(E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(bis-ethylsulfanyl-methylene)-3-oxo-pent-4-enoic acid (4-chloro-phenyl)-amide | 850997-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(bis-ethylsulfanyl-methylene)-3-oxo-pent-4-enoic acid (4-chloro-phenyl)-amide
• 英文别名: (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-N-(4-chlorophenyl)-3-oxopent-4-enamide
• CAS: 850997-67-0
• 化学式: C₂₃H₂₂ClNO₄S₂
• 分子量: 476.017
• InChiKey: ILLQJXLICBPKJZ-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(bis-ethylsulfanyl-methylene)-3-oxo-pent-4-enoic acid (4-chloro-phenyl)-amide 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到2-amino-6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid (4-chloro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过双环策略从α-烯酰基-α-氨基甲酰基乙酮-（S，S）-乙缩醛高效合成高官能度的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过易于获得的α-链烯酰基-α-氨基甲酰基烯酮-（S，S）-乙缩醛1和廉价的双[5 +1]环化策略，方便高效地合成高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶已经开发了试剂（NH 4 OAc，DMF和POCl 3）。在双重环化路线的第一步中，通过烯酮-（S的正式[5C + 1N]环化反应，以高至极高的产率生成了2-氨基-3-氨基甲酰基-5,6-二氢-4-吡啶酮2，S）-乙缩醛1与氨气（来自乙酸铵）。在双重环化策略的第二步中，高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d] pyrimidine衍生物，7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-ones 3（当R 1 =芳基时）和7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidines 4（当通过使2与过量的Vilsmeier试剂（DMF / POCl 3）反应，分别以中等至良好的产率构建R 1 = H ）。提出了第二个[5

  DOI：

  10.1021/jo0522106
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(bis-ethylsulfanyl-methylene)-3-oxo-pent-4-enoic acid (4-chloro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [5 + 1] Annulation:  A Synthetic Strategy for Highly Substituted Phenols and Cyclohexenones

  摘要：

  A novel [5 + 1] annulation strategy is developed for the synthesis of highly substituted phenols and cyclohexenones from alpha-alkenoyl ketenedithioacetals and nitroalkanes.

  DOI：

  10.1021/ja043023c

文献信息

• Efficient synthesis of highly functionalized vinylogous thiol esters
  作者：Jinglin Liu、Xianxiu Xu、Dongwei Li、Lei Zhang、Kun Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.129

  日期：2010.12

  A series of vinylogous thiol esters 2,3 and 2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridines (cyclic vinylogous thiol esters) 4 were prepared in high to excellent yields from the tandem reaction of readily available alpha-alkenoylketene diethylthioacetals 1 and diethyl malonate. A plausible mechanism, which involves a base catalyzed retro-Michael ring opening of cyclohexanenes 2 to give vinylogous thiol ester 3, is disclosed. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [5 + 1] Annulation:  A Synthetic Strategy for Highly Substituted Phenols and Cyclohexenones
  作者：Xihe Bi、Dewen Dong、Qun Liu、Wei Pan、Lei Zhao、Bing Li

  DOI：10.1021/ja043023c

  日期：2005.4.1

  A novel [5 + 1] annulation strategy is developed for the synthesis of highly substituted phenols and cyclohexenones from alpha-alkenoyl ketenedithioacetals and nitroalkanes.
• Efficient Synthesis of Highly Functionalized Dihydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines by a Double Annulation Strategy from α-Alkenoyl-α-carbamoyl Ketene-(<i>S</i>,<i>S</i>)-acetals
  作者：Lei Zhao、Fushun Liang、Xihe Bi、Shaoguang Sun、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo0522106

  日期：2006.2.1

  strategy starting from easily available α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-(S,S)-acetals 1 and cheap reagents (NH4OAc, DMF, and POCl3) has been developed. In the first step of the double annulation route, 2-amino-3-carbamoyl-5,6-dihydro-4-pyridones 2 were created in high to excellent yields by a formal [5C + 1N] annulation reaction of ketene-(S,S)-acetals 1 with ammonia (from ammonium acetate). In the second step

  通过易于获得的α-链烯酰基-α-氨基甲酰基烯酮-（S，S）-乙缩醛1和廉价的双[5 +1]环化策略，方便高效地合成高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶已经开发了试剂（NH 4 OAc，DMF和POCl 3）。在双重环化路线的第一步中，通过烯酮-（S的正式[5C + 1N]环化反应，以高至极高的产率生成了2-氨基-3-氨基甲酰基-5,6-二氢-4-吡啶酮2，S）-乙缩醛1与氨气（来自乙酸铵）。在双重环化策略的第二步中，高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d] pyrimidine衍生物，7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-ones 3（当R 1 =芳基时）和7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidines 4（当通过使2与过量的Vilsmeier试剂（DMF / POCl 3）反应，分别以中等至良好的产率构建R 1 = H ）。提出了第二个[5