4-(5-pyrimidyl)quinoline | 64858-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-pyrimidyl)quinoline
• 英文别名: 4-pyrimidin-5-yl-quinoline；4-(5-Pyrimidinyl)chinolin；4-Pyrimidin-5-ylquinoline
• CAS: 64858-34-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: VAHMTZVADNQOEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 4-(5-pyrimidyl)quinoline 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱芳基合成 1,4-二胺化

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用简单的非活化芳烃和胺的脱芳香性 Syn-1,4-二胺化方案。这种一锅法利用芳烃-亲芳烃对环加成物，通过可见光介导的 [4+2]-光环加成形成，在 Pd 催化下与胺亲核试剂进行正式烯丙基取代。产品以独特的syn-1,4-选择性获得；该方法允许萘的对映选择性去对称化，以及含胺药物分子的制备。此外，由此产生的不饱和产品适合多种多样化选择。总体而言，这种新颖的脱芳基功能化策略提供了从简单的芳烃中快速、直接地获取复杂的构建块的途径，而这些构建块很难以其他方式制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13030
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 甲酰胺 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOYAMA TAKAJI; HIROTA TAKASHI; BASHOU CHIZUKO; NANBA TETSUTO; OHMORI SHIN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1977, 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dearomative <i>syn</i>-1,4-Diamination
  作者：William C. Wertjes、Mikiko Okumura、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.8b13030

  日期：2019.1.9

  nonactivated arenes and amines. This one-pot method utilizes arene-arenophile para-cycloadducts, formed via visible-light-mediated [4+2]-photocycloaddition that undergoes formal allylic substitution with amine nucleophiles under Pd-catalysis. The products are obtained with exclusive syn-1,4-selectivity; the method permits enantioselective desymmetrization of naphthalene, as well as elaborations of amine-containing

  在此，我们报告了一种使用简单的非活化芳烃和胺的脱芳香性 Syn-1,4-二胺化方案。这种一锅法利用芳烃-亲芳烃对环加成物，通过可见光介导的 [4+2]-光环加成形成，在 Pd 催化下与胺亲核试剂进行正式烯丙基取代。产品以独特的syn-1,4-选择性获得；该方法允许萘的对映选择性去对称化，以及含胺药物分子的制备。此外，由此产生的不饱和产品适合多种多样化选择。总体而言，这种新颖的脱芳基功能化策略提供了从简单的芳烃中快速、直接地获取复杂的构建块的途径，而这些构建块很难以其他方式制备。
• KOYAMA TAKAJI; HIROTA TAKASHI; BASHOU CHIZUKO; NANBA TETSUTO; OHMORI SHIN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1977, 25
  作者：KOYAMA TAKAJI、 HIROTA TAKASHI、 BASHOU CHIZUKO、 NANBA TETSUTO、 OHMORI SHIN+

  DOI：——

  日期：——