用PPAA和DCC / HOBT方案酰化N- [2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（7）时观察到的令人惊讶的互补选择性。首次在大麻素衍生物（O-烷基-N-酰基羟胺1b）中观察到了大麻素CB（1）/ CB（2）受体亲和力比的反转，而其他氧同源物（1c和1d）显示仅边缘大麻素活性。与它们相应的乙醇酰胺相比，具有不饱和酰基链的化合物通常保留了类香草酸活性，并显示出对FAAH的增加的稳定性。综上所述，这些观察结果表明，氧同源性对内源性乙醇酰胺的药效学和药代动力学特性均具有显着影响，这表明该方法与酰胺药效基团的修饰具有普遍的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm051240y

文献信息

• Oxyhomologues of Anandamide and Related Endolipids:  Chemoselective Synthesis and Biological Activity
  作者：Giovanni Appendino、Alberto Minassi、Luca Berton、Aniello Schiano Moriello、Maria Grazia Cascio、Luciano De Petrocellis、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1021/jm051240y

  日期：2006.4.1

  lsilyloxy)ethyl]hydroxylamine (7) with the PPAA and the DCC/HOBT protocols. Reversal of the cannabinoid CB(1)/CB(2) receptor affinity ratio was observed for the first time in a derivative of anandamide (the O-alkyl-N-acyl hydroxylamine 1b), while the other oxyhomologues (1c and 1d) showed only marginal cannabimimetic activity. Compounds with unsaturated acyl chains generally retained vanilloid activity

  内脂N-花生四烯酸乙醇胺（anandamide，AEA，1a），N-油酰乙醇胺（OEA，2a）和N-棕榈酰乙醇胺（PEA，3a）的三种酰胺氧基同系物是利用化学选择性方法制备的，并利用了它们的易获得性O- [2-（三异丙基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（6）以及在用PPAA和DCC / HOBT方案酰化N- [2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（7）时观察到的令人惊讶的互补选择性。首次在大麻素衍生物（O-烷基-N-酰基羟胺1b）中观察到了大麻素CB（1）/ CB（2）受体亲和力比的反转，而其他氧同源物（1c和1d）显示仅边缘大麻素活性。与它们相应的乙醇酰胺相比，具有不饱和酰基链的化合物通常保留了类香草酸活性，并显示出对FAAH的增加的稳定性。综上所述，这些观察结果表明，氧同源性对内源性乙醇酰胺的药效学和药代动力学特性均具有显着影响，这表明该方法与酰胺药效基团的修饰具有普遍的相关性。