3-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclohex-2-enone | 111470-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)-2-cyclohexenone；3-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 111470-37-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WBWFRNUVWHBKSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R,R)-(PhMeCH)2N-P(-2-O-3,5-diMe-C₆H₂-C₆H₂-3',5'-diMe-2'-O-) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的ABCF四环框架的不对称合成虎皮楠生物碱Calyciphyllineñ

  摘要：

  朝向的对映选择性合成的努力虎皮生物碱calyciphylline N的引线到含有三个ABCF四环框架的高效制备桥头全碳季立体有描述。这项合成工作的特点是利用不对称共轭加成物来安装C5全碳四元中心，有效的连续分子间/分子间羟醛序列，以构建关键的双环[2.2.2]辛烷酮BC核，然后进行闭环易位反应通过立体选择性长田共轭共轭氰化反应，以交付功能化的F环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02202
• 作为产物：
  描述：

  7-Ethoxycarbonylmethyl-7-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  红水生生物碱21-脱氧-巨人草胺D中ABC三环核心的不对称合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对的不对称合成努力虎皮楠生物碱21 deoxymacropodumine d导致含连续五年立构中心的ABC三环框架的高效制备。这项合成工作的特点是：（1）利用不对称共轭加成物来安装C5全碳四元中心，（2）分子内的氮杂-Michael加成反应，然后进行Pd催化的α-烯基化反应以构建碗形三环核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.019

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Isoschizogamine
  作者：Akihiro Takada、Hiroaki Fujiwara、Kenji Sugimoto、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/chem.201503606

  日期：2015.11.9

  The total synthesis of (−)‐isoschizogamine was accomplished, featuring the construction of the quaternary carbon center by the modified Johnson–Claisen rearrangement in basic media and the facile assembly of the key tetracyclic quinolone intermediate through a cascade cyclization. The characteristic cyclic aminal was constructed by late‐stage CH functionalization at the position adjacent to the lactam

  （-）-异schizogamine的总合成完成了，其特征是通过在基本介质中通过改良的Johnson-Claisen重排构造了四级碳中心，并通过级联环化容易地组装了关键的四环喹诺酮中间体。特征环状缩醛胺通过后期阶段C中构造 ħ官能在邻近内酰胺氮上的位置使用的CrO的组合3和Ñ卜4 NIO 4和随后的Bi（OTF）3 -介导的环化。
• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. The synthesis of three perforanes
  作者：George Majetich、Jean Defauw、Clay Ringold

  DOI：10.1021/jo00236a013

  日期：1988.1
• The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/jo00093a027

  日期：1994.7

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).
• MAJETICH, GEORGE;DEFAUW, JEAN;RINGOLD, CLAY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 50-68
  作者：MAJETICH, GEORGE、DEFAUW, JEAN、RINGOLD, CLAY

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of ABC tricyclic core in Daphniphyllum alkaloid 21-deoxy-macropodumine D
  作者：Xiu-Fang Mo、Yun-Fei Li、Ming-Hui Sun、Qiu-Yan Dong、Qin-Xia Xie、Pei Tang、Fei Xue、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.019

  日期：2018.5

  In this paper, we describe our efforts toward the asymmetric synthesis of Daphniphyllum alkaloid 21-deoxymacropodumine D which led to efficient preparation of a ABC tricyclic framework containing five consecutive stereocenters. This synthetic work features (1) utilization of an asymmetric conjugate addition to install the C5 all-carbon quaternary center, (2) an intramolecular aza-Michael addition followed

  在本文中，我们描述了我们对的不对称合成努力虎皮楠生物碱21 deoxymacropodumine d导致含连续五年立构中心的ABC三环框架的高效制备。这项合成工作的特点是：（1）利用不对称共轭加成物来安装C5全碳四元中心，（2）分子内的氮杂-Michael加成反应，然后进行Pd催化的α-烯基化反应以构建碗形三环核。