(1S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 221015-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 221015-46-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: KRHCZODVISPCDL-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 palladium dihydroxide 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 211.42h， 生成 L-(-)-艾杜糖
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoxy]-dimethylsilane 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (1S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (-)-Semburin and (-)-Isosemburin, Monoterpenes isolated from Swertia japonica
  作者：Kohei Kadota、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2002-19788

  日期：——

  An enantio- and diastereocontrolled synthesis of two monoterpenes having a 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane framework, (-)-semburin and (-)-isosemburin, isolated from Swertia japonica, has been developed starting from the chiral building block having a 7,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。
• A diastereocontrolled route to the tetrahydropyran nucleus of pseudomonic acids
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00440-3

  日期：2001.5

  A diastereocontrolled synthesis of the tetrahydropyran nucleus of pseudomonic acids has been achieved starting from a chiral building block, which we have developed. The key step is a convex-face reduction of the block having a biased framework which allowed assemblage of the most important core in a completely diastereoselective manner.

  从我们已经开发的手性构件开始，已经实现了非对映体化的假单酸四氢吡喃核的合成。关键步骤是对具有偏斜框架的砌块进行凸面缩减，以完全非对映选择性的方式组装最重要的核心。
• A Diastereocontrolled Synthesis of (+)-Febrifugine:  A Potent Antimalarial Piperidine Alkaloid
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006384f

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A diastereocontrolled synthesis of (+)-febrifugine, a potent antimalarial piperidine alkaloid, has been achieved using a chiral block having a bicyclo[3.2.1]octane framework which exhibits inherent convex-face selectivity.
• An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (−)-Physovenine and (−)-Physostigmine
  作者：Adel S. ElAzab、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006065o

  日期：2000.9.1

  An expedient route to the Calabar bean alkaloids (-)-physovenine and (-)-physostigmine has been devised using a chiral building block which was originally designed for diastereocontrolled construction of aldohexoses.
• Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-3382

  日期：1999.2

  An integrated enantio and diastereocontrolled route to both enantiomers of the eight possible hexoses has been explored starting from furfural, by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key step. At the present, a route to six of the eight possible hexoses has been established. The present synthesis may be taken as a reversion of the sugar-originated furfural to the sugars via a levoglucosenone, a pyrolysate of cellulose, type intermediate.

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。