(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-(methylthio)-9H-purin-9-yl)-5(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-(methylthio)-9H-purin-9-yl)-5(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-methylsulfanylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 313.337
• InChiKey: SQLCLIXUUBBOOP-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-(methylthio)-9H-purin-9-yl)-5(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  磺胺类同源物：某些N9-烷基嘌呤和嘌呤核糖核苷在小鼠中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多N9-烷基取代的嘌呤和嘌呤核糖核苷，它们是亚砜的同类物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。NaH介导的6-氯嘌呤（4）和2-氨基-6-氯嘌呤（5）与某些烷基溴的烷基化反应生成N7-和N9-烷基化的衍生物（7a-d和6a-d），其中N9-异构体为主要产品。用硫脲处理6a-d和7a-d提供了相应的6-硫代衍生物（9a-d和8a-d）。用氯胺水溶液胺化9a-e得到相应的嘌呤-6-亚磺酰胺（10-ae），将其经3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）控制氧化后，分别得到（R，S）-9-烷基嘌呤-6-亚磺酰胺（11a-e）。2-氨基-6-（甲基/苄硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（12a和12b）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6的相似氧化用MCPBA将-（甲硫基）-嘌呤（12c）得到相应的亚砜（13a-c），将其进一步氧化得到相应的砜（14a-c）。在所评估的20种

  DOI：

  10.1021/jm00027a022
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-(methylthio)-9H-purin-9-yl)-5(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  鸟苷激活的特定G蛋白偶联受体的存在的证据

  摘要：

  从神经元和神经胶质细胞向细胞外释放的鸟苷在中枢神经系统中起着重要作用，包括神经保护作用。创新的DELFIA Eu-GTP结合测定法通过使用一系列新颖和已知的鸟苷衍生物来优化在大鼠脑膜上假定的鸟苷受体结合位点的表征。这些核苷分别通过修饰鸟苷的6和5'位置的嘌呤和糖部分来制备。这些实验的结果证明，鸟苷，6-硫代鸟苷及其衍生物激活了一个G蛋白偶联受体，该受体不同于特征明确的腺苷受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100100

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• Palladium-Catalyzed Thiomethylation via a Three-Component Cross-Coupling Strategy
  作者：Ming Wang、Zongjun Qiao、Jiaoyan Zhao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02677

  日期：2018.10.5

  this report, the combination of masked inorganic sulfur and dimethyl carbonate was designed to achieve thiomethylated cross coupling of aryl chlorides. Remarkably, this powerful strategy realized thiomethylation of nucleosides bearing unprotected ribose, chloride-containing pharmaceuticals with late-stage coupling, and herbicides possessing multiple heteroatoms and steric hindrance. Moreover, this protocol

  在本报告中，设计了掩蔽的无机硫和碳酸二甲酯的组合，以实现芳基氯的硫代甲基化交叉偶联。值得注意的是，这种强有力的策略实现了带有未保护核糖的核苷的硫代甲基化，具有后期偶联作用的含氯化物的药物以及具有多个杂原子和空间位阻的除草剂。而且，该方案实际上适用于具有较低催化负载和较高产率的多克级合成。
• Photoinduced Alkylthiolation of Halogenated Purine Nucleosides
  作者：Vasu Nair、David A. Young

  DOI：10.1055/s-1986-31672

  日期：——

  A new and highly efficient methodology for the synthesis of biologically important methylmercaptopurine nucleosides is described. The approach represents a substantial improvement over earlier reported methods for this class of compounds.

  描述了一种新的高效合成生物重要的甲基巯基嘌呤核苷的方法。该方法相较于早期报道的此类化合物的合成方法，具有显著的改进。
• 一种甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106866327A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种式(2)所示的甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用，在反应溶剂中，以芳基卤化物或芳基类卤化物，与碳酸二甲酯及硫代乙酸钾为反应原料，在金属钯催化剂作用下，在配体、碱的作用下，反应得到所述甲基芳基硫醚类化合物。本发明合成方法反应条件温和，原料价廉易得，反应操作简单，产率较高。本发明合成的甲基芳基硫醚类化合物可为多种天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。