(+)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol | 32222-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• 英文别名: rel-(1R,2R,5S)-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol；(1S,2S,5R)-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• CAS: 32222-49-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JTOCEKMBLNNIET-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 生成 (+)-Bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor

  摘要：

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00713-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Novozyme 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (+)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks

  摘要：

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8235

文献信息

• MURAHASHI, SHUN-ICHI;OKUMURA, KAZUO;NAOTA, TAKESHI;NAGASE, SHIGERU, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2466-2475
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、OKUMURA, KAZUO、NAOTA, TAKESHI、NAGASE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• GOERING, H. L.;KANTNER, S. S.;TSENG, CHUNG, CHYI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 715-721
  作者：GOERING, H. L.、KANTNER, S. S.、TSENG, CHUNG, CHYI

  DOI：——

  日期：——
• GOERING, H. L.;KANTNER, S. S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 422-426
  作者：GOERING, H. L.、KANTNER, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• BATTISTE, M. A.;COXON, J. M.;SIMPSON, G. W.;STEEL, P. J.;JONES, A. J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 16, 3137-3144
  作者：BATTISTE, M. A.、COXON, J. M.、SIMPSON, G. W.、STEEL, P. J.、JONES, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor
  作者：Hiroshi Nagata、Takahiko Taniguchi、Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00713-3

  日期：1999.5

  (+)-Juvabione and (+)-epijuvabione, natural sesquiterpenes exhibiting insect juvenile hormone activity, have been synthesized from (+)-norcamphor via the both enantiomeric intermediates having bicyclo[3.2.1]octane framework by employing a lipase-mediated kinetic ester-hydrolysis reaction and cyclopropane ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。