1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yloxy)ethanone | 296278-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yloxy)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-naphthalen-2-yloxyethanone
• CAS: 296278-03-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: VKLVLEXEUAYULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yloxy)ethanone 在 (2,6-bis[(phenylimino)ethyl]pyridine)cobalt dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素β-O-4酮模型通过原位生成钴-硼基物种进行钴催化的还原性CO键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02117
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  木质素β-O-4酮模型通过原位生成钴-硼基物种进行钴催化的还原性CO键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02117

文献信息

• ——
  作者：Cheng-Chyi Tzeng、Kuan-Han Lee、Tai-Chi Wang、Chein-Hwa Han、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1023/a:1007534416561

  日期：——

  Seven types of alpha-methylene-gamma-butyrolactones were evaluated in vitro against 60 human cancer cell lines derived from nine cancer cell types. The average values of log GI50 indicated that for the aryl portion, potencies of these alpha-methylene-gamma-butyrolactones are in a decreasing order of quinolin-2(1H)-one (or 2-hydroxyquinoline, 21, -5.89) > quinoline (19, -5.79) > 2-methylquinoline (20, -5

  目的本研究的主要目的是探讨γ-取代的γ-芳氧基甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯对癌细胞的细胞毒性结构-活性关系。方法目标化合物的合成过程分为两步，首先是芳基-OH，后者是用溴甲基酮处理，然后进行Reformatsky型缩合反应。结果在体外针对来自9种癌细胞的60种人类癌细胞系评估了7种类型的α-亚甲基-γ-丁内酯。log GI50的平均值表明，对于芳基部分，这些α-亚甲基-γ-丁内酯的效能降序为quinolin-2（1H）-one（或2-hydroxyquinoline，21，-5.89）> quinoline （19，-5.79）> 2-甲基喹啉（20，-5.69）> 8-羟基喹啉（17，-5.64）> 2-萘（16，-5.59）>苯（15，-4.90）。log TGI和log LC50均获得相同的顺序。然而，对于γ-取代基，效力是联苯（16f-21f）>苯基和4-取代的苯基（16b-e-2
• Synthesis of Optically Active β-Aryloxy Alcohols and β-Arylthiol Alcohols via Asymmetric Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Zhou Xu、Wei Yin、Nan Wu、Jingjing Shi、Ting Liu、Yu Wan、Hui Wu

  DOI：10.2174/157017811799304197

  日期：2011.12.1

  A series of optically active β-aryloxy alcohols and β-arylthiol alcohols were synthesized directly by asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding β-carbonyl ethers or β-carbonyl sulfides in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivity (up to 100% ee) under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过相应的 β-羰基醚或 β-羰基硫化物的不对称转移加氢反应，直接合成了一系列具有光学活性的 β-芳氧基醇和 β-芳基硫醇，并获得了极好的收率（高达 99%）和极佳的对映选择性（高达 100% ee）。
• Synthesis and¹<i>H</i>NMR structural analysis of 11-aryl/heteroarylnaphtha[2,1-<i>b</i>]furans: X-ray crystal structure of 11-(4′-pyridyl)naphtho[2,1 -<i>b</i>]furan
  作者：Sabir H Mashraqui、Mamta B Patil、Yogesh Sangvikar、Mohamed Ashraf、Hitesh D Mistry、Elise Trân Huu Dâub、Auke Meetsma

  DOI：10.1002/jhet.5570420530

  日期：2005.7

  aryl/heteroaryl groups and the naphthofuran plane to be in the range of 70–60° in 8-10, a single X-ray crystal structural analysis of 11-(4′-pyridyl)naphtho[2,1-b]furan 10 indicated (φ) of 64.36°. In view of significant deviations from the orthogonal oreintation, the absence of any significant anisotropic shielding in 8-11 is not entirely unexpected.

  为了研究C-11芳基/杂芳基的构象取向，已经描述了联芳基类型系统的合成，即11-芳基/杂芳基萘[2，1- b ]呋喃8-11。8-11的合成是通过两步序列完成的，包括用适当的卤代酮2-4对2-萘酚进行O-烷基化，然后用甲磺酸环化所得的萘氧基-酮5-7。8-11的结构基于详细的2D NMR光谱分析。这些化合物中的H8不受显着的各向异性高场屏蔽作用的影响。H8在分子9-11中相对于8的略高场化学位移与C17和C8位置的电子密度相关。虽然分子模型表明C11芳基/杂芳基基团与萘呋喃平面之间的二面角（φ）在8-10之间在70–60°的范围内，但对11-（4'-吡啶基）萘并[2,1- b ]呋喃10的（φ）为64.36°。考虑到与正交定律的显着偏差，在8-11中不存在任何显着的各向异性屏蔽并不是完全意外的。
• DABCO‐Promoted Selective Photochemical C−N Coupling: Access to Unsymmetrical Azahelicenes
  作者：R. Yu. Balakhonov、I. S. Mekeda、V. Z. Shirinian

  DOI：10.1002/adsc.202300833

  日期：2023.11.7

  presence of electron acceptors, the reaction occurs by a radical pathway and with low chemoselectivity, while DABCO promotes intramolecular cyclization to give naphthofuroquinolines (NFQs) in 34–87% yields. The iminyl radical formed under UV irradiation in the presence of DABCO due to single electron transfer (SET) and N−O bond cleavage undergoes selective intramolecular homolytic aromatic substitution

  对各种因素对萘并呋喃O-酰基肟光环化效率的影响进行了多方面的研究。结果表明，在没有任何添加剂或存在电子受体的情况下，该反应通过自由基途径发生，化学选择性较低，而 DABCO 促进分子内环化，产生萘并呋喃喹啉 (NFQ)，产率为 34-87%。在 DABCO 存在下，由于单电子转移 (SET) 和 N−O 键断裂，在紫外线照射下形成的亚氨基自由基经历选择性分子内均裂芳香取代 (HAS)，形成新的 C−N 键。这种喹啉环状支架的途径基于使用 DABCO 作为电子转移剂和质子受体。
• BCl3-promoted synthesis of benzofurans
  作者：Ikyon Kim、Sei-Hee Lee、Sunkyung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.034

  日期：2008.11

  Lewis acidic nature of boron trichloride (BCl3) to coordinate to the carbonyl functionality was exploited for the synthesis of benzofurans via dehydrative cyclization. This mild and efficient procedure allowed for facile access to a number Of highly Substituted benzofurans in a regioselective manner. The Structural requirement for the successful cyclodehydration was examined in the cases, where competitive demethylation could occur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.