(1'S,2'S,5'R)-6',6'-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2'-ylacetaldehyde | 109062-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S,2'S,5'R)-6',6'-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2'-ylacetaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,5S)-(-)-10-formylpinane；2-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)acetaldehyde；((1S,2S)-6,6-dimethyl-norpinan-2-yl)-acetaldehyde；((1S:2S)-6,6-Dimethyl-norpinanyl-(2))-acetaldehyd；2-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]acetaldehyde
• CAS: 109062-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: AVQRHKZLVPSHIE-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,5'R)-6',6'-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2'-ylacetaldehyde 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 ((1S,2S)-6,6-dimethyl-norpinan-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Vilkas et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 799,803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-顺式-桃金娘烷醇 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1'S,2'S,5'R)-6',6'-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2'-ylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Schiemann, Kai; Wegner, Christoph, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 9, p. 1164 - 1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Olfactory Evaluation of Bulky Moiety-Modified Analogues to the Sandalwood Odorant Polysantol®
  作者：Laura Chapado、Pablo Linares-Palomino、Concepción Badía、Sofía Salido、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Joaquín Altarejos

  DOI：10.3390/molecules14082780

  日期：——

  Five new bulky moiety-modified analogues of the sandalwood odorant Polysantol® have been synthesized by aldol condensation of appropriate aldehydes with butanone, deconjugative α-methylation of the resulting α,β-unsaturated ketones, and reduction of the corresponding β,γ-unsaturated ketones. The final compounds were evaluated organoleptically and one of them seemed to be of special interest for its natural sandalwood scent.

  五种新型大体积取代基修饰的檀香气味Polysantol®类似物通过适当的醛与丁酮的醇缩反应合成，随后对所得的α,β-不饱和酮进行去共轭α-甲基化，再对相应的β,γ-不饱和酮进行还原。最终化合物经过感官评估，其中一种似乎因其自然的檀香气味而特别引人关注。
• Catalytic hydroformylation of (1S,5S)-(−)- and (1R,5R)-(+)-β-pinene: stereoselective synthesis and spectroscopic characterization of (1S,2R,5S)-, (1S,2S,5S)-, (1R,2R,5R)- and (1R,2S,5R)-10-formylpinane
  作者：Fabrizio Azzaroni、Paolo Biscarini、Silvia Bordoni、Giuliano Longoni、Emanuela Venturini

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05778-n

  日期：1996.2

  (1S,5S)-(−)- and (1R,5R)-(+)-β-pinene have been hydroformylated in toluene to give (1S,2R,5S)- and (1R,2S,5R)-10-formylpinane with up to 95% diastereoselectivity using bimetallic CoRh(CO)7 as a catalyst; the latter was generated in situ from preformed Co2Rh2(CO)12 or a stoichiometric mixture of either [Rh4(CO)12] or [Rh6(CO)16] and [Co2(CO)8]. At 70–125°C and under 60 atm of syngas, the yields of hydroformylated

  （1 S，5 S）-（-）-和（1 R，5 R）-（+）- β- pine烯已在甲苯中加氢甲酰化，得到（1 S，2 R，5 S）-和（1 R使用双金属CoRh（CO）7作为催化剂，具有高达95％的非对映选择性的，2 S，5 R）-10-甲酰基pin烷; 后者由预制的Co 2 Rh 2（CO）12或[Rh 4（CO）12 ]或[Rh 6（CO）16 ]和[Co 2（CO）8 ]。在70–125°C和60atm的合成气下，加氢甲酰化产物的收率不会超过30％，这是因为β-pine烯会同时异构化为α-pine烯。在所有情况下，催化剂都是以可溶性羰基钴衍生物和包含大部分铑（主要为[Rh 6（CO）16 ] ）的晶体沉淀物的混合物形式回收的。通过在四氢呋喃中与作为催化剂前体的[Rh 4（CO）12 ]和[N（PPh 3）2 ] Cl的混合物进行反应，可获得相当的收率和非对映选择性。
• Enantioselective (8+3) Cycloadditions by Activation of Donor–Acceptor Cyclopropanes Employing Chiral Brønsted Base Catalysis
  作者：David A. McLeod、Mathias Kirk Thøgersen、Casper Larsen Barløse、Mette Louise Skipper、Erlaitz Basabe Obregón、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202206096

  日期：2022.7.18

  A non-covalent organocatalytic enantioselective (8+3) cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and heptafulvenoids is reported. The reaction design employs an anionic cyclopropane activation strategy by employing a bifunctional optically-active Brønsted base. The reaction pathway and mechanism of stereochemical control was investigated by DFT calculations.

  报道了供体-受体环丙烷和七黄黄酮的非共价有机催化对映选择性 (8+3) 环加成反应。该反应设计采用双功能光学活性布朗斯特碱的阴离子环丙烷活化策略。通过DFT计算研究了立体化学控制的反应途径和机制。
• [EN] PHOSPHORUS-SUBSTITUTED QUINOXALINE-TYPE PIPERIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRIDINE DE TYPE QUINOXALINE SUBSTITUÉS PAR DU PHOSPHORE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2012085648A9

  公开（公告）日：2013-03-21
• US2427345
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——