3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 5424-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 5424-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: DGBWMHMJGJSEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate 、 碘 、 溴化碲 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 bis[(2-(3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)-3,5-dinitrophenyl)]tellurium diiodide
  参考文献：
  名称：

  一些基于吡唑衍生物的新型有机碲化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  一系列基于吡唑衍生物的新型有机碲化合物，通式为 ArTeBr3 和 Ar2TeBr2 [Ar = 2-(3-(4-取代苯基) -5-(2-氯苯基)-1H-pyrazol-1-yl) -3,5-二硝基苯基] 是通过相应的芳基氯化汞与 TeBr4 分别以 1:1 和 2:1 两种不同摩尔比在自由水分二恶烷溶剂中在氩气气氛下回流获得的。ArTeBr3和Ar2TeBr2化合物在水合肼乙醇溶液的作用下分别还原得到Ar2Te2和Ar2Te。Ar2Te2 与过量的亚硫酰氯或碘反应分别产生相应的三卤化物 ArTeCl3 和 ArTeI3，而 Ar2Te 与亚硫酰氯或碘的反应分别产生相应的 Ar2TeCl3 和 Ar2TeI3。根据它们对碳、氢和氮 (CHN) 的元素分析以及一些光谱技术，如红外 IR 和 1H 和 13C 的核磁共振，阐明了这些结构。使用琼脂扩散法测定了所有合成化合物对革兰氏阴性菌和革兰氏

  DOI：

  10.3390/molecules25153439
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Pyridines via a One-Pot Metal-Free Strategy

  摘要：

  An efficient strategy for the one-pot synthesis of polysubstituted pyridines via a cascade reaction from aldehydes, phosphorus ylides, and propargyl azide is reported. The reaction sequence involves a Wittig reaction, a Staudinger reaction, an aza-Wittig reaction, a 6 pi-3-azatriene electrocyclization, and a 1,3-H shift. This protocol provides quick access to the polysubstituted pyridines from readily available substrates in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02903

文献信息

• Lithium hydroxide mediated synthesis of 3,4-disubstituted pyrroles
  作者：Ratnesh Sharma、Kapil Kumar、Mangilal Chouhan、Vikas Grover、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c3ra42569j

  日期：——

  LiOH·H2O in ethanol was found to be an effective reagent for the synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole derivatives by the van Leusen method. In situ formation of chalcones from aromatic aldehydes and enolisable ketones, and their subsequent reaction with tosylmethyl isocyanide resulted in the formation and precipitation of pyrrole derivatives from the reaction medium, in good yields. The solvation effect of the polar medium facilitates the reaction.

  在乙醇中，LiOH·H2O被发现是通过van Leusen方法合成3,4-二取代吡咯衍生物的有效试剂。从芳香醛和可烯醇化的酮原位形成的查尔酮，与对甲苯磺酰甲基异氰化物的后续反应导致了吡咯衍生物在反应介质中形成并沉淀，产率良好。极性溶剂的溶剂化效应促进了反应的进行。
• Cellulosic CuI Nanoparticles as a Heterogeneous, Recyclable Catalyst for the Borylation of α,β-Unsaturated Acceptors in Aqueous Media
  作者：Lijie Zhou、Biao Han、Yaoyao Zhang、Bojie Li、Liansheng Wang、Jianying Wang、Xianbao Wang、Lei Zhu

  DOI：10.1007/s10562-021-03571-2

  日期：2021.11

  perform as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of useful organoboron compounds. Desired β-borylation products were all obtained in good to excellent yields under mild conditions. This catalyst could be recovered easily and still work effectively in six runs. Notably, asymmetric synthesis of organoboron compounds was accomplished by applying a chiral phosphine ligand. This newly developed

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。
• 一种查尔酮类衍生物的合成方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN111285759B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明提供一种查尔酮类衍生物的合成方法：向容器中加入多聚磷酸PPA和溶剂1,4‑二氧六环，再依次加入98％浓硫酸、取代苯甲醛和取代苯乙酮，氮气保护下90℃加热搅拌反应2h；反应结束后分离纯化即得查尔酮类衍生物。本发明提供的合成方法催化剂价格低廉、反应条件温和、操作简便、产率高，为查尔酮类衍生物的合成提供了一种新的方法。
• Antimycobacterial and Anti-Inflammatory Activities of Substituted Chalcones Focusing on an Anti-Tuberculosis Dual Treatment Approach
  作者：Thatiana Ventura、Sanderson Calixto、Bárbara Abrahim-Vieira、Alessandra Souza、Marcos Mello、Carlos Rodrigues、Leandro Miranda、Rodrigo de Souza、Ivana Leal、Elena Lasunskaia、Michelle Muzitano

  DOI：10.3390/molecules20058072

  日期：——

  isolate as well. In silico analysis of ADMET properties showed that the evaluated chalcones displayed satisfactory pharmacokinetic parameters. In conclusion, the obtained data demonstrate that at least two of the studied chalcones, compounds 4 and 5, are promising antimycobacterial and anti-inflammatory agents, especially focusing on an anti-tuberculosis dual treatment approach.

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物
• Facile Microwave-assisted Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoline Derivatives Incorporating Sulfonyl Moiety
  作者：Fei Liu、Jin-Feng Yang、Hong Liu、Wen-Zhen Wei、Yan-Mei Ma

  DOI：10.1002/jccs.201500385

  日期：2016.3

  8a∼8f, 9a∼9f) with p‐toluene sulfonhydrazide af‐ forded 1,3,5‐trisubstitued pyrazoline derivatives using microwave‐assisted process in 25 min and 140 watt power in glycol. The structures of targeted compounds were established by IR, 1H NMR, MS and ele‐ mental analysis. The results indicate that microwave‐assisted synthetic process presents advantages in terms of enhancement in rate, decrease in reaction

  我们开发的1,3,5-三取代的吡唑啉建设（环境友好，便捷的微波辅助进程10A〜10F，11A〜11F，12A〜12F，13A〜13F）。查耳酮，作为密钥intermedi-茨，通过各适当取代的芳族醛（的的缩合得到的1〜4）与4-取代的苯乙酮（图5a〜图5f通过微波辐射的作用下克莱森-施密特反应）。查耳酮（环化6A〜6F，7A〜7F，图8A〜8F，图9A〜9F）与p -甲苯sulfonhydrazide AF-涉水使用微波辅助的过程在25分钟内和在乙二醇140瓦特功率1,3,5-三取代吡唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确定了目标化合物的结构。结果表明，微波辅助合成工艺具有提高反应速率，减少反应时间，反应干净，操作方便等优点。