20,25-dinitro-2,3,11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene | 32082-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 20,25-dinitro-2,3,11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene
• 英文别名: 4,4'-dinitro-(1,1',2,2'-dibenzo)<18>crown-6；cis-4,4'-dinitrodibenzo-18-crown-6；4,4'-dinitrodibenzo-18-crown-6；cis-Dinitrodibenzo-18-krone-6；cis-di(nitrobenzo)-18-crown-6；cis-dinitrodibenzo-18-crown-6；11,25-dinitro-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),10,12,23,25-hexaene
• CAS: 32082-46-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₁₀
• mdl: MFCD00068493
• 分子量: 450.402
• InChiKey: MPOLKZXHLALNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,25-dinitro-2,3,11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene 在 镍 硫酸 、 水 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 cis-Dihydroxydibenzo-18-krone-6
  参考文献：
  名称：

  Rieckemann, Bernd; Ebhardt, Klaus-B.; Umland, Fritz, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 4, p. 542 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并-18-冠醚-6 在 溶剂黄146 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 20,25-dinitro-2,3,11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene
  参考文献：
  名称：

  氚标记的 18-Crown-6 衍生物与纳米金刚石的共价键合

  摘要：

  摘要 合成了冠醚（CE）18-crown-6（18C6）的氚标记含胺衍生物，用于确定纳米金刚石（ND）表面共价修饰的可能性。通过在醚的氨基和表面的羧基之间产生酰胺键，将氚标记的CE固定在ND表面上。测量了ND表面修饰的程度和物理化学参数的变化：比表面积、聚集体尺寸、水中的ζ电位、悬浮液的pH。

  DOI：

  10.1134/s1066362223030116

文献信息

• A Macrobicyclic Receptor with Versatile Recognition Properties:  Simultaneous Binding of an Ion Pair and Selective Complexation of Dimethylsulfoxide
  作者：Martin J. Deetz、Maoyu Shang、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/ja994487r

  日期：2000.7.1

  affinities are enhanced in the order: K+ (9-fold enhancement) > Na+ (8-fold enhancement) ≫ Cs+ (no enhancement). An X-ray crystal structure shows that the receptor binds sodium chloride as a solvent-shared ion pair. The receptor has very weak affinity for acetonitrile, nitromethane, or acetone in chloroform solvent, whereas the association constant for dimethylsulfoxide is 160 M-1 at 295 K. An X-ray crystal

  合成了一种双环受体，并评估了它在有机溶剂中结合碱金属卤化物盐和极性中性分子的能力。受体设计相对简单，因为它是二苯并 18-冠 6 和桥连 1,3-苯基二甲酰胺的组合。在 1 mol 当量的金属阳离子存在下，氯化物亲和力按以下顺序增强：K+（9 倍增强）> Na+（8 倍增强）≫ Cs+（无增强）。X 射线晶体结构显示受体结合氯化钠作为溶剂共享离子对。该受体对氯仿溶剂中的乙腈、硝基甲烷或丙酮的亲和力非常弱，而二甲基亚砜的缔合常数在 295 K 时为 160 M-1。X 射线晶体结构显示二甲基亚砜深深地结合在受体腔中，并通过桥接水分子与受体形成氢键。还有证据表明 CH-O 相互作用。固液萃取研究表明，受体...
• Synthesis and characterization of <i>trans</i>-di(nitrobenzo)- and di(aminobenzo)-18-crown-6 derivatives with high selectivity
  作者：Dongyun Wu、Chunhai Yi、Beibei Zhang、Bolun Yang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402350

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT The dibenzo-18-crown-6 derivatives such as di(nitrobenzo)-18-crown-6 and di(aminobenzo)-18-crown-6 were synthesized by nitration reaction and catalytic hydrogenation with high selectivity. The chemical structures were determined by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and UV. Regarding the mixture of Ac2O and HNO3 as nitrating agent, the reaction exhibited commendable trans-isomer selectivity. Effects of

