1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 27501-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-p-Methoxyphenyl-3,4-dihydro-2-chinolon；1-(p-Methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2-quinolone；1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 27501-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ALXNEDIWTVDWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  507.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  3-[2-(4-Anisidino)phenyl]-1-phenyl-1-propiophenones and propanols

  摘要：

  这项发明涉及具有抗生育和降胆固醇活性的新型1-(4-R.sub.1 O-苯基)-2-(4-R.sub.2 -苯基)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-四氢喹啉化合物，以及它们的制备方法和新型中间体。

  公开号：

  US04049715A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenoxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one 在 aluminum nickel 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-[2-(4-Anisidino)phenyl]-1-phenyl-1-propiophenones and propanols

  摘要：

  这项发明涉及具有抗生育和降胆固醇活性的新型1-(4-R.sub.1 O-苯基)-2-(4-R.sub.2 -苯基)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-四氢喹啉化合物，以及它们的制备方法和新型中间体。

  公开号：

  US04049715A1

文献信息

• Certain 1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03994902A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  The invention relates to novel 1-(4-R.sub.1 O-phenyl)-2-(4-R.sub.2 -phenyl)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-tetrahydroquinolines having antifertility and hypocholesterolemic activities, to their preparation, and to novel intermediates therefor.

  该发明涉及具有抗生育和降胆固醇活性的新型1-(4-R.sub.1 O-苯基)-2-(4-R.sub.2 -苯基)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-四氢喹啉，以及它们的制备方法和新的中间体。
• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。
• Dehydrogenative Electrochemical Synthesis of <i>N</i>‐Aryl‐3,4‐Dihydroquinolin‐2‐ones by Iodine(III)‐Mediated Coupling Reaction
  作者：Jessica C. Bieniek、Boris Mashtakov、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202303388

  日期：2024.2

  hypervalent iodine(III)-mediated in-cell synthesis of 3,4-dihydroquinolin-2-ones by C−N coupling is established, applying catalytic amounts of reagents, inexpensive electrode materials and a simple galvanostatic set-up. With this method 23 examples in yields up to 96 % could be synthesized, exhibiting various functional groups. Furthermore, a 10-fold scale-up was performed and a reaction mechanism was proposed

  应用催化量的试剂、廉价的电极材料和简单的恒电流装置，建立了通过 CN 耦合电催化高价碘 (III) 介导的 3,4-二氢喹啉-2-酮的细胞内合成。通过这种方法，可以合成 23 个样品，收率高达 96%，具有各种官能团。此外，还进行了10倍的放大并提出了反应机理。
• Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones
  作者：Lei Zhang、Lorenzo Sonaglia、Jason Stacey、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol4006008

  日期：2013.5.3

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.
• MORTELMANS C.; VAN BINST G., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 3, 363-369
  作者：MORTELMANS C.、 VAN BINST G.

  DOI：——

  日期：——