exo-4-methylbicyclo<3.2.1>octan-2-one | 79027-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-4-methylbicyclo<3.2.1>octan-2-one
• 英文别名: exo-4-methylbicyclo[3.2.1]octan-2-one；(1S,4R,5R)-4-methylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 79027-22-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IAGKOEOWWWZJLS-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 9.5 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-4-methylbicyclo<3.2.1>octan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R,6R)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.2.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor

  摘要：

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00713-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 exo-4-methylbicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor

  摘要：

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00713-3

文献信息

• Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor
  作者：Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39950002403

  日期：——

  (+)-Juvabione and (+)-epijuvabione, natural sesquiterpenes exhibiting insect juvenile hormone activity, have been synthesized with complete stereo- and enantio-control using (+)-norcamphor as the chiral precursor via both the enantiomeric bicyclo[3.2.1]octenone intermediates.

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。
• Absolute configurations and rotations of exo- and endo-2-methylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  作者：Harlan L. Goering、Steven S. Kantner

  DOI：10.1021/jo00335a071

  日期：1981.10
• GOERING, H. L.;KANTNER, S. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4605-4608
  作者：GOERING, H. L.、KANTNER, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor
  作者：Hiroshi Nagata、Takahiko Taniguchi、Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00713-3

  日期：1999.5

  (+)-Juvabione and (+)-epijuvabione, natural sesquiterpenes exhibiting insect juvenile hormone activity, have been synthesized from (+)-norcamphor via the both enantiomeric intermediates having bicyclo[3.2.1]octane framework by employing a lipase-mediated kinetic ester-hydrolysis reaction and cyclopropane ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。