dimethoxy(dimethylamino)phosphine | 20217-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethoxy(dimethylamino)phosphine
• 英文别名: dimethoxy(N,N-dimethylamino)phosphine；Dimethyl dimethylphosphoramidit；Phosphorigsaeure-dimethylester-dimethylamid；Phosphoramidous acid, dimethyl-, dimethyl ester；N-dimethoxyphosphanyl-N-methylmethanamine
• CAS: 20217-54-3
• 化学式: C₄H₁₂NO₂P
• 分子量: 137.119
• InChiKey: VJRZCOYNWVLDOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  0.9820 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethoxy(dimethylamino)phosphine 在 丙酮腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (二甲基胺基)磷酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Konovalova,I.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1493 - 1499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 三甲氧基磷 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以22%的产率得到dimethoxy(dimethylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  四和五配位磷化合物的构象传输。溶剂对 5'-磷酸化模型核苷构象的影响

  摘要：

  5'-PIV 模型化合物 1-3 和 5'-Pv TBP 模型化合物 4-6 的 C4,-C5 构象已在各种溶剂中用 300-和 500-MHz 'H NMR 测定。发现降低溶剂极性会导致模型化合物 1、2、4 和 5 的 g-总体显着增加（例如，对于 D20 中的 1，x(g) = 0.00；CCl4，x(g) -) = 0.23)。这种效应可归因于在较低溶剂极性下 Os 上的电荷密度与环内氧之间的静电排斥增强。这一结论得到实验发现的支持，即 5'-PIV 系统 3 和 5'-Pv TBP 系统 6，其中环内氧被 C(H,) 取代，不显示 C4，- C5，介质极性改变时的构象变化。此外，发现 5'-PIV 核苷酸 7 和 8，通过磷的三酯化作用使其可溶于非极性溶剂，在降低溶剂极性时也显示出增加的 g-群。目前的结果证实了我们之前的提议，即单核苷酸中 05a 和 01 之间增强的电荷排斥驱动围绕

  DOI：

  10.1021/ja00299a045

文献信息

• Free Radical Chain Reactions of [1.1.1]Propellane with Three-Coordinate Phosphorus Molecules. Evidence for the High Reactivity of the Bicyclo[1.1.1]pent-1-yl Radical
  作者：Kevin P. Dockery、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja962287z

  日期：1997.2.1

  Three-substituted bicyclo[1.1.1]pent-1-yl radicals (5), generated from additions of radicals to [1.1.1]propellane (1), are found to have high propensities to react with three-coordinate phosphorus molecules. For example, the 3-ethylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl radical (5d) reacts with (EtO)3P in a free-radical Arbuzov process to yield dimethyl 3-ethylbicyclo[1.1.1]pent-1-ylphosphonate (13). By contrast

  三取代的双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5)，由自由基加成到[1.1.1]丙烷(1)产生，被发现具有与三配位磷分子反应的高倾向。例如，3-乙基双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5d)在自由基Arbuzov过程中与(EtO)3P反应生成3-乙基双环[1.1.1]戊-1-基膦酸二甲酯(13). 相比之下，乙基自由基不与 (EtO)3P 反应生成 EtP(O)(OEt)2。然而，高度反应性的苯基自由基会产生 PhP(O)(OEt)2。此外，正戊基双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5b)对n-C5H11P(OMe)2的攻击导致自由基取代过程，产生二甲基3-正戊基[1.1.1 ]双环戊基-1-基亚膦酸酯(7b)和伯烷基n-C5H11•。因此，5具有与三配位磷键合的倾向，该倾向大于伯烷基基团的键合倾向并且与苯基基团的键合倾向相似。发现 2-benzyl-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholane
• Reactions of chloral with some organophosphorus compounds
  作者：L. A. Antokhina、P. I. Alimov

  DOI：10.1007/bf00867700

  日期：1966.12
• One-Pot Synthesis of Amides and Esters from 2,2,2-Trihaloethyl Esters Using Phosphorus(III) Reagents
  作者：Jeremy J. Hans、Russell W. Driver、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo9823700

  日期：1999.3.1
• Vries, N. K. de; Buck, H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 5, p. 150 - 155
  作者：Vries, N. K. de、Buck, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Burgada,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4161 - 4163
  作者：Burgada,R.

  DOI：——

  日期：——