2-(bis(ethylthio)methylene)-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide | 850998-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(ethylthio)methylene)-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 850998-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₂S₂
• 分子量: 343.898
• InChiKey: JDAYHHOFGBGZPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  520.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(ethylthio)methylene)-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[bis(ethylthio)methylene]-N-(4-chlorolphenyl)-3-(1H-indol-3-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化吲哚和β-萘酚与乙烯酮二硫缩醛基烯丙醇的区域选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种新的吲哚与烯丙醇的催化烷基化反应。在硫酸 (10 mol-%) 的催化下，吲哚 2 和烯丙醇 1 之间的反应基于乙烯酮二硫代乙缩醛，在温和条件下以良好至极好的收率和高区域选择性提供多官能化吲哚 3。催化碳-碳偶联反应为吲哚的环境友好功能化提供了一种简便的方法，具有良好的区域化学、原子效率、催化剂易得、产率高和多官能化吲哚产物的合成潜力等优点。因此，研究了所得吲哚 3 向吡啶并吲哚酮衍生物 4 的进一步转化。这种在硫酸催化下 1 与 2 的碳-碳偶联反应的效率是由于反应中间体 I 的有效形成，它是一种碳正离子，由碳末端的两个烷硫基强烈稳定 -碳双键。还实现了将这种催化策略扩展到 β-萘酚 5 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001487
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(bis(ethylthio)methylene)-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  一种具有血管舒张活性的二硫缩醛类化合物在制备具有血管舒张活性药物方面的应用

  摘要：

  本发明提供一种具有血管舒张活性的二硫缩醛类化合物在制备具有血管舒张活性药物方面的应用，血管环舒张试验证实本发明提供的二硫缩醛类化合物具有显著的血管舒张活性，且毒副作用小，未来可用于血管舒张活性药物的制备。

  公开号：

  CN115778930A

文献信息

• Selectfluor-Promoted Intramolecular N–S Bond Formation of α-Carbamoyl Ketene Dithioacetals in the Presence of Water: Synthesis of Multifunctionalized Isothiazolones
  作者：Zheng Liu、Youkun Wang、Jianfeng Huo、Xiao-Jun Li、Shengnan Li、Xiaoning Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03036

  日期：2021.4.16

  annulation of α-carbamoyl ketene dithioacetals has been developed in the presence of H2O and metal-free conditions. Notably, the experimental results reveal that H2O was crucial to the formation of new N–S bonds and the elimination of alkyl group from the sulfur atom. This protocol provides readily prepared substrates and possesses good functional group tolerance, mild reaction conditions, and operational

  通过在H 2 O和无金属条件下，通过Selectfluor介导的α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛分子内氧化环化反应，实现了完全取代的异噻唑酮的实用有效方法。值得注意的是，实验结果表明，H 2 O对于形成新的N–S键和消除硫原子中的烷基至关重要。该方案提供了易于制备的底物，并具有良好的官能团耐受性，温和的反应条件和操作简便性，为药物化学中的应用提供了潜在途径。
• PBr₃-mediated [5 + 1] annulation of α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-S,S-acetals: access to substituted pyridine-2,6(1H,3H)-diones
  作者：Liping Shi、Qian Zhang、Fengjiao Gan、Rui Zhang、Yuanli Ding、Chun Liu、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c5ra13498f

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted pyridine-2,6(1H,3H)-diones via an intramolecular [5 + 1] annulation of readily available α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-S,S-acetals mediated by phosphorus bromide (PBr3) under very mild conditions is described.

  一种简便的和取代的吡啶-2,6-（1高效合成ħ，3 ħ） -二酮通过分子内[5 + 1]容易获得的环α链烯酰基-α -氨基甲酰基二硫缩烯酮小号，小号-acetals由磷介导的描述了在非常温和的条件下使用溴化物（PBr 3）。
• One-Pot Synthesis of Substituted Isothiazol-3(2<i>H</i>)-ones: Intramolecular Annulation of α-Carbamoyl Ketene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetals via PIFA-Mediated N-S Bond Formation
  作者：Dewen Dong、Jie Huang、Yumei Lu、Baofu Qiu、Yongjiu Liang、Nan Li

  DOI：10.1055/s-2007-983875

  日期：2007.9

  A facile and efficient synthetic route towards; highly substituted isothiazol-3(2H)-ones 2 from readily available U.-carbamoyl ketene-S,S-acetals 1 is presented. The key step features the formation of an N-acylnitrenium ion, generated from the oxidization of substituted amides with the hypervalent iodine reagent phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), and its succeeding intramolecular amidation

  一种简便有效的合成路线；介绍了来自容易获得的 U.-氨基甲酰基乙烯酮-S,S-缩醛 1 的高度取代的异噻唑-3(2H)-ones 2。关键步骤的特点是形成一个 N-酰基硝基离子，该离子由高价碘试剂苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）氧化取代的酰胺产生，然后其随后的分子内酰胺化形成一个新的 NS 键，从而提供标题化合物。
• [5C + 1N] Annulation: a novel synthetic strategy for functionalized 2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Dewen Dong、Xihe Bi、Qun Liu、Fangdi Cong

  DOI：10.1039/b505569e

  日期：——

  A novel and facile route to functionalized mono/bicyclic 2,3-dihydro-4-pyridones has been developed via formal [5C + 1N] annulation of readily available alpha-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals with various aliphatic primary amines.

  通过容易获得的α-烯基烯酮烯酮-（S，S）-乙缩醛与各种脂族伯胺的正式[5C + 1N]环消反应，已开发出一种新颖且简便的途径来官能化单/双环2,3-二氢-4-吡啶酮。
• Tandem [3+1+1+1] Heterocyclization of α‐Acyl Ketene Dithioacetals with Ammonia and Methanol: Rapid Assembly of Polysubstituted Pyrimidines
  作者：Youkun Wang、Linlin Yan、Xiaoxuan Zhang、Fengrui Xiang、Xiaojun Li、Shengnan Li、Xiaoning Song

  DOI：10.1002/ejoc.202200237

  日期：2022.4.21

  An expeditious [3+1+1+1] heterocyclization of α-acyl ketene dithioacetals and renewable methanol as well as economical NH4OAc is established to construct densely functionalized pyrimidine derivatives. The domino conversion proceeds effectively through sequential keto imination/C−S aminolysis/cyclocondensation/dehydroaromatization processes under O2 atmosphere by harnessing the dual activities of CuCl2

  建立了 α-酰基乙烯酮二硫缩醛和可再生甲醇以及经济的 NH 4 OAc 的快速 [3+1+1+1] 杂环化，以构建密集官能化的嘧啶衍生物。通过利用CuCl 2的双重活性，即路易斯酸和脱氢，在O 2气氛下通过顺序酮亚胺化/C-S氨解/环缩合/脱氢芳构化过程有效地进行多米诺转化。