methyl 3-(methoxy(methyl)phosphoryl)propionate | 15090-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(methoxy(methyl)phosphoryl)propionate
• 英文别名: Methyl 3-(methoxy-methylphosphinyl)propionate；methyl 3-[methoxy(methyl)phosphoryl]propanoate
• CAS: 15090-26-3
• 化学式: C₆H₁₃O₄P
• 分子量: 180.141
• InChiKey: XXDOMIQRQKDDHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C(Press: 0.22 Torr)
• 密度：
  1.1803 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(methoxy(methyl)phosphoryl)propionate 在 草酸二甲酯 、 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(羟基甲基膦酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  4-(羟基-(甲基)氧膦基)-2-氧代丁酸的生产工 艺

  摘要：

  本发明公开了一种4-(羟基-(甲基)氧膦基)-2-氧代丁酸的生产工艺，其依次包括甲基二氯化膦的合成、邻苯二甲酸二乙酯的回收、甲基氯基次膦酰丙酰氯的合成、甲氧基甲基次膦酰丙酸甲酯的合成、4-(羟基-(甲基)氧膦基)-2-氧代丁酸的合成及后处理工序。该发明具有工艺流程简单、收率、成本低且生产工艺清洁等优点，且该生产工艺得到的4-(羟基-(甲基)氧膦基)-2-氧代丁酸用于除草剂草铵膦的合成时，得到的是具有高效除草功效的左旋草铵膦，因此极大提高了草铵膦的除草功效。

  公开号：

  CN103539815B
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 甲基膦酸二甲酯 在 氮气 、 甲乙醚 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以The crude product is obtained in a yield of 184 g with a 95.4% purity, which的产率得到methyl 3-(methoxy(methyl)phosphoryl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of phosphino compounds

  摘要：

  磷氢化合物制备过程，公式为(I)的含磷化合物(R.sup.1)(R.sup.2)P(O)--CR.sup.3 R.sup.4 --CHR.sup.5 R.sup.6 (I)，其中R.sup.1和R.sup.2是烷基、烷氧基或可选取代的苯基，R.sup.3和R.sup.5是H、R、可选取代的苯基、ROCO--、RO--CO--RO--、卤素、CN、RO--、RO--RO--R-CO--、H.sub.2 NCO--、RNHCO--或RRNCO--，其中R是烷基，R.sup.4和R.sup.6的定义与R.sup.1和R.sup.2相同或是二价基团--CO--R.sup.7--CO，其中R.sup.7是氧、NR*或硫，R*是H、可选取代的苯基或烷基，是植物保护剂和阻燃剂的前体。根据本发明，它们可以通过将化合物(R.sup.1)(R.sup.2)P--OR.sup.8（其中R.sup.8是烷基或可选取代的苯基）与公式为R.sup.3 R.sup.4 C.dbd.CR.sup.5 R.sup.6的烯烃和至少等摩尔量的无质子有机物质（如醇、胺、酚、硫酚或苯胺）反应，高产率和高纯度地制备。

  公开号：

  US05166385A1

文献信息

• 一种3-(烷氧基甲基磷酰基)丙酸酯及类似物与草胺膦的合成方法
  申请人：安徽国星生物化学有限公司

  公开号：CN105646574A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开了一种3-(烷氧基甲基磷酰基)丙酸酯及类似物与草胺膦的合成方法。该方法以3-(甲基卤代磷酰基)丙酰卤化物为原料，低温条件下，在溶剂中与ROH进行取代反应，得到产物，副产HX采用缚酸剂中和。本发明的方法合成的3-(烷氧基甲基磷酰基)丙酸酯及类似物直接缩合、脱羧制得草胺膦关键中间体2-羰基-4-(羟基甲基磷酰基)-丁酸；本发明操作简便，生产成本低，安全环保，同时避免了工业化过程中的危险性。
• Trimethylation Enhancement Using Diazomethane (TrEnDi) Enables Enhanced Detection of Glufosinate and 3-(Methylphosphinico)propionic Acid from Complex Canola Samples
  作者：Christian A. Rosales、Krysten L. Sheedy、Karl V. Wasslen、Jeffrey M. Manthorpe、Jeffrey C. Smith

  DOI：10.1021/jasms.3c00376

  日期：2024.1.3

  3-(methylphosphinico)propionic acid (MPPA). Chemical derivatization strategies have been developed to improve the detection of GLUF and MPPA via liquid chromatography tandem mass spectrometry analyses. Herein, we employ trimethylation enhancement using diazomethane (TrEnDi) for the first time as a means to confer analytical advantages via quantitatively derivatizing these analytes into permethylated GLUF ([GLUFTr]+)

