4',5''-daminodibenzo-18-crown-6 | 31352-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',5''-daminodibenzo-18-crown-6
• 英文别名: 4,5'-diaminodibenzo-18-crown-6 ether；cis-4,4'-diamino-dibenzo-18-crown-6；cis-4,4'-Diaminodibenzo-18-crown-6；syn-2,14-Diaminodibenzo-18-crown-6；4,4'-Diaminodibenzo-18-crown-6；4,5'-diaminodibenzo-18-crown-6；6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine-2,14-diamine；2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),10,12,23,25-hexaene-11,25-diamine
• CAS: 31352-45-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• mdl: MFCD00068489
• 分子量: 390.436
• InChiKey: KWANJDFEJOPRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5''-daminodibenzo-18-crown-6 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-Diamino-5,5'-dinitrodibenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Foerster, Hans-Juergen; Niclas, Hans-Joachim; Lukyanenko, Nikolai Grigorewitsch, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 1, p. 17 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并-18-冠醚-6 在 10percent Pd/C 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4',5''-daminodibenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  具有多功能识别特性的大双环受体：离子对的同时结合和二甲基亚砜的选择性络合

  摘要：

  合成了一种双环受体，并评估了它在有机溶剂中结合碱金属卤化物盐和极性中性分子的能力。受体设计相对简单，因为它是二苯并 18-冠 6 和桥连 1,3-苯基二甲酰胺的组合。在 1 mol 当量的金属阳离子存在下，氯化物亲和力按以下顺序增强：K+（9 倍增强）> Na+（8 倍增强）≫ Cs+（无增强）。X 射线晶体结构显示受体结合氯化钠作为溶剂共享离子对。该受体对氯仿溶剂中的乙腈、硝基甲烷或丙酮的亲和力非常弱，而二甲基亚砜的缔合常数在 295 K 时为 160 M-1。X 射线晶体结构显示二甲基亚砜深深地结合在受体腔中，并通过桥接水分子与受体形成氢键。还有证据表明 CH-O 相互作用。固液萃取研究表明，受体...

  DOI：

  10.1021/ja994487r

文献信息

• Synthesis and characterization of <i>trans</i>-di(nitrobenzo)- and di(aminobenzo)-18-crown-6 derivatives with high selectivity
  作者：Dongyun Wu、Chunhai Yi、Beibei Zhang、Bolun Yang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402350

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT The dibenzo-18-crown-6 derivatives such as di(nitrobenzo)-18-crown-6 and di(aminobenzo)-18-crown-6 were synthesized by nitration reaction and catalytic hydrogenation with high selectivity. The chemical structures were determined by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and UV. Regarding the mixture of Ac2O and HNO3 as nitrating agent, the reaction exhibited commendable trans-isomer selectivity. Effects of

  摘要 通过硝化反应和催化加氢反应，高选择性合成了二苯并18-冠6衍生物，如二(硝基苯并)-18-冠-6和二(氨基苯并)-18-冠-6。化学结构由FTIR、1H NMR、13C NMR和UV确定。Ac2O和HNO3的混合物作为硝化剂，反应表现出良好的反式异构体选择性。考察了硝化剂配比、反应温度和反应时间对反式二(硝基苯并)-18-冠-6产率的影响。当硝化剂比为1/1、反应温度为50℃、反应时间为5h时，反式二(硝基苯并)-18-冠-6的产率为62.9%。此外，还研究了反应时间对 trans-di(aminobenzo)-18-crown-6 的影响。图形概要
• Synthesis of Isomeric Dinitro and Diamino Derivatives of Polycyclic Crown Ethers: Dibenzo-18-crown-6 and Dibenzo-24-crown-8
  作者：V. N. Glushko、N. Yu. Sadovskaya、L. I. Blokhina、M. Yu. Zhila、S. K. Belus’、E. S. Vashchenkova、I. A. Shmelevaa

  DOI：10.1134/s1070363218080078

  日期：2018.8

  Specific features of the synthesis of polycyclic crown ethers dibenzo-18-crown-6 and dibenzo-24-crown-8 and their dinitro and diamino derivatives have been studied. A mixture of isomers of dibenzocrown ether derivatives was obtained and separated. The spectral and thermal characteristics of the synthesized compounds and the kinetics of synthesis of dibenzo-24-crown-8 by the two-component condensation

