3-三甲基硅烷基苯甲醚 | 17876-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-三甲基硅烷基苯甲醚
• 中文别名: 3-(三甲基甲硅烷基)苯甲醚
• 英文名称: 3-trimethylsilylanisol
• 英文别名: (3-methoxyphenyl)trimethylsilane；m-Trimethylsilyl-anisol；m-(Trimethylsilyl)anisole；3-trimethylsilyl-anisole；3-(Trimethylsilyl)anisole；(3-methoxyphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 17876-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: JNMGPIRHEVSHJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216°C/751mmHg
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基硅烷基苯甲醚 在 HCl 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 三甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  The Hydrogen Chloride Cleavage of Some Trimethylarylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a041
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 以 not given 为溶剂， 以36%的产率得到3-三甲基硅烷基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  The Hydrogen Chloride Cleavage of Some Trimethylarylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a041

文献信息

• <i>meta</i> C–H Arylation of Electron-Rich Arenes: Reversing the Conventional Site Selectivity
  作者：Luo-Yan Liu、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、William R. Ewing、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b07887

  日期：2019.9.18

  report the first catalytic system that effectively performs meta C-H arylation of a variety of alkoxy aromatics including 2,3-dihydrobenzofuran and chromane with exclusive meta site-selectivity, thus reversing the conventional site selectivity governed by native electronic effects. The identification of an effective ligand and modified norbornene (NBE-CO2Me), as well as taking advantage of the statistics

  在不使用导向基团的情况下控制 CH 活化的位点选择性仍然是一个重大挑战。虽然由相互排斥的吡啶型配体调节的 Pd(II) 催化剂已被证明有利于芳烃相对富电子的碳中心，但逆转选择性以有利于相对缺电子位置的钯化作用是不可能的。在这里，我们报告了第一个催化系统，该系统有效地对包括 2,3-二氢苯并呋喃和色烷在内的各种烷氧基芳烃进行间位 CH 芳基化，具有独特的间位选择性，从而逆转了由天然电子效应控制的传统位点选择性。有效配体和改性降冰片烯 (NBE-CO2Me) 的鉴定，
• Design, Synthesis, and Implementation of Sodium Silylsilanolates as Silyl Transfer Reagents
  作者：Hiroki Yamagishi、Hayate Saito、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02733

  日期：2021.8.20

  There is an increasing demand for facile delivery of silyl groups onto organic bioactive molecules. One of the common methods of silylation via a transition-metal-catalyzed coupling reaction employs hydrosilane, disilane, and silylborane as major silicon sources. However, the labile nature of the reagents or harsh reaction conditions sometimes render them inadequate for the purpose. Thus, a more versatile

  对将甲硅烷基轻松传递到有机生物活性分子上的需求不断增加。通过过渡金属催化偶联反应进行硅烷化的一种常用方法是使用氢硅烷、乙硅烷和甲硅烷基硼烷作为主要的硅源。然而，试剂的不稳定性质或苛刻的反应条件有时使其不适合该目的。因此，需要更通用的甲硅烷基替代来源。我们在此报告了可储存的甲硅烷基硅烷醇钠的设计、合成和实施，该钠可用于在钯催化剂存在下芳基卤化物和拟卤化物的甲硅烷基化。所开发的方法允许对具有各种甲硅烷基的多官能化合物进行后期官能化。
• Sodium silylsilanolate enables nickel-catalysed silylation of aryl chlorides
  作者：Kenshiro Hitoshio、Hiroki Yamagishi、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1039/d1cc02683f

  日期：——

  Structurally diverse aryl chlorides were silylated with sodium silylsilanolate reagents in the presence of a Ni(cod)2 catalyst complexed with a phosphine ligand; PMe2Ph for electron-rich substrates, and PCy2Ph for electron-deficient ones. The mild reaction conditions allowed the silylation of various aryl chlorides including functionalised drug molecules.

  在与膦配体络合的 Ni(cod) 2催化剂存在下，结构多样的芳基氯化物用甲硅烷基硅烷醇钠试剂甲硅烷基化；PMe 2 Ph 用于富电子底物，PCy 2 Ph 用于缺电子底物。温和的反应条件允许包括官能化药物分子在内的各种芳基氯化物进行硅烷化。
• Protodesilylation of Arylsilanes by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Jan H. Kuhlmann、Mustafa Uygur、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00288

  日期：2022.3.4

  The first visible-light-mediated photocatalytic, metal- and base-free protodesilylation of arylsilanes is presented. The C(sp2)–Si bond cleavage process is catalyzed by a 5 mol % loading of a commercially available acridinium salt upon blue-light irradiation. Two simple approaches have been identified employing either aerobic or hydrogen atom transfer cocatalytic conditions, which enable the efficient

  提出了第一个可见光介导的光催化、无金属和无碱的芳基硅烷原型脱硅烷化。C(sp 2 )-Si 键断裂过程由 5 mol% 负载的市售吖啶盐在蓝光照射下催化。已经确定了两种使用需氧或氢原子转移助催化条件的简单方法，它们能够在温和条件下对多种简单和复杂的芳基硅烷进行有效和选择性的去甲硅烷基化。
• Electrochemical Synthesis of Aryl Iodides by Anodic Iododesilylation
  作者：Robert Möckel、Jessica Hille、Erik Winterling、Stephan Weidemüller、Tabea Melanie Faber、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201711293

  日期：2018.1.8

  starting from trimethylsilyl‐substituted arenes is presented. By design of experiments, highly efficient and mild conditions were identified for a wide range of substrates. A functional group stability test and the synthesis of an important 3‐iodobenzylguanidine radiotracer illustrate the scope of this process.

  本文介绍了从三甲基甲硅烷基取代的芳烃开始以电化学方式获得碘代芳族化合物的方法。通过实验设计，可以确定各种基材的高效和温和条件。官能团稳定性测试和重要的3-碘苄基胍放射性示踪剂的合成说明了该过程的范围。