(+)-3α-methylnopinone | 29362-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3α-methylnopinone
• 英文别名: (+)-trans-3-Methylnopinone；3-methylnopinone；trans-3-Methylnopinon；(1R,3S,5S)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 29362-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WNGMDDBBDVQVEB-FXQIFTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3α-methylnopinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,3R,5R)-3-methylnopinone
  参考文献：
  名称：

  Optical rotatory dispersion studies. 128. Octant contributions of methyl groups in 4-tert-butylcyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a036
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 正丁基锂 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-3α-methylnopinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral conformationally fixed cyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a006

文献信息

• A general method for the highly diastereoselective, kinetically controlled alkylation of (+)-nopinone
  作者：Kevin R Campos、Sandra Lee、Michel Journet、Jason J Kowal、Dongwei Cai、Robert D Larsen、Paul J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01589-7

  日期：2002.9

  A general method for the monoalkylation of (+)-nopinone was developed for a variety of carbon and heteroatom electrophiles to afford the kinetically controlled product 2 with high diastereoselectivity (98% d.e.) and excellent yield (75–90%).

  针对多种碳和杂原子亲电试剂，开发了一种用于（+）-去甲酮单烷基化的通用方法，以提供具有高非对映选择性（98％de）和优异的产率（75-90％）的动力学控制产物2。
• Optical rotary dispersion studies. 129. Conformational isotope effects and octant contributions of methyl-d3 and methyl (carbon-13) groups in cyclohexanone
  作者：Shy-Fuh Lee、Mark Edgar、Chwang Siek Pak、Guenter Barth、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00534a035

  日期：1980.7

  dichroism measurements of (2S)-2-methyl-d/sub 3/-2-methylcyclohexanone (2) and (2S)-2-methyl-/sup 13/C-2-methylcyclohexanone (4), quantitative values for the conformational isotope effect are obtained. The chair conformation with the heavier isotope in the equatorial position is found to be energetically preferred by 3,4 and 1.5 cal/mol for 3 and 4, respectively, and empirical force-field calculations

  通过(2S)-2-甲基-d/sub 3/-2-甲基环己酮(2)和(2S)-2-甲基-/sup 13/C-2-甲基环己酮(4)的变温圆二色性测量，获得构象同位素效应的定量值。发现在赤道位置具有较重同位素的椅子构象分别为 3,4 和 1.5 cal/mol 3 和 4，并且经验力场计算定性地证实了这一观点。与 CH/sub 3/ 相比，CD/sub 3/ 和 /sup 13/CH/sub 3/ 组充当较弱的八分仪干扰器。
• Stereocontrolled synthesis of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene
  作者：Tsutomu Inokuchi、Goro Asanuma、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00145a003

  日期：1982.11
• Bessiere-Chretien,Y.; Meklati,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2591 - 2598
  作者：Bessiere-Chretien,Y.、Meklati,B.

  DOI：——

  日期：——