ethyl benzo[h]quinoline-3-carboxylate | 71083-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl benzo[h]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl benzo[h]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 71083-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QOXUOIGQBDXNRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-二甲基氨基乙基)哌嗪 、 ethyl benzo[h]quinoline-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以22%的产率得到benzo[h]quinolin-3-yl-[4’-(2’’-dimethylaminoethyl)piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔酸乙酯和萘胺的不可预料的缩合反应得到的新型苯并喹啉衍生物：合成和拓扑异构酶抑制活性

  摘要：

  萘胺与两个丙酸乙酯分子的不可预料的缩合可高产率直接产生碳乙氧基苯并喹啉。然后合成一些具有可质子化侧链的苯并喹啉羧酰胺衍生物，并评估其对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。活性最高的化合物（7a）已证明可插入DNA并抑制拓扑异构酶II介导的松弛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.031
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三溴化磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 ethyl benzo[h]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的从芳基甲基叠氮化物2,4 -未取代的喹啉-3-羧酸乙酯的合成经由一个多米诺过程†

  摘要：

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c3ob27493d

文献信息

• Rhodium-catalyzed ortho C–H bond activation of arylamines for the synthesis of quinoline carboxylates
  作者：Sunita K. Gadakh、Soumen Dey、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c6ob00170j

  日期：——

  The rhodium catalyzed annulation of anilines with alkynic esters allowing for the high-yield synthesis of quinoline carboxylates with excellent regioselectivity is described. This unprecedented reaction employs either formic acid as the C1 source and reductant or copper(II) as the oxidant and is proposed to proceed via rhodacycle of in situ generated amide and enamine ester followed by ortho C–H activation

  本文描述了铑与链烷酸酯的苯胺铑催化环化反应，可以高产率地合成具有优异区域选择性的喹啉羧酸酯。该空前的反应采用甲酸作为C1源和还原剂，或使用铜（II）作为氧化剂，并建议通过原位生成的酰胺和烯胺酯的Rhodacycle进行，然后用铑作为催化剂对C-H进行芳基胺的邻位活化。 。
• [EN] A ONE POT SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED QUINOLINE CARBOXYLATES AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE MONOTOPE DE QUINOLÉINE CARBOXYLATES SUBSTITUÉS EN POSITION 3 ET DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015198349A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides a one pot, simple, cost effective and industrially feasible catalytic synthesis of quinolines or substituted quinolines from anilines with yield >80% yield. The present invention also discloses a process for the synthesis of oxolinic acid using quinolines with yield > 45%.

  本发明提供了一种一锅法、简单、成本效益高且工业上可行的催化合成喹啉或取代喹啉的方法，产率>80%。本发明还揭示了一种使用喹啉合成噁唑酸的方法，产率>45%。
• Synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters from arylmethyl azides via a domino process
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Tanita Gettongsong

  DOI：10.1039/c3ob27493d

  日期：——

  4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters via a domino process is described. The synthesis employs arylmethyl azides as the precursor which undergoes an acid-promoted rearrangement to give an N-aryl iminium ion. Following the addition with ethyl 3-ethoxyacrylate, intramolecular electrophilic aromatic substitution, elimination and subsequent oxidation, the quinoline products were obtained

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。
• Novel benzoquinoline derivatives via unpredicted condensation of ethyl propiolate and naphthylamines: Synthesis and topoisomerase inhibition activity
  作者：Giovanni Marzaro、Lisa Dalla Via、Aída Nelly García-Argáez、Martina Dalla Via、Adriana Chilin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.031

  日期：2016.10

  An unpredicted condensation of naphthylamine with two molecules of ethyl propiolate yields directly carbethoxy benzoquinoline in high yield. Some benzoquinoline carboxamide derivatives with protonatable side chains were then synthesized and evaluated for antiproliferative activity on human tumor cell lines. The most active compound (7a) demonstrated to intercalate into DNA and to inhibit the relaxation

  萘胺与两个丙酸乙酯分子的不可预料的缩合可高产率直接产生碳乙氧基苯并喹啉。然后合成一些具有可质子化侧链的苯并喹啉羧酰胺衍生物，并评估其对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。活性最高的化合物（7a）已证明可插入DNA并抑制拓扑异构酶II介导的松弛活性。