dihydroartemisinin | 108739-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroartemisinin
• 英文别名: 1,2-dihydroartemisin；dihydroartemisin；ARTEMISIN_met004；(3S,3aR,4S,5aR,9bS)-4-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,6,7,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 108739-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: WSNGRLWRQPRWBL-DBIGVJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 氯甲基(二甲基)硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到蒿乙醚
  参考文献：
  名称：

  SINGLE POT CONVERSION OF ARTEMISININ INTO ARTEETHER

  摘要：

  本发明提供了一种制备阿特地尔的方法，从青蒿素中一次反应中仅需约4小时，包括在新型多羟基催化剂存在下，用少量的乙醇中的硼氢化钠在室温下将青蒿素还原成二氢青蒿素，用酸催化剂在二氢青蒿素存在下酰化，使用1％乙酸乙酯在正己烷中从水相反应混合物中提取阿特地尔，然后进行处理和纯化不纯的阿特地尔，得到80-86％（重量百分比）的纯α，β阿特地尔。

  公开号：

  US20040106809A1
• 作为产物：
  描述：

  蒿素; 苦艾内酯 在 口服葡萄糖 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  SINGLE POT CONVERSION OF ARTEMISININ INTO ARTEETHER

  摘要：

  本发明提供了一种制备阿特地尔的方法，从青蒿素中一次反应中仅需约4小时，包括在新型多羟基催化剂存在下，用少量的乙醇中的硼氢化钠在室温下将青蒿素还原成二氢青蒿素，用酸催化剂在二氢青蒿素存在下酰化，使用1％乙酸乙酯在正己烷中从水相反应混合物中提取阿特地尔，然后进行处理和纯化不纯的阿特地尔，得到80-86％（重量百分比）的纯α，β阿特地尔。

  公开号：

  US20040106809A1

文献信息

• Synthesis of yomogin, 1-deoxyivangustin, and 1-deoxy-8-epiivangustin
  作者：Juan Alberto Marco、Manuel Arno、Miguel Carda

  DOI：10.1139/v87-108

  日期：1987.3.1

  The chemical transformation of (−)-artemisin 1 into the natural sesquiterpene lactones yomogin 2, 1-deoxyivangustin 3, and 1-deoxy-8-epiivangustin 4 is described.

  将(−)-青蒿素1化学转化为天然倍半萜内酯莲藕素2、1-去氧伊万古斯汀3和1-去氧-8-表伊万古斯汀4的过程被描述。
• Ultrasound assisted reductive cleavage of eudesmane and guaiane γ-enonelactones. Synthesis of 1α,7α,10αH-guaian-4,11-dien-3-one and hydrocolorenone from santonin
  作者：Gonzalo Blay、Victoria Bargues、Luz Cardona、Begoña Garcı́a、José R Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00986-3

  日期：2001.11

  Ultrasound enhances the rate of reductive cleavage of the C-6-oxygen bond of sesquiterpene enonelactones. trans-Eudesmanolides 1c-1g, cis-eudesmanolides 2a-2c, and trans-guaianolides 4a-4d react with Zn in acetic acid-H2O under sonochemical conditions to afford the corresponding sesquiterpene. acids 3a-3g and 5a-5d, respectively in good yields. Starting from 5d two natural guaianes 1 alpha ,7 alpha ,10 alphaH-guaian-4, 11-dien-3-one (6) and hydrocolorenone (7) have been prepared in good yields through a straightforward sequence. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ultrasound assisted reductive cleavage of sesquiterpene γ-enonelactones
  作者：Victoria Bargues、Gonzalo Blay、Luz Cardona、B. Garcia、José R. Pedro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01742-z

  日期：1995.11

  Ultrasound enhances the rate of reductive cleavage of the C-6-oxygen bond of several cis- and trans- sesquiterpene gamma-enonelactones. Interestingly ultrasound overrides the stereoelectronic requirements for the reductive cleavage of the most usually occurring sesquiterpene trans-lactones.
• Total syntheses of rothin-A and rothin-B
  作者：Miguel Carda、Manuel Arnó、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87333-6

  日期：1986.1
• Functionality transfer from C8 to C9 in sesquiterpenes. Synthesis of the named Herbolide E from artemisin.
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、José R. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79147-7

  日期：1992.9

  The key intermediate 6 was obtained in five steps from artemisin (1). The spectroscopic characteristics of the synthetic product 7a reveal that the proposed structure for the natural herbolide E must be revised.