2-(7-dicyanomethylene-4,5-dioxo-5,7-dihydro-4H-1,8-dithia-as-indacen-2-ylidene)malononitrile | 916264-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(7-dicyanomethylene-4,5-dioxo-5,7-dihydro-4H-1,8-dithia-as-indacen-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[2-(Dicyanomethylidene)-4,5-dioxothieno[3,2-g][1]benzothiol-7-ylidene]propanedinitrile；2-[2-(dicyanomethylidene)-4,5-dioxothieno[3,2-g][1]benzothiol-7-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 916264-04-5
• 化学式: C₁₆H₂N₄O₂S₂
• 分子量: 346.349
• InChiKey: CYMRAALLXZKYKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-dicyanomethylene-4,5-dioxo-5,7-dihydro-4H-1,8-dithia-as-indacen-2-ylidene)malononitrile 、 四乙基碘化铵 在 sodium amalgam 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型TCNQ型硫杂醌的制备，性质和还原。

  摘要：

  [结构：见正文]合成了与α-二羰基缩合的TCNQ型二苯甲醌。相对于SCE，该化合物在+0.32 V处显示出可逆的还原波。自由基阴离子物质是通过用Na-Hg还原而干净地生成的，其特征是：vis-NIR的lambdamax = 1027 nm，并且通过EPR光谱分析了稠环上β-碳原子的大自旋密度。通过用碘化物还原分离自由基阴离子盐，并显示出适度的电导率。

  DOI：

  10.1021/ol061985d
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 高氯酸 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.83h， 生成 2-(7-dicyanomethylene-4,5-dioxo-5,7-dihydro-4H-1,8-dithia-as-indacen-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型TCNQ型硫杂醌的制备，性质和还原。

  摘要：

  [结构：见正文]合成了与α-二羰基缩合的TCNQ型二苯甲醌。相对于SCE，该化合物在+0.32 V处显示出可逆的还原波。自由基阴离子物质是通过用Na-Hg还原而干净地生成的，其特征是：vis-NIR的lambdamax = 1027 nm，并且通过EPR光谱分析了稠环上β-碳原子的大自旋密度。通过用碘化物还原分离自由基阴离子盐，并显示出适度的电导率。

  DOI：

  10.1021/ol061985d

文献信息

• Pronounced Electrochemical Amphotericity of a Fused Donor-Acceptor Compound: A Planar Merge of TTF with a TCNQ-Type Bithienoquinoxaline
  作者：Xavier Guégano、Alexander L. Kanibolotsky、Carmen Blum、Stijn F. L. Mertens、Shi-Xia Liu、Antonia Neels、Hans Hagemann、Peter J. Skabara、Samuel Leutwyler、Thomas Wandlowski、Andreas Hauser、Silvio Decurtins

  DOI：10.1002/chem.200802011

  日期：2009.1

  Narrowing the gap: A compactly fused π‐conjugated molecule combines a high‐lying HOMO with a low‐lying LUMO (Eox−Ered=0.52 eV) and a fairly low‐lying LUMO+1 on the bridging unit, giving rise to strong optical charge‐transfer transitions. A facile electron transfer has been observed by EPR and NMR spectroscopies.

  缩小差距：紧密融合的π共轭分子将高水平的HOMO与低水平的LUMO（E ox - E red = 0.52 eV）和桥接单元上的低水平LUMO + 1结合在一起，产生了强大的光学电荷转移跃迁。通过EPR和NMR光谱学已经观察到了容易的电子转移。
• Preparation, Properties, and Reduction of a Novel TCNQ-Type Thienoquinoid
  作者：Masatoshi Kozaki、Keitaro Sugimura、Hiroaki Ohnishi、Keiji Okada

  DOI：10.1021/ol061985d

  日期：2006.11.9

  was synthesized. The compound revealed a reversible reduction wave at +0.32 V vs SCE. The radical anion species was cleanly generated by a reduction with Na-Hg and characterized: lambdamax=1027 nm in vis-NIR and a large spin density of the beta-carbon atoms on the fused ring by EPR spectroscopy. The radical anion salts were isolated by a reduction with iodide and showed moderate conductivity.

  [结构：见正文]合成了与α-二羰基缩合的TCNQ型二苯甲醌。相对于SCE，该化合物在+0.32 V处显示出可逆的还原波。自由基阴离子物质是通过用Na-Hg还原而干净地生成的，其特征是：vis-NIR的lambdamax = 1027 nm，并且通过EPR光谱分析了稠环上β-碳原子的大自旋密度。通过用碘化物还原分离自由基阴离子盐，并显示出适度的电导率。