dimethyl [(3S)-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-pentyl]phosphonate | 906545-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl [(3S)-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-pentyl]phosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-oxo-5-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pentan-3-yl]carbamate
• CAS: 906545-86-6
• 化学式: C₄₆H₅₈NO₁₁P
• 分子量: 831.94
• InChiKey: LKOVBOPSOFUKQO-SJYGSUAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [(3S)-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-pentyl]phosphonate 在 盐酸 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3'S,4'R)-3'-amino-(E)-nonadec-5'-en-4'-olyl 2,3,4-tetra-O-benzyl-β-C-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Immunogenic Activity of the C-Analogue of Sulfatide

  摘要：

  The C-sulfatide 1b was synthesized through a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. The C-analogue 1b is less immunogenic than natural sulfatide 1a, but induces a preferential secretion of the proinflammatory cytokine IFN-gamma.

  DOI：

  10.1021/ol061100y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-vinyl-α-D-galactopyranose 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 dimethyl [(3S)-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-pentyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Immunogenic Activity of the C-Analogue of Sulfatide

  摘要：

  The C-sulfatide 1b was synthesized through a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. The C-analogue 1b is less immunogenic than natural sulfatide 1a, but induces a preferential secretion of the proinflammatory cytokine IFN-gamma.

  DOI：

  10.1021/ol061100y

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Immunogenic Activity of the <i>C</i>-Analogue of Sulfatide
  作者：Emilia Modica、Federica Compostella、Diego Colombo、Laura Franchini、Marco Cavallari、Lucia Mori、Gennaro De Libero、Luigi Panza、Fiamma Ronchetti

  DOI：10.1021/ol061100y

  日期：2006.7.1

  The C-sulfatide 1b was synthesized through a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. The C-analogue 1b is less immunogenic than natural sulfatide 1a, but induces a preferential secretion of the proinflammatory cytokine IFN-gamma.