dimethyl 7-(tert-butyloxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1.>-hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 114221-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: dimethyl 7-(tert-butyloxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1.>-hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 7-(t-butyloxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate；dimethyl 7-aza-N-tert-butoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate；7-Azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3,7-tricarboxylic Acid 2,3-dimethyl 7-(1,1-dimethylethyl) Ester；dimethyl 7-tert-butyloxycarbonylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate；7-Azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3,7-tricarboxylic acid 2,3-dimethyl 7-tert-butyl ester；7-O-tert-butyl 2-O,3-O-dimethyl 7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3,7-tricarboxylate
• CAS: 114221-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: WYECAYYMEVQINU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-(tert-butyloxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1.>-hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 palladium-carbon 盐酸 、 aq. KOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (exo,endo)-7-Azabicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3,7-tricarboxylic Acid 7-(1,1-dimethylethyl) Ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20050119228A1
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 丁炔二酸二甲酯 反应 4.0h， 以84%的产率得到dimethyl 7-(tert-butyloxycarbonyl)-7-azabicyclo<2.2.1.>-hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 7-Azanorbornylprostanoids 的有用构建块的制备

  摘要：

  摘要 N-保护的吡咯与乙炔二甲酸二甲酯的狄尔斯-阿尔德加合物 4 可以通过区分两个酯基的短序列转化为 5 和 6；这些化合物是合成潜在血栓素 A2 拮抗剂以及其他生物活性化合物的有趣起始材料。

  DOI：

  10.1080/00397919708003054

文献信息

• A novel intramolecular Ugi reaction with 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives followed by post-condensation acylations: a new entry to azanorbornyl peptidomimetics
  作者：Andrea Basso、Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1039/b812304g

  日期：——

  β-Amino acids have been employed in the past as bifunctional building blocks in intramolecular Ugi multicomponent reactions to yield β-lactam derivatives. By using 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, a different outcome has been observed and rationalised. The final compounds are polyfunctionalised azabicyclic peptidomimetics, and further elaboration can be achieved exploiting an additional carboxylic group that is not involved in the multicomponent step.

  β-氨基酸过去被用作分子内Ugi多组分反应中的双功能建筑块，以产生β-内酰胺衍生物。通过使用7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸，观察到了不同的结果并进行了合理化。最终的化合物是多功能化的氮杂双环肽模拟物，进一步的改造可以利用一个不参与多组分反应步骤的额外羧基。
• Fused Heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20050272799A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环状化合物，使用这些化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫疾病的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20050192253A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合环状化合物，使用这些化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• Method for the preparation of fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof
  申请人：Salvati Mark E.

  公开号：US06953679B2

  公开（公告）日：2005-10-11

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合环化合物，其在治疗核激素受体相关疾病，如癌症和免疫失调方面的使用方法，以及含有这种化合物的制药组合物。
• Fused heterocyclic imido and amido compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07470797B2

  公开（公告）日：2008-12-30

  Disclosed are fused cyclic compounds, method of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds of formula Also disclosed are fused heterocyclic imido and amido compounds of formula and stereoisomers thereof. The groups G, L, Z1, Z2, Q1, Q2, A1, A2, Y′, and W′ are defined herein.

  本发明涉及融合的环状化合物，以及使用这些化合物治疗核激素受体相关疾病，如癌症和免疫障碍的方法，以及含有该式化合物的制药组合物。本发明还涉及融合的杂环亚胺和酰胺化合物及其立体异构体，其化学式如下所示。其中，G、L、Z1、Z2、Q1、Q2、A1、A2、Y'和W'在本文中有定义。