6-amino-7-fluoro-5H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester | 918321-29-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-7-fluoro-5H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1H-Benzimidazole-5-carboxylic acid, 6-amino-7-fluoro-, methyl ester；methyl 6-amino-7-fluoro-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 918321-29-6
• 化学式: C₉H₈FN₃O₂
• 分子量: 209.18
• InChiKey: LXUXJLSSNMPFCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-fluoro-5H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium deuteride 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-((4-bromo-2-fluorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy-1,1,2,2-d4)-1-methyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE COMPOUND, AND COMPOSITION CONTAINING SAME AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉ, COMPOSITION LE CONTENANT ET UTILISATION ASSOCIÉE
  [ZH] 取代的苯并咪唑类化合物及包含该化合物的组合物及其用途

  摘要：

  提供了一种取代的苯并咪唑类化合物及包含该化合物的组合物及其用途，所述的取代的苯并咪唑类化合物如式(I)所示化合物或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物。式(I)化合物可作为有效的MEK1/2抑制剂，其可通过抑制活化的MEK抑制ERK磷酸化，对多种癌症模型表现出广泛的抗肿瘤活性，同时，所述化合物联合其他抗肿瘤治疗剂可以更好地治疗多种癌症。除了抑制作用和效力外，所述化合物还显示出更好的代谢稳定性和/或药代动力学性能。

  公开号：

  WO2022262699A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,3-二氟-5-硝基苯甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-amino-7-fluoro-5H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE COMPOUND, AND COMPOSITION CONTAINING SAME AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉ, COMPOSITION LE CONTENANT ET UTILISATION ASSOCIÉE
  [ZH] 取代的苯并咪唑类化合物及包含该化合物的组合物及其用途

  摘要：

  提供了一种取代的苯并咪唑类化合物及包含该化合物的组合物及其用途，所述的取代的苯并咪唑类化合物如式(I)所示化合物或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物。式(I)化合物可作为有效的MEK1/2抑制剂，其可通过抑制活化的MEK抑制ERK磷酸化，对多种癌症模型表现出广泛的抗肿瘤活性，同时，所述化合物联合其他抗肿瘤治疗剂可以更好地治疗多种癌症。除了抑制作用和效力外，所述化合物还显示出更好的代谢稳定性和/或药代动力学性能。

  公开号：

  WO2022262699A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Demattei John

  公开号：US20100145065A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are methods for the synthesis of heterocyclic compounds such as benzimidazole carboxylic acid core structures having Formula Ia-1 and their synthetic intermediates: wherein Z, X 1 , X 2 , X 5 , R 2 and R 10 are as defined herein. Compounds of Formula Ia-1 and their synthetic intermediates can be used to prepare heterocyclic derivatives such as benzimidazole derivatives.

  提供了一种合成杂环化合物的方法，例如具有Ia-1式苯并咪唑羧酸核心结构及其合成中间体：其中Z，X1，X2，X5，R2和R10的定义如本文所述。Ia-1式化合物及其合成中间体可用于制备杂环衍生物，如苯并咪唑衍生物。
• PROCESS FOR PREPARING BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Demattei John

  公开号：US20110319631A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided are methods for the synthesis of heterocyclic compounds such as benzimidazole carboxylic acid core structures having Formula Ib-1: wherein Z, X 1 , X 2 , X 5 , R 2b and R 10 are as defined herein. Compounds of Formula Ib-1 can be used to prepare heterocyclic derivatives such as benzimidazole derivatives.

  本发明提供了一种合成杂环化合物的方法，例如具有Ib-1式苯并咪唑羧酸核心结构的化合物： 其中，Z、X1、X2、X5、R2b和R10的定义如本文所述。Ib-1式化合物可用于制备杂环衍生物，例如苯并咪唑衍生物。
• Process for preparing benzimidazole compounds
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US08039637B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  Provided are methods for the synthesis of heterocyclic compounds such as benzimidazole carboxylic acid core structures having Formula Ia-1 and their synthetic intermediates: wherein Z, X1, X2, X5, R2 and R10 are as defined herein. Compounds of Formula Ia-1 and their synthetic intermediates can be used to prepare heterocyclic derivatives such as benzimidazole derivatives.

  提供了合成杂环化合物的方法，例如具有Ia-1式苯并咪唑羧酸核心结构的化合物及其合成中间体：其中Z、X1、X2、X5、R2和R10的定义如本文所述。Ia-1式化合物及其合成中间体可用于制备杂环衍生物，例如苯并咪唑衍生物。
• Benzimidazole compounds
  申请人：Demattei John

  公开号：US08501956B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  Provided are compounds having Formula VIIIa-1: wherein Z, X5, R2, R2a and R10 are as defined herein. Compounds of Formula VIIIa-1 can be used to prepare heterocyclic derivatives such as benzimidazole derivatives.

  提供的化合物具有公式VIIIa-1： 其中Z、X5、R2、R2a和R10的定义如本文所述。公式VIIIa-1的化合物可用于制备杂环衍生物，如苯并咪唑衍生物。
• PROCESSES FOR PREPARING BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Demattei John

  公开号：US20130245279A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided are processes for the preparation of benzimidazole structures having Formula VIIIb-1: and salts and solvates thereof, wherein Z, X 5 , R 2b , R 2c and R 10 are as defined herein. Compounds of Formula VIIIb-1 are useful for the preparation of benzimidazole derivatives.

  提供了制备具有VIIIb-1式的苯并咪唑结构的过程，以及其盐和溶剂化物，其中Z、X5、R2b、R2c和R10的定义如本文所述。 VIIIb-1式化合物对于制备苯并咪唑衍生物非常有用。