ethyl 2-((1R,5S)-2-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)acetate | 304430-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-((1R,5S)-2-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,5S)-2-methylidene-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]acetate
• CAS: 304430-15-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: GZJQZEMZIGISSD-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 190.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 ethyl 2-((1S,5S)-2-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)acetate 、 ethyl 2-((1R,5S)-2-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的原酸酯克莱森重排的优化：在单萜醇中的应用

  摘要：

  两种单萜醇，紫苏醇和橙花醇，经过微波辅助原酸酯克莱森重排的改进过程，已转化为它们的 γ,δ-不饱和酯衍生物。获得的产率 (>90%) 优于先前获得的产率。优化的过程需要更短的反应时间（5分钟）、更少的试剂量和无溶剂。

  DOI：

  10.1080/00397910902985515

文献信息

• Optimization of the Microwave-Assisted Ortho Ester Claisen Rearrangement: Application to Monoterpenols
  作者：Florence Mehl、Isabelle Bombarda、Carine Franklin、Emile M. Gaydou

  DOI：10.1080/00397910902985515

  日期：2010.1.14

  Two monoterpenols, perillyl alcohol and nerol, have been converted into their γ,δ-unsaturated ester derivatives following a modified process of microwave-assisted ortho ester Claisen rearrangement. The yields obtained (>90%) are better than those previously obtained. The optimized process needs less reaction time (5 min), smaller amount of reagent, and no solvent.

  两种单萜醇，紫苏醇和橙花醇，经过微波辅助原酸酯克莱森重排的改进过程，已转化为它们的 γ,δ-不饱和酯衍生物。获得的产率 (>90%) 优于先前获得的产率。优化的过程需要更短的反应时间（5分钟）、更少的试剂量和无溶剂。