dimethyl 3-benzoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate | 17281-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 3-benzoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 3-benzoyl-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；3-Benzoyl-benzoindolizin-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 17281-89-9
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₅
• 分子量: 387.392
• InChiKey: CLGDYAWRUFOLPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 dimethyl 3-benzoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用TEMPO作为氧化剂，通过一锅反应从缺电子的烯烃中进行无过渡金属合成吲哚类化合物

  摘要：

  摘要 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560973

文献信息

• Efficient synthesis of pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoline derivatives in aqueous media
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hamid Estiri、Azadeh Bahreman

  DOI：10.1002/jhet.205

  日期：2009.11

  A one‐pot procedure for the synthesis of pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines and pyrrolo[1,2‐a]quinolines in good to excellent yields has been reported, using quinoline or isoquinoline, phenacylbromide derivatives and activated alkynes in aqueous medium. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  据报道，在含水介质中使用喹啉或异喹啉，苯并溴化物衍生物和活化炔烃，可以一锅法合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[1,2- a ]喹啉，收率好至极好。 。J.杂环化​​学，（2009）。
• Amberlite–IRA-402 (OH) ion exchange resin mediated synthesis of indolizines, pyrrolo [1,2-a] quinolines and isoquinolines: Antibacterial and antifungal evaluation of the products
  作者：Abhijit Hazra、Shyamal Mondal、Arindam Maity、Subhendu Naskar、Pritam Saha、Rupankar Paira、Krishnendu B. Sahu、Priyankar Paira、Soma Ghosh、Chandrima Sinha、Amalesh Samanta、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.066

  日期：2011.6

  A number of indolizines and pyrrolo[1,2-a]quinolines/isoquinolines were prepared from phenacyl pyridinium, quinolinium and isoquinolinium salts derived fromthe reaction of the heterocycles with 2-bromo acetophenone with alkynes and alkenes using amberlite–IRA-402 (OH) ion exchange resin as the base. Antibacterial and antifungal studies were carried out against thirteen bacterial and four fungal strains

  苯并吡啶鎓盐，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐是通过使用琥珀铁矿-IRA-402（OH）使杂环与2-溴苯乙酮与炔烃和烯烃反应而得的苯甲酰基吡啶鎓，喹啉鎓和异喹啉鎓盐制备的，许多吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉/异喹啉离子交换树脂为基础。对13种细菌和4种真菌菌株进行了抗菌和抗真菌研究，结果表明15种细菌中的3种衍生物（4a，4b，7a）对所有13种菌株均有效，而10种衍生物显示出双重的抗菌和抗真菌功效。
• Iodine-promoted synthesis of acylindolizine derivatives from acetylenecarboxylates and pyridinium, isoquinolinium, or quinolinium ylides
  作者：Juanjuan Liu、Peiyun Yan、Yan Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.1007/s00706-013-1120-6

  日期：2014.4

  AbstractAn iodine-promoted synthesis of acylindolizinecarboxylates via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrogen ylides with acetylenecarboxylates and subsequent aromatization for the generation of a wide range of structurally interesting, pharmacologically and photoelectrically significant compounds is reported. Only readily available materials, mild conditions, and operationally trivial reaction protocols

  摘要据报道，碘的促进作用是通过氮基与乙炔羧酸的1,3-偶极环加成反应以及随后的芳构化作用来碘化羰基吲哚羧酸酯，以生成各种结构上有意义的，具有药理学和光电意义的化合物。只需要容易获得的材料，温和的条件和操作上琐碎的反应方案。 图形概要
• REACTION OF PYRIDINIUM PHENACYLIDES AND RELATED YLIDES WITH CYCLOPENTADIENONE DERIVATIVES
  作者：Yoshiro Yamashita、Yukio Miyauchi、Mitsuo Masumura

  DOI：10.1246/cl.1983.489

  日期：1983.4.5

  Reaction of pyridinium phenacylides with cyclopentadienone derivatives gave bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one derivatives by the nucleophilic addition reaction followed by pyridine elimination. Isoquinolinium phenacylide underwent the 1,3-dipolar cycloaddition reaction with a cyclopentadienone.

  吡啶鎓phenacylides 与环戊二烯酮衍生物的反应通过亲核加成反应随后吡啶消除得到双环[3.1.0]hex-3-en-2-one衍生物。Isoquinolinium phenacylide 与环戊二烯酮发生 1,3-偶极环加成反应。
• Studies on 1,3-dipolar cycloaddition reactions of some cycloimmonium ylides
  作者：Ram S. Tewari、Ajay K. Dubey、Naresh K. Misra

  DOI：10.1021/je00027a033

  日期：1982.1