2-((1R,3aR,4R,5R,7R,8R,8aR)-1,4-dimethyl-5,8-bis((triethylsilyl)oxy)decahydro-4,7-epoxyazulen-7-yl)propan-2-ol | 1235612-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,3aR,4R,5R,7R,8R,8aR)-1,4-dimethyl-5,8-bis((triethylsilyl)oxy)decahydro-4,7-epoxyazulen-7-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-[(1R,2R,5R,6R,7R,8R,10R)-1,5-dimethyl-7,10-bis(triethylsilyloxy)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-8-yl]propan-2-ol
• CAS: 1235612-64-2
• 化学式: C₂₇H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 498.894
• InChiKey: SSSLMZFGPVPUCX-CJDAWWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,3aR,4R,5R,7R,8R,8aR)-1,4-dimethyl-5,8-bis((triethylsilyl)oxy)decahydro-4,7-epoxyazulen-7-yl)propan-2-ol 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到(((1R,3aR,4R,5R,7S,8R,8aR)-1,4-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)decahydro-4,7-epoxyazulene-5,8-diyl)bis(oxy))bis(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  通过双环羰基内酯与丙酸烯丙酯的环加成反应合成Guaianolide环系

  摘要：

  通过Rh 2（OAc）4催化的反应从重氮酮前体生成带有反式环戊烷环的环状羰基内酯，并用丙酸烯丙酯捕获。1,3-偶极环加成导致氧桥联多环的立体选择性形成。通过库尔蒂乌斯降解，将环加合物转变为倍半萜内酯的倍半萜内酯家族的典型环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol1012185
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (1R,3aR,4R,5R,7R,8R,8aR)-ethyl 1,4-dimethyl-5,8-bis((triethylsilyl)oxy)decahydro-4,7-epoxyazulene-7-carboxylate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到2-((1R,3aR,4R,5R,7R,8R,8aR)-1,4-dimethyl-5,8-bis((triethylsilyl)oxy)decahydro-4,7-epoxyazulen-7-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双环羰基内酯与丙酸烯丙酯的环加成反应合成Guaianolide环系

  摘要：

  通过Rh 2（OAc）4催化的反应从重氮酮前体生成带有反式环戊烷环的环状羰基内酯，并用丙酸烯丙酯捕获。1,3-偶极环加成导致氧桥联多环的立体选择性形成。通过库尔蒂乌斯降解，将环加合物转变为倍半萜内酯的倍半萜内酯家族的典型环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol1012185