benzyl 8-tert-butyldimethylsilyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactate | 165689-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 8-tert-butyldimethylsilyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 165689-76-9
• 化学式: C₅₃H₈₆O₁₃Si
• 分子量: 959.344
• InChiKey: LQMLNDDFNMWBJL-GAEKRYERSA-N

物化性质

• 沸点：
  844.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 8-tert-butyldimethylsilyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Ammonium ionophore I
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  通过适当的保护基操纵，将来自每个对映体系列的非酸酯1和3以交替的顺序连接在一起，得到羟基酸7，将其内酯化，以59％的总收率得到非肌动蛋白8。

  DOI：

  10.1039/c39940002287
• 作为产物：
  描述：

  acide (-) nonactique 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 benzyl 8-tert-butyldimethylsilyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661

文献信息

• Total synthesis of nonactin
  作者：Yu Young Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00913-2

  日期：1996.1

  Utilizing the efficient preparation of (+)-nonactic acid(2a) and (−)-methyl 8-epi-nonactate (4b) starting from optically active 2-isoxazolines 5a and 5b, respectively, the total synthesis of nonactin has been accomplished. Based on the high dilution version of the Yamaguchi's method, the final macrolactonization has been completed in high yield.

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。
• A total synthesis of nonactin
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c39940002287

  日期：——

  protecting group manipulation, the nonactate esters 1 and 3, one from each enantiomeric series, are joined together in an alternating sequence to give the hydroxyacid 7, which is lactonised to give nonactin 8 in 59% overall yield.

  通过适当的保护基操纵，将来自每个对映体系列的非酸酯1和3以交替的顺序连接在一起，得到羟基酸7，将其内酯化，以59％的总收率得到非肌动蛋白8。
• Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747
  作者：Fleming, Ian、Ghosh, Sunil K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Nonactin and the Proposed Structure of Trilactone
  作者：Yikang Wu、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1021/ol0609661

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] An efficient enantioselective route to nonactin using a novel beta-inversion of an Evans syn aldol to construct the THF ring is presented. Through total synthesis, the structure for trilactone proposed in the literature is shown likely to be incorrect.

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。