  在过去的一个世纪中，农业实践已经从手工种植转变为使用一系列化学除草剂来控制杂草，包括草丁膦或草铵膦 (GLUF)。因此，食物链中长期残留 GLUF 暴露的可能性有所增加，突出表明需要改进其检测分析策略以及其主要分解产物 3-(甲基膦)丙酸 (MPPA) 的检测。化学衍生化策略已被开发出来，以通过液相色谱串联质谱分析改进 GLUF 和 MPPA 的检测。在此，我们首次采用重氮甲烷 (TrEnDi) 的三甲基化增强作为一种手段，通过将这些分析物定量衍生为全甲基化 GLUF ([GLUF Tr ] + ) 和 MPPA ([MPPA Tr +H] + ) 来赋予分析优势。将 [GLUF Tr ] +和 [MPPA Tr +H] +与未衍生化的对应物进行比较，TrEnDi 的反相色谱保留率分别提高了 2.8 倍和 1.7 倍，而基于 MS 的灵敏度则提高了 4.1 倍和 11.0 倍分别折叠。商业
• Verfahren zur Herstellung von Phosphinoverbindungen
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0388910A2

  公开（公告）日：1990-09-26

  Phosphorhaltige Verbindungen der Formel (I) (R¹)(R²)P(O)-CR³R⁴-CHR⁵R⁶      (I) worin R¹,R² Alkyl, Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R³,R⁵ H, R, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, ROCO-, RO-CO-RO-, Halogen, CN, RO-, RO-RO-R-CO-, H₂NCO-, RNHCO- oder RRNCO-, wobei R Alkyl bedeutet, R⁴,R⁶ wie R¹, R² definiert ist oder einen bivalenten Rest -CO-R⁷-CO worin R⁷ Sauerstoff, NR* oder Schwefel und R* H, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Alkyl ist, sind Vorprodukte für Pflanzenschutzmittel und Flammschutzmittel. Erfindungsgemäß können sie in hohen Ausbeuten und hoher Reinheit durch Umsetzung einer Verbindung (R¹)(R²)P-OR⁸, worin R⁸ Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist, mit einem Alken der Formel R³R⁴C=CR⁵R⁶ und einer mindestens äquimolaren Menge einer protischen organischen Substanz wie Alkoholen, Aminen, Phenolen, Thiophenolen oder Anilinen hergestellt werden.

  式 (I) 的含磷化合物 (r¹)(r²)p(o)-cr³r⁴-chr⁵r⁶ (i) 其中 R¹,R² 是烷基、烷氧基或任选取代的苯基、 R³,R⁵是 H、R、任选取代的苯基、ROCO-、RO-CO-RO-、卤素、CN、RO-、RO-RO-R-CO-、H₂NCO-、RNHCO- 或 RRNCO-，其中 R 是烷基、 R⁴、R⁶ 定义为 R¹、R² 或二价基 -CO-R⁷-CO 其中 R⁷ 是氧、NR* 或硫，R* 是 H、任选取代的苯基或烷基、 是植物保护剂和阻燃剂的前体。根据本发明，可通过将化合物 (R¹)(R²)P-OR⁸（其中 R⁸ 是烷基或任选取代的苯基）与式 R³R⁴C=CR⁵R⁶ 的烯烃和至少等摩尔量的原生有机物（如醇、胺、酚、噻吩酚或苯胺）反应，制备高产率和高纯度的植物保护剂和阻燃剂。
• Verfahren zur Synthese von Methyl-(2-carboalkoxy-ethyl)-phosphinsäurealkylestern
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0436937A1

  公开（公告）日：1991-07-17

  Die Verbindung der Formel (I)         H₃C-P(=O)(OR)-CH₂CH₂COOR   (I), worin R =(C₄-C₈)Alkyl ist, sind als Zwischenprodukte zur Herstellung von Herbiziden geeignet. Erfindungsgemäß können sie hergestellt werden, in dem man Verbindungen der Formel (II)         CH₃P(=O)(Cl)-CH₂CH₂COCl   (II) mit einem Alkohol der Formel ROH oder entsprechendem Alkoholgemisch bei -30 bis +50 °C umsetzt.

  式(I)化合物 h₃c-p(=o)(or)-ch₂ch₂coor (i)、 其中 R =（C₄-C₈）烷基，适合作为生产除草剂的中间体。 根据本发明，它们可通过式 (II) 化合物反应制备 CH₃P(=O)(Cl)-CH₂CH₂COCl (II) 与式 ROH 的醇或相应的醇混合物在 -30 至 +50 °C 下反应。
• Khairullin,V.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 666 - 669
  作者：Khairullin,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——