1,3-dithiol-2,4,5-trithione | 85931-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,3-dithiol-2,4,5-trithione
• 英文别名: 1,3-dithiole-2,4,5-trithione；oligo(1,3-dithiole-2,4,5-trithione)；1,3-Dithiolane-2,4,5-trithione
• CAS: 85931-57-3
• 化学式: C₃S₅
• mdl: MFCD01632598
• 分子量: 196.363
• InChiKey: JUQVDMLKRDJLKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-3-已烯 、 1,3-dithiol-2,4,5-trithione 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到trans-5,6-dihydro-5,6-diethyl-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Tetraalkyl- and dialkyl-substituted BEDT-TTF derivatives and their cation-radical salts: synthesis, structure, and properties

  摘要：

  通过Diels-Alder方法合成了有机电子供体分子双(乙撑二硫)四硫富瓦烯（BEDT-TTF或ET）的四烷基和二烷基衍生物，其中烷基为乙基和丙基。已经制备并结构表征了几种这些新供体的阳离子自由基盐，并发现其中的供体分子处于名义上更高的氧化态（+1、+1.5和+2），而不是通常在BEDT-TTF盐中观察到的+0.5氧化态。提出四烷基和二烷基衍生物在用于晶体生长的溶剂中的更高溶解度是这一发现的主要原因。令人惊讶的是，X射线晶体学研究表明，在中性的四乙基-ET以及它们的阳离子自由基盐中的氧化态四乙基-ET和二乙基-ET分子中，烷基取代基采用轴向构型，而不是预期的赤道构型。发现阳离子自由基盐的电学性质要么是绝缘的，要么是半导体，这与盐中供体分子的更高氧化态和晶体结构一致。

  DOI：

  10.1039/a809132c
• 作为产物：
  描述：

  bis(tetraetylammonium) bis(thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate(II) 在 碘 作用下， 生成 1,3-dithiol-2,4,5-trithione
  参考文献：
  名称：

  关于由二巯基异三硫酮（dmit）衍生物形成1,4,5,8-四噻吩萘（TTN）的机理†

  摘要：

  讨论了由4,5-双（苯甲酰硫基）-1,3-二硫代-2-硫酮形成TTN（四硫富瓦烯（TTF）的重要前体）的机理。与以前的报告相反，四硫代乙烯盐不是该合成的中间体，而4,5-乙烯基二硫-1,3-二硫基-2-硫酮则可能是中间体。后者是通过新的合成方法制备的，并一步一步转化为TTN。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00816-9

文献信息

• New chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene
  作者：Songjie Yang、Andrew C. Brooks、Lee Martin、Peter Day、Melanie Pilkington、William Clegg、Ross W. Harrington、Luca Russo、John D. Wallis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.034

  日期：2010.8

  with structures related to BEDT-TTF, have been synthesised for use in the preparation of organic metals, starting either by double nucleophilic substitutions on the bis-mesylate of 2R,4R-pentane-2,4-diol or by a cycloaddition with subsequent elimination of acetic acid on the enol acetate of (+)-nopinone. Crystal structures of some of their radical cation triiodides salts and TCNQ complexes are reported

  已经合成了六种具有与BEDT-TTF相关结构的新的对映纯手性有机硫供体，用于制备有机金属，方法是从2 R，4 R-戊烷-2,4的双甲磺酸酯上进行双亲核取代。-二醇或通过环加成反应，然后在（+）-去甲酮的烯醇乙酸酯上消除乙酸。据报道其某些自由基阳离子三碘化物盐和TCNQ配合物的晶体结构。
• An Electropolymerisable Pyridine‐Functionalised Gold Bis(dithiolene) Complex
  作者：Sandrina Oliveira、Mónica L. Afonso、Sandra I. G. Dias、Isabel C. Santos、Rui T. Henriques、Sandra Rabaça、Manuel Almeida

  DOI：10.1002/ejic.201300222

  日期：2013.6.12

  electrodeposited film. By potentiostatic electrodeposition, thin films of either the neutral gold complex, [Au(4-pdddt)2] (4), or the polymerised cationic species can be obtained. Both films absorb strongly in the NIR region and have properties consistent with the incorporation of the intact metal bis(dithiolene) complex. A mechanism for polymerisation through formation of S–S interligand bonds is proposed.

