1-(4-methoxyphenyl)hept-6-en-1-one | 201791-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)hept-6-en-1-one
• CAS: 201791-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QVEQOZZFSWMVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hept-6-en-1-one 在 9,10-二氰基蒽 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 环己基-(4-甲氧基-苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Ackermann, Lutz; Heidbreder, Andreas; Wurche, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 4, p. 863 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Trimethylsiloxy-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 nickel(II) iodide 、 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 sodium phosphate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)hept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化 Katritzky 盐与环丙醇的脱氨烷基-烷基交叉偶联：合并 C-N 和 C-C 键活化

  摘要：

  在此，我们报告了一种通用且实用的镍催化卡特里茨基盐与环丙醇通过合并 C-N 和 C-C 键活化的脱氨烷基化反应。该方案能够在一次操作中形成烷基-烷基键并生成多功能酮官能团，从而为获取 β-烷基酮提供了一种便捷的方法。该反应的特点是具有高官能团耐受性、广泛的底物范围以及复杂生物活性分子的高效后期衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00424

文献信息

• From selective transfer hydrogenation to selective hydrogen auto-transfer process: An efficient method for the synthesis of alkenyl ketones via iridium-catalyzed α-alkylation of ketones with alkenyl alcohols
  作者：Xiangchao Xu、Chenchen Yang、Shun Li、Chong Meng、Junjie Yu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.038

  日期：2021.10

  in the ligand are crucial for the activity of catalyst and selective transfer hydrogenation is the determining step of the formation of alkenyl ketones as products. Notably, the present research exhibited also the unique potential of metal–ligand bifunctional catalysts for the activation of unsaturated alcohols as electrophiles for hydrogen auto-transfer process.

  一种用于链烯基酮的合成策略经由所述α酮与烯基酮烷基化已提出并实现的。在金属-配体双功能催化剂[Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)]的存在下，以高产率获得了一系列理想的产物。机理研究表明，配体中的官能团对催化剂的活性至关重要，选择性转移氢化是形成烯基酮产物的决定性步骤。值得注意的是，本研究还展示了金属-配体双功能催化剂在活化不饱和醇作为氢自动转移过程的亲电试剂方面的独特潜力。
• Current-controlled nickel-catalyzed multi-electrophile electroreductive cross-coupling
  作者：Shentong Xie、Yuqing Yin、Ya Wang、Jiannan Wang、Xiaoqian He、Ruopeng Bai、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d2gc04427g

  日期：——

  direct convergent synthesis to target molecules from easily-available and cheap substrates has been developed. A wide range of alkyl aryl ketones are accessed from alkyl halides, aryl iodides and propyl chloroformate under mild conditions, avoiding the use of over-stoichiometric reductants, excess quantities of additives and activators, and superstoichiometric CO gas or metal carbonyl complexes which are

  电还原交叉亲电子偶联作为构建具有挑战性的 C-C 键的一种强大、绿色和高效的方法，越来越受到有机化学家的关注。以前的大部分工作都集中在直接的双亲电试剂交叉偶联上。在这项工作中，开发了镍催化的三亲电试剂电还原交叉亲电试剂偶联，它可以从易于获得且廉价的底物中直接聚合合成目标分子。在温和条件下，从烷基卤化物、芳基碘化物和氯甲酸丙酯中获得多种烷基芳基酮，避免使用超化学计量的还原剂、过量的添加剂和活化剂，以及超化学计量的 CO 气体或有毒的金属羰基络合物，对环境不友好，处理起来不方便。放大实验表明，与传统合成相比，电合成具有良好的可扩展性。通过增加电流可以实现高化学选择性。机理研究表明，从阴极到 Ni 催化剂的电子转移速率在该协议中起着至关重要的作用。我们的方法在交叉亲电子偶联中展示了一种新型的电化学选择性控制策略。
• Mesoionic Carbene‐Catalyzed Formyl Alkylation of Aldehydes
  作者：Chang Liu、Zengyu Zhang、Liang‐Liang Zhao、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1002/anie.202303478

  日期：2023.6.12

  A metal-free protocol for the coupling reaction of aldehydes and alkyl halides was successfully developed with mesoionic carbenes (MICs) as catalysts. This versatile strategy delivers a large diversity of simple ketones as well as bio-active molecules by late-stage functionalization.

  以中离子卡宾 (MIC) 为催化剂，成功开发了一种用于醛和烷基卤化物偶联反应的无金属方案。这种多功能的策略通过后期功能化提供了多种多样的简单酮和生物活性分子。
• One- and Two-Electron Reactions from the Rearrangement of α-Ketocyclopropanes by <i>O</i>-Stannyl Ketyls
  作者：Eric J. Enholm、Zhaozhong J. Jia

  DOI：10.1021/jo971287u

  日期：1997.12.1

  This work summarizes an investigation of the bifunctional reactions of tin(IV) enolates and radicals derived from the cleavage rearrangement of ketocyclopropanes with tributyltin hydride. The intermediates provide an unparalleled dual reactivity in synthesis, allowing for independent transformations with both electrophiles and radicophiles. Reactions of the enolate with aldehydes led to aldol products in diastereoselectivities up to 20:1 favoring the erythro product. Reactions with alkyl halides were also successful, constructing new carbon-carbon bonds by a nucleophilic displacement reaction. These reactions provide a neutral, mild, and novel alternative to the classical methods of ketone enolate alkylation performed with hindered bases. Finally, the radical portion of the cleaved intermediates, separated from the enolate by a methylene unit, was reacted with allylstannanes to prepare new gamma-carbon bonds to an allyl unit. Overall, these new trialkyltin-associated radical anion intermediates allow entry into the rapidly developing manifold of one- and two-electron reactions.
• Ackermann, Lutz; Heidbreder, Andreas; Wurche, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 4, p. 863 - 869
  作者：Ackermann, Lutz、Heidbreder, Andreas、Wurche, Frank、Klaerner, Frank-Gerrit、Mattay, Jochen

  DOI：——

  日期：——