(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methylurea | 24751-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methylurea
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methylurea
• CAS: 24751-60-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 476.572
• InChiKey: OWMPZUFCTHXECK-YYGZZXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methylurea 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4RS)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1-[(β-D-ribofuranosyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用C-糖基化底物的三组分Biginelli环缩合反应。制备二氢嘧啶酮糖缀合物的集合以及C-糖基化的monastrol类似物的合成。

  摘要：

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0202076
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-aldehydo-D-altrohexofuranose 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methylurea
  参考文献：
  名称：

  使用C-糖基化底物的三组分Biginelli环缩合反应。制备二氢嘧啶酮糖缀合物的集合以及C-糖基化的monastrol类似物的合成。

  摘要：

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0202076

文献信息

• Three-Component Biginelli Cyclocondensation Reaction Using <i>C</i>-Glycosylated Substrates. Preparation of a Collection of Dihydropyrimidinone Glycoconjugates and the Synthesis of <i>C</i>-Glycosylated Monastrol Analogues
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1021/jo0202076

  日期：2002.10.1

  aldehyde-ketoester-urea cyclocondensation reaction has been revisited using C-glycosylated reagents with the aim of exploring a potential entry to a library of dihydropyrimidinone glycoconjugates. A collection of 13 mono- and bis-C-glycosylated dihydropyrimidinones has been prepared by a parallel synthesis approach using the three-component promoter CuCl/AcOH/BF(3) x Et(2)O. The sugar residues have been

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。