(R)-benzyl 2-((2R,5S)-5-((S)-2-hydroxypropyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoate | 58106-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 2-((2R,5S)-5-((S)-2-hydroxypropyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 58106-10-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: AVRZGNNQGUAEQX-LQKXBSAESA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-((2R,5S)-5-((S)-2-hydroxypropyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,6S,8S)-methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-{(R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-Hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionyl}-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-benzyl 2-((2R,5S)-5-((S)-2-hydroxypropyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (–)-nonactate esters using silicon compounds to control the stereochemistry
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c39940002285

  日期：——

  1,3-Transposition, using the epoxidation of the allylsilane 7, derived from the meso 3,4-disilylated adipate 1, gives the 1,4-related stereocentres of 8-oxo-6-hydroxy-3-dimethyl(tolyl)silylnonanoic acid ethylene acetal 10; two highly stereocontrolled sequences from this common intermediate give methyl (+)-nonactate 13 and benzyl (–)-nonactate 17.

  1,3-通过环氧化从 3,4-二硅烷化己二酸中酯 1 中得到的烯丙基硅烷 7，进行 1,4-转位，得到 8-氧代-6-羟基-3-二甲基（甲苯基）硅壬酸乙烯缩醛 10 的 1,4 相关立体中心；从这一常见中间体的两个高度立体控制序列得到(+)-壬酸甲酯 13 和(-)-壬酸苄酯 17。
• Alternating Pattern of Stereochemistry in the Nonactin Macrocycle Is Required for Antibacterial Activity and Efficient Ion Binding
  作者：Brian R. Kusche、Adrienne E. Smith、Michele A. McGuirl、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/ja9050235

  日期：2009.12.2

  Nonactin is a polyketide antibiotic produced by Streptomyces griseus ETH A7796 and is an ionophore that is selective for K(+) ions. It is a cyclic tetraester generated from two monomers of (+)-nonactic acid and two of (-)-nonactic acid, arranged (+)-(-)-(+)-(-) so that nonactin has S4 symmetry and is achiral. To understand why achiral nonactin is the naturally generated diastereoisomer, we generated

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌 ETH A7796 产生的聚酮化合物抗生素，是一种对 K(+) 离子具有选择性的离子载体。它是由(+)-壬酸的两个单体和(-)-壬酸的两个单体生成的环状四酯，排列为(+)-(-)-(+)-(-)，因此壬肌动蛋白具有S4对称性，并且是非手性。为理解为什么非手性非对映异构体是自然生成的非对映异构体，我们生成了非肌动蛋白的两种替代非对映异构体，一种仅由 (+)-壬酸制备，另一种仅由 (-)-壬酸制备，此处称为“全-(+ )-nonactin' 和 'all-(-)-nonactin'，分别。两种非天然非对映异构体对革兰氏阳性生物的活性比非肌动蛋白低 500 倍，这证实了天然立体化学是生物活性所必需的。我们使用等温量热法获得 K(a)、DeltaG、DeltaH 和 DeltaS 的 K(+)、Na(+) 和 NH(4)(+) 复合物的 nonactin 和
• A total synthesis of nonactin
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c39940002287

  日期：——

  protecting group manipulation, the nonactate esters 1 and 3, one from each enantiomeric series, are joined together in an alternating sequence to give the hydroxyacid 7, which is lactonised to give nonactin 8 in 59% overall yield.

  通过适当的保护基操纵，将来自每个对映体系列的非酸酯1和3以交替的顺序连接在一起，得到羟基酸7，将其内酯化，以59％的总收率得到非肌动蛋白8。
• Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747
  作者：Fleming, Ian、Ghosh, Sunil K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Nonactin and the Proposed Structure of Trilactone
  作者：Yikang Wu、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1021/ol0609661

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] An efficient enantioselective route to nonactin using a novel beta-inversion of an Evans syn aldol to construct the THF ring is presented. Through total synthesis, the structure for trilactone proposed in the literature is shown likely to be incorrect.

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。