4-Brom-3-trimethylsilyl-anisol | 17903-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Brom-3-trimethylsilyl-anisol
• 英文别名: 1-bromo-4-methoxylphenyltrimethylsilane；4-Bromo-3-trimethylsilylanisole；(2-bromo-5-methoxyphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 17903-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BrOSi
• 分子量: 259.218
• InChiKey: GBDYVRYMDFDWCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 4-Brom-3-trimethylsilyl-anisol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到6-methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Daub, Wolfgang, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2113 - 2118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基硅烷基苯甲醚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Brom-3-trimethylsilyl-anisol
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-甲硅烷基溴化物与炔烃的分子间偶联：通过催化裂解C（sp3）合成苯甲酚和杂芳烃基硅烷？硅键

  摘要：

  不寻常的分裂：通过Pd催化2-甲硅烷基芳基溴化物和炔烃的分子间偶联以及伴随的C（sp 3）Si键的选择性裂解作为关键步骤（参见方案），可以得到各种各样的苯并甲硅烷基及其衍生物。产品范围包括苯并甲硅烷，苯并噻吩稠合的甲硅烷，梯型π共轭苯并甲硅烷和噻吩桥联的2,5-双苯并甲硅烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201108154
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二溴苯甲醚 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 4-Brom-3-trimethylsilyl-anisol 、 silica gel 、 环己烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 4-Brom-3-trimethylsilyl-anisol
  参考文献：
  名称：

  Acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有乙酰胆碱酯酶抑制作用的硅烷基化芳香族氟酮，以及它们在治疗阿尔茨海默病和老年性痴呆症方面的应用。

  公开号：

  US05693668A1

文献信息

• Effenberger, Franz; Daub, Wolfgang, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2113 - 2118
  作者：Effenberger, Franz、Daub, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of 2-Silylaryl Bromides with Alkynes: Synthesis of Benzosiloles and Heteroarene-Fused Siloles by Catalytic Cleavage of the C(sp3)Si Bond
  作者：Yun Liang、Weizhi Geng、Junnian Wei、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/anie.201108154

  日期：2012.2.20

  Unusual split: A wide variety of benzosiloles and derivatives are obtained by the Pd‐catalyzed intermolecular coupling of 2‐silylaryl bromides and alkynes and the accompanying selective cleavage of the C(sp3)Si bonds as a key step (see scheme). The product spectrum includes benzosiloles, benzothiophene‐fused siloles, ladder‐type π‐conjugated benzosiloles, and thiophene‐bridged 2,5‐bisbenzosiloles

  不寻常的分裂：通过Pd催化2-甲硅烷基芳基溴化物和炔烃的分子间偶联以及伴随的C（sp 3）Si键的选择性裂解作为关键步骤（参见方案），可以得到各种各样的苯并甲硅烷基及其衍生物。产品范围包括苯并甲硅烷，苯并噻吩稠合的甲硅烷，梯型π共轭苯并甲硅烷和噻吩桥联的2,5-双苯并甲硅烷。
• Acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05693668A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  This invention relates to silylated aromatic fluoroketones possessing acetylcholinesterase-inhibiting properties and to their use in the treatment of Alzheimer disease and senile dementia.

  本发明涉及具有乙酰胆碱酯酶抑制性能的硅基芳基氟酮化合物及其在治疗阿尔茨海默病和老年性痴呆症方面的应用。