methyl (E)-2-benzylidene-4-nitropentanoate | 441771-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-benzylidene-4-nitropentanoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-benzylidene-4-nitropentanoate
• CAS: 441771-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: OLDPFQBHKRNZJY-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-benzylidene-4-nitropentanoate 在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(3E)-3-benzylidene-2-hydroxy-5-methyl-5-nitrocyclohexen-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective construction of polysubstituted phenols from Baylis–Hillman adducts via formal [4+2] annulation strategy

  摘要：

  Polysubstituted phenol derivatives were synthesized regioselectively starting from the Baylis-Hillman adducts via the formal [4+2] annulation protocol as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.031
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (E)-2-benzylidene-4-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Tandem Conjugate Addition-Elimination Reaction of Morita-Baylis-Hillman C Adducts by CC Bond Cleavage
  作者：Wenguo Yang、Davin Tan、Richmond Lee、Lixin Li、Yuanhang Pan、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/asia.201100863

  日期：2012.4

  Through the cleavage of the CC bond, the first catalytic tandem conjugate addition–elimination reaction of Morita–Baylis–Hillman C adducts has been presented. Various SN2′‐like C‐, S‐, and P‐allylic compounds could be obtained with exclusive E configuration in good to excellent yields. The Michael product could also be easily prepared by tuning the β‐C‐substituent group of the α‐methylene ester under

  通过CC键的裂解，提出了Morita-Baylis-Hillman C加合物的第一个催化串联共轭加成-消除反应。可以通过独家E 构型获得各种S N 2'-样C-，S-和P-烯丙基化合物，并具有良好或优异的收率。在相同的反应条件下，通过调节α-亚甲基酯的β-C-取代基也可以很容易地制备迈克尔产物。通过DFT方法计算的各种跃迁状态的相对能量有力地支持了所观察到的化学选择性和非对映选择性。
• Applications of Baylis–Hillman acetates: one-pot, facile and convenient synthesis of substituted γ-lactams
  作者：Deevi Basavaiah、Jamjanam Srivardhana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.133

  日期：2004.2

  A simple, convenient and one-pot transformation of the acetates of Baylis–Hillman adducts into substituted γ-lactams, that is, (E)-5-alkyl-3-arylidenepyrrolidin-2-ones via treatment with nitroalkanes in the presence of a base, followed by reductive cyclization, using Fe/AcOH, is described.

  一种简单，方便且一锅式的方法，通过在硝基苯存在下用硝基烷处理，将Baylis–Hillman加合物的乙酸盐转化为取代的γ-内酰胺，即（E）-5-烷基-3-芳基吡咯烷二-2-酮。描述了碱，然后使用Fe / AcOH进行还原环化。
• Modular 1,1′-Ferrocenediyl-cored <i>P</i> -Stereogenic Diphosphines: ′′JDayPhos′′ Series and its Use in Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gašper Poklukar、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201800255

  日期：2018.7.4

  A novel ferrocene‐based P‐stereogenic diphospine ligand series dubbed JDayPhos was developed, which rhodium(I) complexes of some of its members exhibited excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and high activity in asymmetric hydrogenation of β‐unsubstituted or ‐substituted itaconates and α‐methylene‐γ‐oxo‐carboxylates.

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。
• Regioselective construction of polysubstituted phenols from Baylis–Hillman adducts via formal [4+2] annulation strategy
  作者：Seung Chan Kim、Hyun Seung Lee、Young Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.031

  日期：2006.8

  Polysubstituted phenol derivatives were synthesized regioselectively starting from the Baylis-Hillman adducts via the formal [4+2] annulation protocol as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.