6-chloro-1-hexen-3-ol | 167751-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-1-hexen-3-ol
• 英文别名: 6-Chlorohex-1-en-3-ol
• CAS: 167751-21-5
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• mdl: MFCD19233883
• 分子量: 134.606
• InChiKey: OIINCLJZORAKTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-hexen-3-ol 在 叔丁基锂 、 phosphorus pentoxide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 trans-2-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的5-己烯基锂环化的立体化学：溶剂和碘化锂对非对映选择性的影响

  摘要：

  4-甲氧基-5-己烯基锂，4-（甲氧基甲氧基）-5-己烯基锂，4-叔丁氧基-5-己烯基锂和3-甲氧基-5-己烯基锂环化的立体化学通过低温锂-碘交换得到相应的碘化物，已在多种溶剂系统中进行了研究。这些研究的结果表明，烷氧基取代的5-己烯基锂环化的立体化学结果可能会受到进行闭环的介质的深刻影响。这些通常具有显着溶剂作用的病因归因于某些亲硫性配体竞争性络合碘化锂盐的能力，碘化锂盐是作为用于制备有机锂的交换反应的副产物而存在的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.042
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到6-chloro-1-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂的分子内碳金属化。

  摘要：

  伯或仲烯基锌的分子内环化反应在高度敏感的功能下，在完全区域特异性的5-exo-trig环化中导致环戊基甲基锌衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85661-1

文献信息

• Meyer Christophe, Marek Ilane, Courtemanche Gilles, Normant Jean-F., Tetrahedron, 50 (1994) N 40, S 11665-11692
  作者：Meyer Christophe, Marek Ilane, Courtemanche Gilles, Normant Jean-F.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular carbometallation of organozinc reagents.
  作者：Christophe Meyer、Ilane Marek、Gilles Courtemanche、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85661-1

  日期：1994.1

  The intramolecular cyclization reaction of primary or secondary alkenylzincs leads to a cyclopentylmethylzinc derivatives in a totally regiospecific 5-exo-trig cyclization in the presence of a highly sensitive function.

  伯或仲烯基锌的分子内环化反应在高度敏感的功能下，在完全区域特异性的5-exo-trig环化中导致环戊基甲基锌衍生物。
• Stereochemistry of the cyclization of alkoxy-substituted 5-hexenyllithiums: effect of solvent and lithium iodide on diastereoselectivity
  作者：William F. Bailey、Xinglong Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.042

  日期：2005.3

  The stereochemistry of the cyclization of 4-methoxy-5-hexenyllithium, 4-(methoxymethoxy)-5-hexenyllithium, 4-tert-butoxy-5-hexenyllithium, and 3-methoxy-5-hexenyllithium, each of which was generated from the corresponding iodide by low-temperature lithium–iodine exchange, has been studied in a variety of solvent systems. The results of these studies demonstrate that the stereochemical outcome of the

  4-甲氧基-5-己烯基锂，4-（甲氧基甲氧基）-5-己烯基锂，4-叔丁氧基-5-己烯基锂和3-甲氧基-5-己烯基锂环化的立体化学通过低温锂-碘交换得到相应的碘化物，已在多种溶剂系统中进行了研究。这些研究的结果表明，烷氧基取代的5-己烯基锂环化的立体化学结果可能会受到进行闭环的介质的深刻影响。这些通常具有显着溶剂作用的病因归因于某些亲硫性配体竞争性络合碘化锂盐的能力，碘化锂盐是作为用于制备有机锂的交换反应的副产物而存在的。