  制备并表征了一种新的吡啶取代的二硫烯配合物 PPh4[Au(4-pdddt)2] (3)。循环伏安法显示了三个氧化还原过程，对应于双阴离子、单阴离子、中性和阳离子状态之间的相互转化，如这种类型的双（二硫烯）配合物经常呈现的那样。然而，该化合物中的最后氧化过程会产生作为电沉积膜获得的聚合物质。通过恒电位电沉积，可以获得中性金配合物 [Au(4-pdddt)2] (4) 或聚合阳离子物质的薄膜。两种薄膜在 NIR 区域都有很强的吸收，并且具有与完整金属双（二硫烯）配合物的掺入一致的特性。提出了通过形成 S-S 配位键进行聚合的机制。
• New electron donors: BEDT-TTF derivatives bearing a pyridine group; synthesis, crystal structure, electrochemical studies and the formation of charge transfer complexes
  作者：Wei Xu、Deqing Zhang、Hongxiang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/a900063a

  日期：——

  Bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) derivatives 1a,b and 2a,b containing a pyridine group have been synthesized and their redox potentials have been studied by cyclic voltammetry in dichloromethane solution, which indicate that they are weaker electron donors than BEDT-TTF. Compound 2b has been studied by X-ray crystallography, which revealed a column-packing pattern in its crystal lattice. The charge transfer (CT) complexes formed between these new donors and tetracyanoquinodimethane (TCNQ), 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzo-1,4-quinone (DDQ) as well as cupric chloride (CuCl 2 ) have been investigated. Among them the CT complexes 1b 1.1 ·TCNQ and 1a·CuCl 2 show conductivity in the semiconducting range at room temperature (σ rt =1.6×10 –3 S cm –1 for 1b 1.1 ·TCNQ, 4.3×10 –3 S cm –1 for 1a·CuCl 2 measured on a compressed pellet). From the results of X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and conductivity measurements, we suggest that charge transfer and coordination contact coexist in the complex 1a·CuCl 2 .

  合成了含有吡啶基的双（乙烯硫醚）四硫富瓦烯（BEDT-TTF）衍生物1a、b和2a、b，并通过循环伏安法研究了它们在二氯甲烷溶液中的氧化还原电位，结果表明它们的电子给体能力弱于BEDT-TTF。化合物2b通过X射线晶体学研究，揭示了其晶体格子的柱状包装模式。探讨了这些新给体与四氰基喹啉（TCNQ）、2,3-二氯-5,6-二氰基苯-1,4-醌（DDQ）及氯化铜（CuCl₂）形成的电荷转移（CT）复合物。其中，CT复合物1b•1.1·TCNQ和1a·CuCl₂在室温下显示出半导体范围内的导电性（1b•1.1·TCNQ的σ_rt = 1.6×10⁻³ S cm⁻¹，1a·CuCl₂的σ_rt = 4.3×10⁻³ S cm⁻¹，测量是在压缩后球粒上进行的）。根据X射线光电子能谱（XPS）和导电性测量的结果，我们建议复合物1a·CuCl₂中电荷转移和配位接触共存。
• exo-Methylene-BEDT-TTF and alkene-functionalised BEDT-TTF derivatives: synthesis and radical cation salts
  作者：Matteo Zecchini、Jordan R. Lopez、Scott W. Allen、Simon J. Coles、Claire Wilson、Hiroki Akutsu、Lee Martin、John D. Wallis

  DOI：10.1039/c5ra03921e

  日期：——

  potential, and from which radical cation salts with perchlorate and triiodide have been prepared, the latter showing semiconductor properties. Allyloxymethyl- and allylthiomethyl-BEDT-TTF, the first BEDT-TTF derivatives with an alkene in the side chain, have been prepared, along with a 1 : 2 radical cation perchlorate salt of the former, an insulator which contains a donor dication.

  羟甲基-BEDT-TTF通过甲苯磺酰化和消除反应转变为外-亚甲基-BEDT-TTF，其环外双键导致氧化电位小幅增加，并由此制备了含高氯酸盐和三碘化物的自由基阳离子盐，后者显示半导体特性。已经制备了烯丙氧基甲基-和烯丙硫基甲基-BEDT-TTF，这是第一种在侧链上带有烯烃的BEDT-TTF衍生物，以及前者的1：2自由基高氯酸盐阳离子，一种含有施主指示剂的绝缘子。
• Synthesis, structure and electrochemical properties of two new unsymmetrical tetrathiafulvalene derivatives
  作者：Ming Xu、Yong Ji、Jing-Lin Zuo、Yi-Zhi Li、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1002/jhet.5570420515

  日期：2005.7

  Two new unsymmetrical tetrathiafulvalene (TTF) derivatives, 2,3-bis(cyanoethylthio)-6,7-(methyl-ethylenedithio)tetrathiafulvalene (6a) and 2,3-bis(cyanoethylthio)-6,7-(cyclopentodithio)tetrathiafulvalene (6b), have been prepared and characterized by NMR, MS, IR and Elemental analyses. The molecular structures have been determined by X-ray crystallography. Their redox properties have been investigated

  两个新的不对称四硫富富瓦烯（TTF）衍生物2,3-双（氰基乙硫基）-6,7-（甲基-乙二硫基）四硫富瓦烯（6a）和2,3-双（氰基乙硫基）-6,7-（环戊二硫基）四硫富富瓦烯（已经通过NMR，MS，IR和元素分析制备并表征了图6b）。分子结构已经通过X射线晶体学确定。通过在二氯甲烷溶液中的循环伏安法研究了它们的氧化还原特性，每种化合物显示出两个可逆的单电子氧化还原对。