(R)-N-(2-bromobenzyliden)-N-(tert-butanesulfinyl)amine | 1015198-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-bromobenzyliden)-N-(tert-butanesulfinyl)amine
• 英文别名: (R)-N-[(2-bromophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1015198-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNOS
• 分子量: 288.208
• InChiKey: VMEHKEMQFHRFLH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-bromobenzyliden)-N-(tert-butanesulfinyl)amine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  S（H）i在硫原子上的立体化学特征和合成范围。制备对映体纯的3-取代的2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑1-氧化物和1,1-二氧化物。

  摘要：

  无环N-（邻溴苄基）亚磺酰胺上硫原子上的分子内均质取代（SHi）发生了构型的完全反转，并提供了绝佳的工具将N-叔丁烷亚磺酰亚胺与对映体3取代的苯并稠合亚磺酰胺连接（1,2-苯并异噻唑啉1-氧化物）和相关的药理相关磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc01831a
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(R)-N-(2-bromobenzyliden)-N-(tert-butanesulfinyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铟促进的手性亚磺酰亚胺的非对映和区域选择性丙炔化

  摘要：

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2909), el Desarrollo Regional (FEDER)) 和阿利坎特大学的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201410

文献信息

• Asymmetric cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates: total syntheses of (+)-lycoricidine and (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Sen-Lin Cai、Bin-Hua Yuan、Yi-Xiang Jiang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1039/c7cc00108h

  日期：——

  A highly diastereoselective palladium catalyzed cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates has been established to provide enantioenriched [small beta]-aryl homoallylic amines. The synthetic application of this stragety has been successfully...

  已经建立了具有乙酸肉桂酯的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性的钯催化的肉桂基化，以提供对映体富集的小β-芳基均烯丙基胺。这种策略的综合应用已经成功地...
• Diastereoselective allylation and crotylation of <i>N-tert</i>-butanesulfinyl imines with allylic alcohols
  作者：Olga Soares do Rego Barros、Juan Alberto Sirvent、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c4cc02317j

  日期：——

  The allylation and crotylation of N-tert-butanesulfinyl imines with allylic alcohols under palladium catalysis proceeded in a stereoselective fashion with anti-diastereoselectivity.

  N-叔丁基磺酰亚胺与烯丙醇在钯催化下的烯丙基化和环丙基化以反-对映选择性的方式进行。
• Metal-Mediated Reformatsky Reaction of Bromodifluoromethyl Ketone and Imine
  作者：Chun-Ru Cao、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201403424

  日期：2015.2

  The Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketones and imines took place readily in the presence of Zn/CuCl at room temperature to afford β-amino α,α-difluoro ketones in good yields. Using (S)-tert-butanesulfinyl as a chiral auxiliary, the asymmetric Reformatsky reaction was also achieved and found to proceed with excellent diastereoselectivities. A plausible model is proposed to account for the

  在室温下，在 Zn/CuCl 存在下，溴二氟甲基酮和亚胺的 Reformatsky 反应很容易发生，以良好的产率得到 β-氨基 α,α-二氟酮。使用 (S)-叔丁烷亚磺酰基作为手性助剂，还实现了不对称 Reformatsky 反应，并发现以优异的非对映选择性进行。提出了一个合理的模型来解释反应的高立体选择性。
• Gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides: a reliable access to enantioenriched pyrrolidin-3-ones
  作者：Chao Shu、Long Li、Yong-Fei Yu、Shuang Jiang、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c3cc49238a

  日期：——

  A gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed, which provides a reliable access to synthetically useful chiral pyrrolidin-3-ones with excellent ee, by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. This methodology has also been used in the facile synthesis of natural product (-)-irniine. The use of readily available starting

  已经开发了一种金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化方法，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可可靠地获得具有出色ee的合成有用的手性吡咯烷-3-酮。该方法也已用于天然产物（-）-鸟氨酸的简便合成中。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，简单的方法以及该反应的温和性质使其成为合成对映体富集的吡咯烷-3-酮的可行选择。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization-Halogenation of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Chao Shu、Long Li、Cang-Hai Shen、Peng-Peng Ruan、Chao-Yue Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/chem.201503891

  日期：2016.2.12

  Two new gold‐catalyzed tandem cycloisomerization–halogenation reactions of chiral homopropargyl sulfonamides have been developed. Various enantioenriched 3,3‐diiodopyrrolidin‐2‐ols and 3‐fluoropyrrolidin‐2‐ols were obtained in moderate‐to‐good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity.

  已经开发了两个新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化-卤化反应。以中等至良好的收率获得了各种对映体富集的3,3-二碘吡咯烷醇-2-醇和3-氟吡咯烷酮-2-醇，具有出色的对映异构和非对映选择性。