  研究了多环冠醚二苯并18-18-crown-6和二苯并24-24-crown-8及其二硝基和二氨基衍生物的合成的特定特征。获得并分离了二苯并冠醚衍生物的异构体的混合物。邻苯二酚与1-氯-2- [2-（2-（2-氯乙氧基）乙氧基]乙烷的邻苯二酚二组分缩合反应合成的化合物的光谱和热学特征以及合成动力学的动力学。研究了在KOH模板剂存在下的酒精性介质。
• Synthesis of phosphonium and ammonium derivatives of benzo-crown ethers and their cholinolytic activity
  作者：N. V. Lukoyanov、G. I. Vanikin、V. V. Malygin、V. I. Kal'chenko、N. A. Parkhomenko、L. I. Atamas'、L. M. Pacheva、T. G. Galenko、T. A. Ivanova、V. A. Panarin、O. A. Raevskii、L. N. Markovskii

  DOI：10.1007/bf00766361

  日期：1991.1

  Molecules of compounds blocking the nervous-muscular transmission (the myorelaxants), generally have two positively charged groups (the onium centers) and a nonpolar fragment separating them, which interact, respectively, with the "anionic" and "hydrophobic" sections of the choline receptor of the postsynaptic membrane [5, 6]. Thus it is not to be excluded that the action of the myorelaxants is dependent

  阻断神经肌肉传递的化合物分子（肌肉松弛剂），通常有两个带正电荷的基团（鎓中心）和一个将它们分开的非极性片段，它们分别与胆碱的“阴离子”和“疏水”部分相互作用突触后膜的受体 [5, 6]。因此，不排除肌肉松弛剂的作用取决于其分子在水膜相界面的表面活性 [2, 6]。因此，鉴于最近获得的关于大环络合物的高亲膜性和表面活性的数据，有兴趣扩展对肌肉松弛剂系列结构-功能依赖性的研究 [4, i0]。
• Cooperative molecular recognition of dyes by dyad and triad cyclodextrin–crown ether conjugates
  作者：Yu Liu、Ying-Wei Yang、Lei Li、Yong Chen

  DOI：10.1039/b402841d

  日期：——

  Three beta-cyclodextrin (beta-CyD) derivatives with crown ether units, that is N-(4'-benzo-15-crown-5)-6-imino-6-deoxy-beta-CyD (2), 6,6'-[N-(4,4'-dibenzo-18-crown-6)-imino]-bridged bis(beta-CyD)(3), and 2,2'-[O-(4',5'-benzo-15-crown-5)-ethyl]-bridged bis (beta-CyD)(5), were synthesized as cooperative recognition receptor models. Their molecular binding behavior with four representative fluorescent dyes

  具有冠醚单元的三种β-环糊精（β-CyD）衍生物，即N-（4'-苯并15-冠5）-6-亚氨基-6-脱氧-β-CyD（2），6,6 '-[N-（4,4'-dibenzo-18-crown-6）-亚氨基]-桥双（beta-CyD）（3）和2,2'-[O-（4'，5'-苯并15冠5）-乙基]-桥双（β-CyD）（5），被合成为协同识别受体模型。它们与四种代表性荧光染料的分子结合行为，即8-苯胺基-1-磺酸铵（ANS），6-甲苯基-2-萘磺酸钠（TNS），A啶红（AR）和若丹明B（RhB）用圆二色性，NMR和荧光光谱法在25℃的缓冲溶液（pH ＝ 7.20）中研究了H 2 O 3。2D-ROESY实验表明，二元组宿主2和三元组宿主3采用CyD-来宾-冠醚结合模式，而三合会宿主5在与客体分子发生包涵体复合时采用CyD-guest-CyD结合模式。因此，宿主2和宿主3对带电荷的客人表现出较高的分子识别
• Cooperative anion recognition by a novel heteroditopic receptor based on dibenzo[18]crown-6 fullero-bis(pyrrolidine)
  作者：Anish Kumar、Shobhana K. Menon

  DOI：10.1080/10610270903254183

  日期：2010.1

  the crown ether cavity, cyclophane structured receptor 3 showed good selectivity in complexation towards as compared to other anions via favourable electrostatic effects. Cyclic voltammetric studies demonstrate that the presence of K+ amplifies the electrochemical response of 3 towards as compared to other anions. These results were corroborated by 1H NMR titration study which confirmed the binding site

  制备了一种新型 C 2 对称富勒-双(吡咯烷)二苯并[18]冠-6共轭体3，在富勒烯球上具有反式-1加成模式，并通过元素分析、1H NMR、13C NMR和FAB-MS表征。NMR 谱与单个区域异构体的分离一致，分配给 C60 的 trans-1 双加合物。通过荧光法和紫外-可见光谱的初步配位研究表明，在冠醚腔中包含 K+ 时，环芳结构的受体 3 通过有利的静电效应显示出与其他阴离子相比的良好络合选择性。循环伏安研究表明，与其他阴离子相比，K+ 的存在放大了 3 的电化学响应。