((1R,2Z,5S)-6,6-dimethylmethylbutylidene)bicyclo[3.1.1]heptane | 1402834-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,2Z,5S)-6,6-dimethylmethylbutylidene)bicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: (1R,2Z,5S)-6,6-dimethyl-2-(3-methylbutylidene)bicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 1402834-98-3
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: LYAJIKAIJZBIAZ-ISGXEFFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1R,2Z,5S)-6,6-dimethylmethylbutylidene)bicyclo[3.1.1]heptane 、 ((1R,2E,5S)-6,6-dimethylmethylbutylidene)bicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective allylation of imines catalyzed by newly developed (−)-β-pinene-based π-allylpalladium catalyst: an efficient synthesis of (R)-α-propylpiperonylamine and (R)-pipecolic acid

  摘要：

  一种新开发的具有(â)-δ-蒎烯框架和异丁基侧链的Ï-烯丙基钯催化了亚胺的对映体选择性烯丙基化，产率和对映体选择性良好（20 例，ee高达 98%）。作为该方法的有益应用，已实现了对人白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 的(R)-δ-丙基胡椒基胺部分和(R)-哌啶醇酸的高效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26188j

文献信息

• Enantioselective allylation of imines catalyzed by newly developed (−)-β-pinene-based π-allylpalladium catalyst: an efficient synthesis of (R)-α-propylpiperonylamine and (R)-pipecolic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Jothi L. Nallasivam

  DOI：10.1039/c2ob26188j

  日期：——

  A newly developed π-allylpalladium with a (−)-β-pinene framework and an isobutyl side chain catalyzed the enantioselective allylation of imines in good yields and enantioselectivities (20 examples, up to 98% ee). An efficient enantioselective synthesis of the (R)-α-propyl piperonylamine part of DMP 777, a human leukocyte elastase inhibitor and (R)-pipecolic acid have been achieved as a useful application of this methodology.

  一种新开发的具有(â)-δ-蒎烯框架和异丁基侧链的Ï-烯丙基钯催化了亚胺的对映体选择性烯丙基化，产率和对映体选择性良好（20 例，ee高达 98%）。作为该方法的有益应用，已实现了对人白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 的(R)-δ-丙基胡椒基胺部分和(R)-哌啶醇酸的高效对映选择性合成。