2-[3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-N-phenylacetamide | 1217357-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-N-phenylacetamide
• CAS: 1217357-98-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: AMYINVPZYKTQFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 lithium diisopropyl amide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 以40%的产率得到2-[3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  由三锂化乙酰乙酰苯胺，选择芳族酯和肼制备NH-吡唑乙酸苯胺

  摘要：

  用过量的二异丙基氨基锂将乙酰乙酰苯胺三锂化以形成反应性三阴离子型中间体。随后是三锂化中间体与多种芳香族酯的区域选择性Claisen型缩合反应，以提供新的C-酰化中间体3,5-二酮戊烷-甲酰苯胺，这些中间体未被分离，但立即与肼缩合环化，从而得到在这些C-酰化的中间体有机会重排为苯胺-吡喃酮，4-苯胺基-6-芳基-2 H-吡喃-2-酮之前，NH-吡唑乙酰苯胺，5-芳基-1 H-吡唑-3-乙酰苯胺。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.285

文献信息

• Preparation of<i>NH-</i>pyrazoleacetic acid anilides from trilithiated acetoacetanilide, select aromatic esters, and hydrazine
  作者：Ellyn A. Smith、Chandra Potter、Zachary C. Kennedy、Andrew J. Puciaty、Amanda M. Acevedo-Jake、Stephen D. Hersey、Clyde R. Metz、William T. Pennington、Donald G. VanDerveer、Charles F. Beam

  DOI：10.1002/jhet.285

  日期：——

  intermediate. This was followed by a regioselective Claisen-type condensation of the trilithiated intermediate with a variety of aromatic esters to afford new C-acylated intermediates, 3,5-diketopentane-carboxanilides, that were not isolated but immediately condensed-cyclized with hydrazine to afford the NH-pyrazoleacetanilides, 5-aryl-1H-pyrazole-3-acetanilides, before these C-acylated intermediates had an

  用过量的二异丙基氨基锂将乙酰乙酰苯胺三锂化以形成反应性三阴离子型中间体。随后是三锂化中间体与多种芳香族酯的区域选择性Claisen型缩合反应，以提供新的C-酰化中间体3,5-二酮戊烷-甲酰苯胺，这些中间体未被分离，但立即与肼缩合环化，从而得到在这些C-酰化的中间体有机会重排为苯胺-吡喃酮，4-苯胺基-6-芳基-2 H-吡喃-2-酮之前，NH-吡唑乙酰苯胺，5-芳基-1 H-吡唑-3-乙酰苯胺。J.杂环化​​学.2010。