2-(3-chlorophenyl)-pyrimidin-4-one | 106690-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)pyrimidin-4-one；2-(3-chlorophenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 106690-56-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: HLVWCXURJXWXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-pyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 Pyrimidine, 4-chloro-2-(3-chlorophenyl)-
  参考文献：
  名称：

  制备三唑并[1,5-c]嘧啶类药物作为潜在的抗哮喘药。

  摘要：

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/jm00166a023
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-3,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-3,9-dien-6-one 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STAJER G.; SZABO E.; BERNATH G.; SOHAR P., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 92,(1986) N 5, 234-236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF TFGbeta<br/>[FR] INHIBITEURS DE TGF- DOLLAR G(B)
  申请人：SCIOS INC

  公开号：WO2004024159A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Certain appropriately substituted forms of pyrimidine and triazine are useful in the treatment to conditions associated with enhanced TGFβ activity.

  某些适当替代的嘧啶和三嗪形式在治疗与增强TGFβ活性相关的疾病中是有用的。
• A Facile Method for the Preparation of 2-Substituted Pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones by a Retro-Diels-Alder Reaction
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1055/s-1987-27922

  日期：——

  diexo-3-Aza-4-oxotricyclo[4.2.1.02,5]non-7-ene (1) reacted with carboximidic esters by ring expansion to yield tricyclic 5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-ones 3; when the latter were refluxed in chlorobenzene solution, cyclopentadiene split off to give 2-alkyl, 2-aralkyl-, 2-cycloalkyl and 2-arylpyrimidin-4(3H)-ones 4a-h. This method, which is conveniently carried out in a "one-pot" reaction from 1, provides a good alternative pathway for the preparation of compounds 4.

  二氧代-3-氮杂-4-氧代三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯（1）与羧亚胺酯通过扩环反应生成三环 5,6-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3；当后者在氯苯溶液中回流时，环戊二烯析出，生成 2-烷基、2-芳基、2-环烷基和 2-芳基嘧啶-4(3H)-酮 4a-h。 这种方法可以方便地在 1 的基础上进行 "一锅 "反应，为制备化合物 4 提供了一个很好的替代途径。
• CARBOXAMIDE 4-[(4-PYRIDYL)AMINO]PYRIMIDINES USEFUL AS HCV INHIBITORS
  申请人：Raboisson Pierre Jean-Marie Bernard

  公开号：US20090247523A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to the use of carboxamide 4-[(4-pyridyl)amino]-pyrimidines as inhibitors of HCV replication as well as their use in pharmaceutical compositions aimed to treat or combat HCV infections.

  本发明涉及使用羧酰胺4-[(4-吡啶基)氨基]-嘧啶作为HCV复制抑制剂，以及它们在旨在治疗或对抗HCV感染的制药组合物中的应用。
• Carboxamide inhibitors of TGFbeta
  申请人：Axon R. Jonathan

  公开号：US20060281763A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Certain appropriately substituted forms of pyrimidine having a pyridylamine group at C-4 of the pyrimidine and an amide group on the pyridine ring are useful in the treatment of conditions associated with excessive TGFβ activity.

  在嘧啶分子的C-4位置具有吡啶胺基团并在吡啶环上具有酰胺基团的适当取代嘧啶形式，对于治疗与过度TGFβ活性相关的疾病是有用的。
• Inhibitors of TGFbeta
  申请人：——

  公开号：US20040132730A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Certain appropriately substituted forms of pyrimidine and triazine are useful in the treatment to conditions associated with enhanced TGF&bgr; activity.

  某些经适当取代的嘧啶和三嗪形式可用于治疗与 TGF&bgr 活性增强有关的疾病。