3-methyl-3-(3,6-dimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)butanoic acid | 219938-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-3-(3,6-dimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 3-(2,5-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutanoic acid；3-(2,5-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)-3-methylbutanoic acid；3-(2,5-dimethyl-1,4-benzoquinonyl)-3-methylbutyric acid
• CAS: 219938-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XTZBJXGWGONJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(3,6-dimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)butanoic acid 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(3-hydroxypropyl)-6-(methoxymethoxy)-4,4,5,8-tetramethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  用于C末端修饰肽的固相合成的氧化还原敏感树脂接头。

  摘要：

  随着使用固相合成的组合化学的迅速发展，人们对开发新的固相连接物有极大的兴趣，这些固相连接物在固相合成过程中稳定并且在温和条件下易于裂解。通过利用“三甲基锁”促进的内酯化反应，我们开发了一种氧化还原敏感性树脂接头，用于合成C末端修饰的肽。裂解仅需要温和的还原剂，例如亚硫酸氢钠，预计不会对常见的有机官能团造成任何问题。使用这个新的接头，合成了三个短肽，分离率高（70-90％）。这样的接头可潜在地用于合成修饰的肽文库，

  DOI：

  10.1021/jo981528d
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-3-(3,6-dimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于C末端修饰肽的固相合成的氧化还原敏感树脂接头。

  摘要：

  随着使用固相合成的组合化学的迅速发展，人们对开发新的固相连接物有极大的兴趣，这些固相连接物在固相合成过程中稳定并且在温和条件下易于裂解。通过利用“三甲基锁”促进的内酯化反应，我们开发了一种氧化还原敏感性树脂接头，用于合成C末端修饰的肽。裂解仅需要温和的还原剂，例如亚硫酸氢钠，预计不会对常见的有机官能团造成任何问题。使用这个新的接头，合成了三个短肽，分离率高（70-90％）。这样的接头可潜在地用于合成修饰的肽文库，

  DOI：

  10.1021/jo981528d

文献信息

• Anti-tumuor agents
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06346633B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The invention concerns anti-tumour agents of formula (I) wherein each of R1, R2 and R3 has the meanings defined in the specification including hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4)alkenyl, (3-4C)alkynyl, amino, (1-4C)alkylamino and (1-4C)alkoxy; each of R4 and R5 is (1-4C)alkyl; each of R6 and R7 is hydrogen or (1-4C)alkyl; X is oxygen; m is 1 or 2 and each R8 is as defined in the specification; each of Y1 and Y2 is halogeno, (1-4C)alkanesulphonyloxy, benzenesulphonyloxy or phenyl-(1-4C)akanesulphonyloxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; provided that at least one of R1, R2 and R3 is other than hydrogen; a process for preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the production of an anti-proliferative effect.

  该发明涉及式(I)的抗肿瘤剂，其中R1、R2和R3中的每一个具有规范中定义的含义，包括氢、(1-4C)烷基、(3-4)烯基、(3-4C)炔基、氨基、(1-4C)烷基氨基和(1-4C)烷氧基；R4和R5中的每一个是(1-4C)烷基；R6和R7中的每一个是氢或(1-4C)烷基；X是氧；m为1或2，每个R8如规范中定义；Y1和Y2中的每一个是卤素、(1-4C)烷磺酰氧基、苯磺酰氧基或苯基-(1-4C)烷磺酰氧基；或其药用可接受盐；前提是R1、R2和R3中至少有一个不是氢；一种制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在抗增殖作用中的应用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (<i>E</i>)-<i>N</i>-Aryl-2-arylethenesulfonamide Analogues as Potent and Orally Bioavailable Microtubule-Targeted Anticancer Agents
  作者：M. V. Ramana Reddy、Muralidhar R. Mallireddigari、Venkat R. Pallela、Stephen C. Cosenza、Vinay K. Billa、Balaiah Akula、D. R. C. Venkata Subbaiah、E. Vijaya Bharathi、Amol Padgaonkar、Hua Lv、James M. Gallo、E. Premkumar Reddy

  DOI：10.1021/jm400575x

  日期：2013.7.11

  showed dramatic reduction in tumor size, indicating their in vivo potential as anticancer agents. A preliminary drug development study with compound 6t is predicted to have increased blood–brain barrier permeability relative to many clinically used antimitotic agents. Mechanistic studies indicate that 6t and some other analogues disrupted microtubule formation, formation of mitotic spindles, and arrest

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR ASSAYING REDOX STATE OF METABOLICALLY ACTIVE CELLS AND METHODS FOR MEASURING NAD(P)/NAD(P)H<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR ÉVALUER L'ÉTAT REDOX DE CELLULES MÉTABOLIQUEMENT ACTIVES ET PROCÉDÉS DE MESURE DE NAD(P)/NAD(P)H
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2013033515A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides compounds and methods for assaying redox state of metabolically active cells and methods for assaying enzyme activity and/or metabolite level by coupling to redox defining co-factor NAD(P)/NAD(P)H measurement.

  本发明提供了一种用于测定代谢活跃细胞氧化还原状态的化合物和方法，以及一种将酶活性和/或代谢产物水平测定与氧化还原定义辅因子NAD(P)/NAD(P)H测量相结合的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ASSAYING REDOX STATE OF METABOLICALLY ACTIVE CELLS AND METHODS FOR MEASURING NAD(P)/NAD(P)H
  申请人：BENINK Helene A.

  公开号：US20130130289A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention provides compounds and methods for assaying redox state of metabolically active cells and methods for assaying enzyme activity and/or metabolite level by coupling to redox defining co-factor NAD(P)/NAD(P)H measurement.

  本发明提供了化合物和方法，用于检测代谢活跃细胞的氧化还原状态，并通过与氧化还原定义辅因子NAD（P）/NAD（P）H测量耦合来检测酶活性和/或代谢产物水平的方法。
• Electrochemical “Switching” of Si(100) Modular Assemblies
  作者：Simone Ciampi、Michael James、Guillaume Le Saux、Katharina Gaus、J. Justin Gooding

  DOI：10.1021/ja210048x

  日期：2012.1.18

  We report on a modular approach for producing well-defined and electrochemically switchable surfaces on Si(100). The switching of these surfaces is shown to change a Si(100) surface from resistant to cell adsorption to promoting cell adhesion. The electrochemical conversion of the modified electrode surface is demonstrated by X-ray photoelectron spectroscopy, X-ray reflectometry, contact angle and cell adhesion studies.