N,N-dimethyl-4-(trifluoromethoxy)aniline | 2402-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(trifluoromethoxy)aniline
• 英文别名: 1-Dimethylamino-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 2402-62-2
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO
• 分子量: 205.18
• InChiKey: OAFMIKGHGPLLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(trifluoromethoxy)aniline 在 air 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以89%的产率得到N-methyl-N-(4-(trifluoromethoxyl)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基苯胺在没有外部光催化剂的情况下被分子氧光诱导的氧化甲酰化

  摘要：

  在没有外部光催化剂的情况下，开发了N，N-二甲基苯胺与分子氧的光诱导氧化甲酰化反应，并在温和的反应条件下以良好的收率提供了相应的甲酰胺。研究表明，原料和产物均充当光敏剂，并且在通过能量转移和单电子转移过程的反应过程中，1 O 2与O 2 •–共存。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01230
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 对三氟甲氧基苯胺 生成 N,N-dimethyl-4-(trifluoromethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  The Electronic Properties of Fluoroalkyl Groups. Fluorine p-π Interaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01089a020

文献信息

• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。
• Highly Efficient Binuclear Copper‐catalyzed Oxidation of <i>N,N</i> ‐Dimethylanilines with O ₂
  作者：Yuxia Liu、Yonggang Yan、Dong Xue、Zhongfu Wang、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/cctc.201901962

  日期：2020.4.20

  A binuclear copper‐salicylate complex, [Cu(Sal)2(NCMe)]2 (Sal=salicylate), was found to be an active catalyst for the oxidation of N,N‐dimethylanilines by O2, affording the corresponding N‐methyl‐N‐phenylformamides as major products. The reactions were carried out with a O2 balloon and the S/C (substrate/catalyst ratio) of the model reaction could be up to 1×105, providing a practical and highly efficient

  发现双核水杨酸铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）] 2（Sal =水杨酸）是O 2氧化N，N-二甲基苯胺的活性催化剂，提供了相应的N-甲基‐ N ‐苯基甲酰胺为主要产品。将反应物用ö进行2气球和模型反应的S / C（底物/催化剂比率）可高达1×10 5，用于访问提供实际和高效催化协议Ñ甲基ñ -苯基甲酰胺。
• Photoredox‐Catalyzed Tandem Demethylation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethyl Anilines Followed by Amidation with α‐Keto or Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Pritha Das、Hasina Mamataj Begam、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201900525

  日期：2019.9.3

  for highly selective monodemethylation of N,N‐dimethyl anilines to generate secondary amines and subsequent coupling with α‐ketocarboxylic acids or alkynyl carboxylic acids to form α‐ketoamides or alkynamides respectively under visible light photoredox catalyst in a single operation. From the deuterium‐labeling experiment, it was probed that demethylation is the slowest step in this tandem process

  我们在此报告了一种仿生方法，该方法可在单个可见光光氧化还原催化剂下，在N，N-二甲基苯胺上进行高选择性单脱甲基化以生成仲胺，然后与α-酮羧酸或炔基羧酸偶联，分别形成α-酮酰胺或炔酰胺。手术。从氘标记实验可以看出，脱甲基是该串联过程中最慢的步骤。而对照实验和光谱研究表明，光氧化还原催化剂也参与了随后的酰胺化步骤。反应在室温下平稳进行，提供中等至极好的偶联产物收率。酰胺也已转化为一系列具有生物活性的螺环化合物。