methyl 2-[[(1S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methylsulfanyl]acetate | 1329428-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[[(1S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methylsulfanyl]acetate
• CAS: 1329428-56-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂S
• 分子量: 242.382
• InChiKey: QXQDCWRTCGVRAF-DVRYWGNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(1S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methylsulfanyl]acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hemocoagulation Activity of Sulfur-Containing Pinane-Type Terpenoids

  摘要：

  以(1S)-(–)-β-蒎烯为原料合成了一系列蒎烷型硫化物和亚砜。研究了它们对人血浆的体外凝血活性。所有测试的化合物均表现出抗聚集和抗凝血活性。具有巯基乙酸部分的水溶性最强的亚砜可抑制自发性血小板聚集以及胶原蛋白和花生四烯酸诱导的自发血小板聚集，并降低人体血浆的凝固活性。凝血活性是由于选择性抑制血小板受体、血小板微泡产量减少及其活性抑制所致。

  DOI：

  10.1007/s11094-017-1611-6
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 、 巯基乙酸甲酯 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl 2-[[(1S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methylsulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇-烯添加基于萜烯的可再生单体和聚合物

  摘要：

  描述了将萜烯（（R）-（+）-和（S）-（-）-柠檬烯和（-）-β-pine烯）不含溶剂和自由基引发剂的方法，是获得大范围化合物的简单方法醇和/或酯官能化的可再生单体。（R）-（+）-Li烯（1）和（S）-（-）-mon烯（2）在内环和外环双键上表现出不同的反应性，通过简单地改变硫醇即可产生单加成或双加成产物进料比。同样，（-）-β-pine烯（3）已经制备了衍生的醇和酯单体。已经表征了由此获得的单体，并且已经研究了它们在缩聚中的行为。已经发现，由蓖麻油衍生的平台化学品合成的长链二酯或二醇是合适的共聚单体，并导致数均分子量高达25kDa的缩聚物。因此，制备了基于萜烯/脂肪酸的聚酯，并研究了它们的结构-热性质关系。

  DOI：

  10.1021/ma201544e

文献信息

• Terpene-Based Renewable Monomers and Polymers via Thiol–Ene Additions
  作者：Maulidan Firdaus、Lucas Montero de Espinosa、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1021/ma201544e

  日期：2011.9.27

  Solvent and radical initiator-free addition of thiols to terpenes ((R)-(+)- and (S)-(−)-limonene and (−)-β-pinene) are described as a simple approach to obtain a wide range of alcohol and/or ester functionalized renewable monomers. (R)-(+)-Limonene (1) and (S)-(−)-limonene (2), presenting different reactivity at the endocyclic and exocyclic double bonds, have yielded the monoaddition or diaddition

  描述了将萜烯（（R）-（+）-和（S）-（-）-柠檬烯和（-）-β-pine烯）不含溶剂和自由基引发剂的方法，是获得大范围化合物的简单方法醇和/或酯官能化的可再生单体。（R）-（+）-Li烯（1）和（S）-（-）-mon烯（2）在内环和外环双键上表现出不同的反应性，通过简单地改变硫醇即可产生单加成或双加成产物进料比。同样，（-）-β-pine烯（3）已经制备了衍生的醇和酯单体。已经表征了由此获得的单体，并且已经研究了它们在缩聚中的行为。已经发现，由蓖麻油衍生的平台化学品合成的长链二酯或二醇是合适的共聚单体，并导致数均分子量高达25kDa的缩聚物。因此，制备了基于萜烯/脂肪酸的聚酯，并研究了它们的结构-热性质关系。
• Hemocoagulation Activity of Sulfur-Containing Pinane-Type Terpenoids
  作者：S. V. Kiselev、L. E. Nikitina、V. A. Startseva、N. P. Artemova、A. V. Bodrov、S. V. Boichuk、M. M. Vorontsova、A. A. Rakhmatullina、R. G. Turaev、V. V. Klochkov

  DOI：10.1007/s11094-017-1611-6

  日期：2017.8

  A series of pinane-type sulfides and sulfoxides were synthesized from (1S)-(–)-β-pinene. Their hemocoagulation activity in vitro on human blood plasma was studied. All tested compounds exhibited antiaggregation and anticoagulation activity. The most water-soluble sulfoxide with a mercaptoacetic acid moiety inhibited spontaneous platelet aggregation and that induced by collagen and arachidonic acid and also reduced the coagulation activity of human blood plasma. The hemocoagulation activity was due to selective inhibition of platelet receptors, decreased yield of thrombocytic microvesicles, and suppression of their activity.

  以(1S)-(–)-β-蒎烯为原料合成了一系列蒎烷型硫化物和亚砜。研究了它们对人血浆的体外凝血活性。所有测试的化合物均表现出抗聚集和抗凝血活性。具有巯基乙酸部分的水溶性最强的亚砜可抑制自发性血小板聚集以及胶原蛋白和花生四烯酸诱导的自发血小板聚集，并降低人体血浆的凝固活性。凝血活性是由于选择性抑制血小板受体、血小板微泡产量减少及其活性抑制所致。