  摘要 通过硝化反应和催化加氢反应，高选择性合成了二苯并18-冠6衍生物，如二(硝基苯并)-18-冠-6和二(氨基苯并)-18-冠-6。化学结构由FTIR、1H NMR、13C NMR和UV确定。Ac2O和HNO3的混合物作为硝化剂，反应表现出良好的反式异构体选择性。考察了硝化剂配比、反应温度和反应时间对反式二(硝基苯并)-18-冠-6产率的影响。当硝化剂比为1/1、反应温度为50℃、反应时间为5h时，反式二(硝基苯并)-18-冠-6的产率为62.9%。此外，还研究了反应时间对 trans-di(aminobenzo)-18-crown-6 的影响。图形概要
• Synthesis of Isomeric Dinitro and Diamino Derivatives of Polycyclic Crown Ethers: Dibenzo-18-crown-6 and Dibenzo-24-crown-8
  作者：V. N. Glushko、N. Yu. Sadovskaya、L. I. Blokhina、M. Yu. Zhila、S. K. Belus’、E. S. Vashchenkova、I. A. Shmelevaa

  DOI：10.1134/s1070363218080078

  日期：2018.8

  Specific features of the synthesis of polycyclic crown ethers dibenzo-18-crown-6 and dibenzo-24-crown-8 and their dinitro and diamino derivatives have been studied. A mixture of isomers of dibenzocrown ether derivatives was obtained and separated. The spectral and thermal characteristics of the synthesized compounds and the kinetics of synthesis of dibenzo-24-crown-8 by the two-component condensation

  研究了多环冠醚二苯并18-18-crown-6和二苯并24-24-crown-8及其二硝基和二氨基衍生物的合成的特定特征。获得并分离了二苯并冠醚衍生物的异构体的混合物。邻苯二酚与1-氯-2- [2-（2-（2-氯乙氧基）乙氧基]乙烷的邻苯二酚二组分缩合反应合成的化合物的光谱和热学特征以及合成动力学的动力学。研究了在KOH模板剂存在下的酒精性介质。
• New approach to the synthesis of dibenzodiazacrown ethers by ring transformation of dibenzocrown ether
  作者：Svetlana N. Dmitrieva、Marina V. Churakova、Artem I. Vedernikov、Lyudmila G. Kuz’mina、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.038

  日期：2011.4

  macrocycle of 4′,4″(5″)-dinitrodibenzo-18-crown-6 ethers under the action of MeNH2 or MeONa to give podands was studied. Structure of the aza podands was confirmed by X-ray diffraction. A new approach to the synthesis of previously unknown dinitrodibenzodiazacrown ethers based on one-step ring transformation of the cis isomer of dinitrodibenzo-18-crown-6 ether on treatment with aliphatic diamines was proposed

  研究了在MeNH 2或MeONa的作用下4'，4″（5″）-二硝基二苯并-18-冠-6醚大环的开环，从而得到了单体。小号氮杂podands的tructure用X射线衍射证实。提出了一种基于脂肪族二胺处理的二硝基二苯并-18-冠-6醚的顺式异构体的一步式环转化的合成未知二硝基二苯并二氮杂冠醚的新方法。
• Synthesis of Sulfonylmethylated and Cyanomethylated Nitrobenzocrown Ethers. Potential Reagents for Colourimetric Analysis of Alkali Cations
  作者：M. Makosza、I. Kryłowa

  DOI：10.1055/s-1994-25702

  日期：——

  Sulfonylmethyl and cyanomethyl derivatives of nitrobenzocrown ethers were prepared via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen. These compounds form highly coloured internal potassium salts soluble in nonpolar solvents.

  通过氢的代亲核取代，制备了硝基苯并冠醚的磺酰甲基和氰甲基衍生物。这些化合物形成了可溶于非极性溶剂的高色度内钾盐。