(3R,5S)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoic acid tert-butyl ester | 135054-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5S)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: ((4R,6S)-6-methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl)acetic acid tert-butyl ester；tert.-butyl (3R,5S)-6-methylsulfonyloxy-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate；Tert-butyl (3R,5S)-6-methylsulfonyloxy-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate；(3R,5S)-6-[(methylsulfonyl)oxy]-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 135054-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₇S
• 分子量: 338.422
• InChiKey: IQVAFMFHDJRRRS-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 罗伐他汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ROSUVASTATIN OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ROSUVASTATINE OU DE SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CELLE-CI

  摘要：

  本发明涉及制备式I的瑞舒伐他汀钙及其药学上可接受的盐的新型中间体的过程，以及含有该物质的药物组合物。

  公开号：

  WO2016125086A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R-cis)-6-[(乙酰氧基)甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5S)-6-<(methylsulfonyl)oxy>-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ROSUVASTATIN OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ROSUVASTATINE OU DE SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CELLE-CI

  摘要：

  本发明涉及制备式I的瑞舒伐他汀钙及其药学上可接受的盐的新型中间体的过程，以及含有该物质的药物组合物。

  公开号：

  WO2016125086A1

文献信息

• Electrochemical Deoxygenative Thiolation of Preactivated Alcohols and Ketones
  作者：Feng Zhang、Yang Wang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02738

  日期：2021.10.1

  This work describes an electrochemically promoted nickel-catalyzed deoxygenative thiolation of alcohols and ketones under mild conditions. Excellent substrate tolerance and good chemical yields can be achieved by graphene/nickel foam electrodes in an undivided cell. Further study to gain mechanistic insight into this electrochemical cross-coupling has been carried out.

  这项工作描述了一种电化学促进的镍催化的醇和酮在温和条件下的脱氧硫醇化反应。石墨烯/泡沫镍电极可以在未分割的电池中实现出色的基材耐受性和良好的化学产率。已经进行了进一步研究以获得对这种电化学交叉耦合的机械洞察力。
• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 3. Lactones of 6-phenoxy-3,5-dihydroxyhexanoic acids
  作者：H. Jendralla、E. Granzer、B. Von Kerekjarto、R. Krause、U. Schacht、E. Baader、W. Bartmann、G. Beck、A. Bergmann

  DOI：10.1021/jm00114a004

  日期：1991.10

  HMG-CoA reductase inhibitors, after po administration to rats decreased serum lipoproteins and increased HDL/LDL ratio better than probucol (Table VII). HMG-CoA reductase inhibitor 11ll and phenolic building blocks 8, notably 8jj and 8kk, inhibited LDL oxidation in vitro (Table VIII). Chemical structure-activity relationships (Table IX) and the pharmacological profile of phenoxy-type inhibitors 11 diverged

  这些化合物中的每一种在口服给予狗后仅具有中等活性（表VI）。向大鼠口服给药后，化合物di-11ii（一种普罗布考和HMG-CoA还原酶抑制剂的结构元素的混合物）比普罗布考更好地降低了血清脂蛋白并提高了HDL / LDL比（表VII）。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX
• Gallensäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0417725A2

  公开（公告）日：1991-03-20

  Gallensäurederivate der Formel I in der G ein Gallensäurerest, W ein Wirkstoffteil eines Medikaments und X ein Bindeglied zwischen Gallensäurerest und Wirkstoffteil ist, eignen sich hervorragend zum Einbringen von Wirkstoffen in den enterohepatischen Kreislauf. Die Verbindungen I werden resorbiert und gelangen in die Blutbahn. Dadurch ist es möglich, unter Ausnutzung der natürlichen Rückresorption der Gallensäuren eine verbesserte Resorption von nicht oder schwer resorbierbaren Pharmaka zu erreichen. W kann zum Beispiel ein Peptid, ein Antibiotikum, eine antivirale Substanz, ein Krebsmittel. ein Leberschutzmittel ein Antihyperlipidämikum, ein Diuretikum, ein Blutdrucksenker, ein Remrnnhibitor, eine Substanz zur Behandlung der Leberzirrhose oder eine Substanz zur Behandlung von Diabetes sein. G bedeutet einen Gallensäurerest in Form der freien natürlichen oder chemisch modifizierten Säuren, der Ester und Amide, der Salzformen sowie an Alkoholgruppen denvatisierte Formen. X ist eine Vielzahl von Zwischengliedern oder auch ein Bindung.

  式 I 的胆汁酸衍生物 其中 G 是胆汁酸残留物，W 是药物的活性成分，X 是胆汁酸残留物和活性成分之间的连接物。I 化合物被吸收并进入血液。这样就可以利用胆汁酸的天然重吸收作用，改善不可吸收或吸收率低的药物的吸收。 例如，W 可以是肽、抗生素、抗病毒物质、抗癌药、保肝药、降血脂药、利尿药、降压药、remrnn 抑制剂、治疗肝硬化的物质或治疗糖尿病的物质。 G 指游离天然或化学修饰酸、酯和酰胺、盐形式和变性为醇基形式的胆汁酸残留物。 X 指中间体的数量或键。
• 4-Hydroxytetrahydropyran-2-one sowie die entsprechenden Dihydroxycarbonsäurederivate, Salze und Ester, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate sowie Vorprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0418648A1

  公开（公告）日：1991-03-27

  Verbindungen der Formel I sowie die entsprechenden offenkettigen Dihydroxycarbonsäuren der Formel II worin X, Y, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze mit Basen und deren pharmakologisch verträgliche Ester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ihre Verwendung als Arzneimittel sowie pharmazeutische Präparate werden beschrieben. Ferner werden Verbindungen der Formel III worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, X und Y die angegebenen Bedeutungen haben, beschrieben.

  式 I 的化合物 和相应的式 II 开链二羟基羧酸 其中 X、Y、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 具有给出的含义，以及它们与碱的药理上可接受的盐和它们的药理上可接受的酯，描述了这些化合物的制备工艺、它们作为药物和药物制剂的用途。此外，式 III 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、X 和 Y 具有给出的含义。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA HMG-COA RÉDUCTASE ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2012002741A3

  公开（公告）日：2012-06-21