N,3-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide | 41085-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,3-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide
• CAS: 41085-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: WAGBJUSSHSDKAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  551.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-苯基二苯并[b，g] [1,8]萘啶

  摘要：

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2256
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氯化亚砜 、 甲苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,3-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-苯基二苯并[b，g] [1,8]萘啶

  摘要：

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2256

文献信息

• 1,4,2-Dioxazol-5-ones as Isocyanate Equivalents: An Efficient Synthesis of 2-Quinolinones via β-Keto Amides
  作者：Ramakrishna Guduru、Anand Vala、Nirali Parmar、Jigar Y Soni、Sharadsrikar Kotturi

  DOI：10.1055/s-0040-1720889

  日期：2021.12

  Under thermal conditions, 1,4,2-dioxazol-5-ones are known to undergo decarboxylation followed by Lossen’s rearrangement to yield isocyanates. Described herein is the in situ trapping of the resulting isocyanates with carbon nucleophiles to synthesize β-keto amides. Furthermore, a general and mild method for the conversion of the resulting β-keto amides into quinolin-2-ones is reported.

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。
• Fragment-Based Approaches to the Development of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> CYP121 Inhibitors
  作者：Madeline E. Kavanagh、Anthony G. Coyne、Kirsty J. McLean、Guy G. James、Colin W. Levy、Leonardo B. Marino、Luiz Pedro S. de Carvalho、Daniel S. H. Chan、Sean A. Hudson、Sachin Surade、David Leys、Andrew W. Munro、Chris Abell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00007

  日期：2016.4.14

  efficiency of structural motifs to be assessed, the identification of more LE scaffolds for optimization and highlighted binding affinity hotspots. Structure-guided addition of a metal-binding pharmacophore onto LE retrofragment scaffolds produced low nanomolar (KD = 15 nM) CYP121 ligands. Elaboration of these compounds to target binding hotspots in the distal active site afforded compounds with excellent

  必需酶 CYP121 是针对结核分枝杆菌耐药菌株的药物开发的靶点。使用级联生物物理测定法鉴定出三唑-1-基苯酚片段 1 与 CYP121 结合。1 的合成合并和优化使结合亲和力提高了 100 倍，产生了先导化合物 2 (KD = 15 μM)。将 2 解构为其组件逆向片段允许评估结构基序的组效率，识别更多用于优化的 LE 支架并突出结合亲和力热点。在 LE 逆向片段支架上结构引导添加金属结合药效团产生低纳摩尔 (KD = 15 nM) CYP121 配体。将这些化合物用于靶向远端活性位点的结合热点提供了对人类药物代谢 P450 具有优异选择性的化合物。使用 X 射线晶体学、紫外-可见光谱和天然质谱分析控制配体效力和选择性的因素，为后续药物开发提供了见解。
• Silver(I)-Catalyzed Tandem Approach to β-Oxo Amides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Cheng-Tien Hsiao、Wan-Ping Hu、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500224

  日期：2015.5

  A facile and efficient AgI-catalytic approach is reported for the first time to synthesize β-oxo amides from β-oxo esters a with broad substrate scope in good to excellent yields. Crossover and in situ NMR studies confirmed that the reaction occurred through a new pathway and not by the traditional condensation reaction. The key advantages of this method are the readily available starting materials

  首次报道了一种简便有效的 AgI 催化方法，可从具有广泛底物范围的 β-氧代酯合成 β-氧代酰胺，产率良好至极好。交叉和原位 NMR 研究证实，该反应是通过新途径而不是传统缩合反应发生的。这种方法的主要优点是容易获得的起始材料、空气稳定的反应、简单的协议和环境友好。