(3R,6R)-3-[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]-6-hydroxy-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptanoic acid | 159276-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6R)-3-[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]-6-hydroxy-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptanoic acid
• CAS: 159276-74-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: NHYIBAYVMWACRI-SJLPKXTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-3-[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]-6-hydroxy-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptanoic acid 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基二丁基硼酸酯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 苯甲醇钠 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 (2R,3R,6S,8S)-methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)- and (–)-nonactate esters using silicon compounds to control the stereochemistry

  摘要：

  1,3-通过环氧化从 3,4-二硅烷化己二酸中酯 1 中得到的烯丙基硅烷 7，进行 1,4-转位，得到 8-氧代-6-羟基-3-二甲基（甲苯基）硅壬酸乙烯缩醛 10 的 1,4 相关立体中心；从这一常见中间体的两个高度立体控制序列得到(+)-壬酸甲酯 13 和(-)-壬酸苄酯 17。

  DOI：

  10.1039/c39940002285
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3R,6R)-3-[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]-6-hydroxy-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)- and (–)-nonactate esters using silicon compounds to control the stereochemistry

  摘要：

  1,3-通过环氧化从 3,4-二硅烷化己二酸中酯 1 中得到的烯丙基硅烷 7，进行 1,4-转位，得到 8-氧代-6-羟基-3-二甲基（甲苯基）硅壬酸乙烯缩醛 10 的 1,4 相关立体中心；从这一常见中间体的两个高度立体控制序列得到(+)-壬酸甲酯 13 和(-)-壬酸苄酯 17。

  DOI：

  10.1039/c39940002285

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (–)-nonactate esters using silicon compounds to control the stereochemistry
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c39940002285

  日期：——

  1,3-Transposition, using the epoxidation of the allylsilane 7, derived from the meso 3,4-disilylated adipate 1, gives the 1,4-related stereocentres of 8-oxo-6-hydroxy-3-dimethyl(tolyl)silylnonanoic acid ethylene acetal 10; two highly stereocontrolled sequences from this common intermediate give methyl (+)-nonactate 13 and benzyl (–)-nonactate 17.

  1,3-通过环氧化从 3,4-二硅烷化己二酸中酯 1 中得到的烯丙基硅烷 7，进行 1,4-转位，得到 8-氧代-6-羟基-3-二甲基（甲苯基）硅壬酸乙烯缩醛 10 的 1,4 相关立体中心；从这一常见中间体的两个高度立体控制序列得到(+)-壬酸甲酯 13 和(-)-壬酸苄酯 17。
• Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747
  作者：Fleming, Ian、Ghosh, Sunil K.

  DOI：——

  日期：——